1,4-dioxán

chemická zlúčenina

1,4-dioxán je bezfarebná kvapalina, slabo éterického zápachu. Po chemickej stránke je to heterocyklická zlúčenina s jedným šesťčlenným kruhom obsahujúcim dva kyslíkové atómy. Možno ho však považovať aj za cyklický etér.

1,4-dioxán
1,4-dioxán
1,4-dioxán
1,4-dioxán
1,4-dioxán
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C4H8O2
Synonymá dietyléndioxid, paradioxan
Vzhľad bezfarebná kvapalina s éterickým zápachom
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 88,10632 g/mol
Teplota topenia 11,8 °C
Teplota varu 101,5 °C
Hustota 1,033 g/cm³ (20 °C)
Ďalšie informácie
Číslo CAS 123-91-1
EINECS číslo 204-661-8
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Od jeho štruktúry sú okrem iného odvodené zlúčeniny súhrne označované ako dioxíny, patriace k nebezpečným látkam znečisťujúcim prírodne prostredie.

Vznik upraviť

Vzniká napr. dimerizáciou etylénoxidu v kyslom prostredí za prítomnosti vody

 

Reakcia prebieha dvojstupňovo, medziproduktom je etylénglykol:

 

Vlastnosti upraviť

Látka je neobmedzene miešateľná s vodou. Je rozpustná tak v polárnych organických rozpúšťadlách (napr. v etanole), ako aj v nepolárnych (napr. v benzéne). Je silno horľavá, jej pary v zmesi so vzduchom sú výbušné v rozmedzí koncentrácií 2 až 22 %.

Pri dlhodobom styku s vzdušným kyslíkom môžu vznikať peroxidické deriváty dioxánu, ktoré sú za určitých podmienok náchylné k explóziám. Postupne sa oxiduje, hlavne za súčasného pôsobenia slnečného žiarenia, až na oxid uhoľnatý.

Zdravotné účinky upraviť

Je jedovatý pre živočíchy vrátane človeka, veľmi toxický pri vdychovaní pár. Otrava sa prejavuje podráždením dýchacieho aparátu, bolesťami hlavy, nevoľnosťou až zvracaním. Doprevádzajú ju halucinácie a neskôr bezvedomie. Môže spôsobiť trvalé poškodenie pečene a mozgu, prípadne aj smrť, ktorá býva spôsobená zlyhaním obličiek. Nebezpečné je, že otrava nemáva celkom jasné príznaky, preto môže byť prvá pomoc zanedbaná. Smrteľná dávka LD50 pre myši pri podaní v potrave je 5,3 g/kg živej hmotnosti, pre potkany 4,2 g/kg. Na základe výsledkov pokusov na zvieratách je IARC klasifikovaný v skupine 2B - ako pravdepodobný karcinogén.

Použitie upraviť

Používa sa predovšetkým v laboratóriách a v chemickej výrobe ako rozpúšťadlo. Okrem toho býva používaný ako riedidlo v lakoch a iných náterových hmotách, v tmeloch a lepidlách a ako stabilizačná prísada k prostriedkom pre chemické čistenie odevov (napr. k 1,1,1-trichlóretánu). Používa sa tiež v biológii a v lekárstve pri príprave vzoriek pre mikroskopické skúmanie.

Ultračistý 1,4-dioxán sa používa aj ako náplň scintilačných detektorov ionizujúceho zariadenia.

Externé odkazy upraviť