Alkohol (hydroxyderivát)

kyslíkaté deriváty uhľovodíkov obsahujúce skupinu -OH

Alkoholyhydroxyderiváty, v ktorých je hydroxylová skupina -OH naviazaná na uhlík.

Štruktúra upraviť

Podľa počtu kovalentných väzieb s uhlíkmi (C-C), ktoré má uhlíkový atóm nesúci –OH skupinu, ich delíme na primárne, sekundárne a terciárne. Najjednoduchším alkoholom je metanol (metylalkohol).

Alkoholy môžu obsahovať jednu alebo viac hydroxylových skupín, no dve alebo viac skupín sa na jednom uhlíkovom atóme môžu nachádzať len výnimočne.

Názvoslovie upraviť

Názvy alkoholov sa tvoria od názvu uhlovodíkového reťazca

  • alkánu s príponou -ol,
  • alkánu predponou hydroxy-
  • alkylu príponou -alkohol,
Alkán Alkyl Názov
-ol -alkohol hydroxy-
etán etyl- etanol etylalkohol hydroxyetán
propán propyl- propanol propylalkohol hydroxypropán
bután butyl- butanol butylalkohol hydroxybután

Pri vyšších alkoholoch alebo viacsýtnych alkoholoch sa v názve uvádza číslo uhlíka alebo uhlíkov, na ktorom sú tieto skupiny naviazané, ako aj počet -OH skupín (di-, tri-, tetra-, penta-):

Alkán Vzorec Názov
-ol -alkohol hydroxy-
etán HO-CH2-CH2-OH etán-1,2-diol
1,2-etándiol
1,2-dihydroxyetán
propán CH3-CH2-CH2-OH propán-1-ol
1-propanol
1-propylalkohol 1-hydroxypropán
CH3-CH(OH)-CH3 propán-2-ol
2-propanol
2-propylalkohol 2-hydroxypropán
CH-CH(OH)-CH2-OH propán-1,2-diol 1,2-dihydroxypropán
HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH propán-1,2,3-triol 1,2,3-trihydroxypropán
  H H H                   H  H  H
  | | |                   |  |  |
H-C-C-C-H        →     H-3C-2C-1C-O-H
  | | |                   |  |  |
  H H H                   H  H  H
propán → propán-1-ol
  H H H                   H  OH OH
  | | |                   |  |  |
H-C-C-C-H        →     H-3C-2C-1C-H
  | | |                   |  |  |
  H H H                   H  H  H
propán → propán-1,2-diol
  H H H                   OH OH OH
  | | |                   |  |  |
H-C-C-C-H        →     H-3C-2C-1C-H
  | | |                   |  |  |
  H H H                   H  H  H
propán → propán-1,2,3-triol (glycerol)

Acidobázické vlastnosti upraviť

Alkoholy sú amfotérne látky, čo znamená, že sa správajú aj ako kyseliny, aj ako zásady v závislosti od prostredia.

Kyslé reakcie upraviť

Účinkom alkalických kovov tvoria alkoholy soli nazývané alkoholáty alebo alkoxidy. Obsahujú skupinu R-O

2 R-OH + 2 Na → 2 R-ONa+ + H2

2 R-OH + 2 NaOH → 2 R-ONa+ + H2O ; táto reakcia však neprebieha, pretože alkoholátový anión je oveľa silnejšia zásada ako voda a keďže vo vode nemôže byť silnejšia zásada ako je OH-, naša reakcia bude prebiehať opačným smerom, čiže prebieha hydrolýza alkoholátu

napr.: 2 CH3CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa+ + H2

CH3ONa + CH3I → CH3OCH3 + NaI

Názvoslovie alkoholátov:

CH3ONa - systémové názvy nátrium-metanolát, metoxid sodný (menej správny) - nesprávne je použiť názov typu "metanolát sodný"

Zásadité reakcie upraviť

Zásadité vlastnosti alkoholov vyplývajú z voľných elektrónových párov, ktoré sa nachádzajú na kyslíku. Kyslík je teda schopný viazať H+, čím sa vytvorí alkyloxóniový katión, z ktorého sa odštepuje H2O. Takto ale nereagujú primárne alkoholy. Sekundárne reagujú po zahriatí, terciárne už pri izbovej teplote. R-OH + HCl → R-Cl + H2O