Wikipédia

Asparagín

Asparagín (skratka Asn alebo N[1]) je amid kyseliny asparágovej. Jeho L-forma patrí medzi 20 proteínogénnych aminokyselín, z ktorých sú syntetizované bielkoviny. Je to polárna alifatická α-aminokyselina, ktorá je kódovaná kodónmi AAU a AAC.

Asparagín
Asparagín
Asparagín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C4H8N2O3
Systematický názov kyselina 2-amino-3-karbamoylpropánová
Synonymá (mono)amid kyseliny asparágovej
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 132,12 g/mol
Teplota varu 235 °C
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky
podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Gefahrensymbol unbekannt
Neznámy parameter
Vety R R?
Vety S S?
NFPA 704
Ďalšie informácie
Číslo CAS 70-47-3
EINECS číslo 200-735-9
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Vo voľnej forme je zásobárňou dusíka v organizmoch.[chýba zdroj]

História upraviť

Asparagín ako prví izolovali v roku 1806 francúzski chemici Louis Nicolas Vauquelin and Pierre Jean Robiquet. Izolovali ho zo šťavy špargľe,[2][3] v ktorej sa nachádza vo významnom množstvo, preto je nej pomenovaný (z latinského názvu, Asparagus). Asparagín bola prvá izolovaná aminokyselina.[4]

O tri roky neskôr, v roku 1809, identifikoval Pierre Jean Robiquet látku z koreňa sladkého drievka, ktorá mala vlastnosti podobné asparagínu.[5] V roku 1828 túto látku identifikoval Auguste-Arthur Plisson ako asparagín.[6][7]

Určenie štruktúry asparagínu vyžadovalo dekády výskumu. Jeho stechiometrický vzorec určili v roku 1833 Antoine François Boutron Charlard and Théophile-Jules Pelouze. V tom istom roku ukázal Justus von Liebig presnejší vzorec.[8][9] V roku 1846 taliansky chemik Raffaele Piria urobil reakciu asparagínu s kyselinou dusičnou, čo viedlo k odštiepeniu aminoskupín asparagínu za vzniku kyseliny jablčnej.[10][11] Vďaka tomu sa zistilo, že asparagín má štvoruhlíkatý reťazec. Piria si myslel, že je to diamid kyseliny jablčnej,[12] ale v roku 1862 ukázal nemecký chemik Hermann Kolbe, že tento predpoklad je nesprávny a namiesto toho usúdil, že je to amid amínu kyseliny jantárovej.[13] V roku 1886 objavil taliansky chemik Arnaldo Piutti zrkadlový obraz (enantiomér) prírodne sa vyskytujúcej formy asparagínu, ktorý mal mnoho podobných vlastností, ale líšil sa od asparagínu.[14] Keďže presná štruktúra asparagínu stále nebola známa – presná poloha aminoskupiny nebola presne určená – Piutti syntetizoval asparagín a publikoval jeho skutočnú štruktúru v roku 1888.[15]

Metabolizmus upraviť

Asparagín je neesenciálna aminokyselina, čo znamená, že si ju ľudský organizmus dokáže sám syntetizovať. Vzniká amidáciou aspartátu pôsobením asparagínsyntázy:[16]

aspartát + glutamín + ATP → asparagín + glutamát + AMP + PPi

Aspartát vzniká z oxalacetátu, ktorý pochádza z citrátového cyklu.[16] Pri rozklade asparagínu dochádza k opačnému procesu, jeho deamidáciu katalyzuje asparagináza. To z asparagínu robí glukogénnu aminokyselinu.[16] Asparaginázu je možné použiť ako liek pri liečbe niektorých druhov rakovín, kde rakovinové bunky vyžadujú prísun asparagínu z krvi.[16]

Význam upraviť

Keďže bočný reťazec asparagínu môže tvoriť vodíkové väzby s peptidovou kostrou bielkovín, asparagínové reziduá sa často nachádzajú na začiatku alfa-helixov v podobe asx ohybov a asx motívov alebo v beta-skladaných listoch v podobe amidových kruhov.

Asparagín je dôležitý v glykoproteínoch. Na jeho amidovú skupinu možno naviazať sacharidy pomocou N-glykozylácie.[17] Na asparagín sa viaže takmer výlučne N-acetylglukózamín.[18] Naviazanie sacharidu na asparagín zvyčajne vyžaduje určitú sekvenciu aminokyselín v bielkovine – takmer vždy je to Asn-X-Ser/Thr (výnimočne Asn-X-Cys[19]), kde X je akákoľvek aminokyselina okrem prolínu (Pro).[18][20]

Prenos N-acetylglukózamínu na asparagín katalyzujú oligosacharyltransferázy v endoplazmatickom retikule.[21] Táto glykozylácia je dôležitá pre štruktúru[22] i funkciu bielkovín.[23]

Asparagín v HIF1 transkripčnom faktore indukovateľnom hypoxiou može byť hydroxylovaný. Táto modifikácia inhibuje aktiváciu génov riadenú HIF1.[24]

Asparagín je dôležitý pre vývoj a fungovanie mozgu.[25] Dostupnosť asparagínu je takisto dôležitá pre proteosyntézu počas replikácie poxvírusov.[26]

Zdroje v potrave upraviť

Asparagín nie je pre ľudí esenciálnou aminokyselinou, čo znamená, že je možné ho syntetizovať z intermediátov hlavných metabolických dráh a nie je nutné dodávať ho v potrave. Nachádza sa napríklad v:

Toxicita upraviť

Zahriatím zmesi asparagínu a redukujúcich cukrov alebo iných zdrojov karbonylových skupín vzniká akrylamid. Tento proces prebieha v jedlách ako sú hranolčeky, čipsy alebo toasty. Akrylamid sa v pečeni mení na glycidamid, čo je potenciálny karcinogén.[27]

Referencie upraviť

  1. ↑ Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides [online]. iupac.qmul.ac.uk, [cit. 2023-04-07]. Dostupné online.
  2. ↑ La découverte d'un nouveau principe végétal dans le suc des asperges. Annales de Chimie, 1806, s. 88–93. (po francúzsky)
  3. ↑ The chemical composition of the proteins. 2nd. vyd. London : Longmans, Green and Co., 1912. Dostupné online. S. 112.
  4. ↑ Advances in Protein Chemistry. New York : Academic Press, 1972. Dostupné online. ISBN 978-0-12-034226-6. S. 99, 103.
  5. ↑ Analyse de la racine de réglisse. Annales de Chimie et de Physique, 1809, s. 143–159. Dostupné online. (po francúzsky)
  6. ↑ De l'indentité de l'asparagine avec l'agédoïte. Journal de Pharmacie et des Sciences Accessoires, 1828, s. 177–182. Dostupné online. (po francúzsky)
  7. ↑ FELTER, Harvey Wickes; LLOYD, John Uri. King's American Dispensatory. [s.l.] : Henriette's Herbal Homepage, 1898. Glycyrrhiza (U. S. P.)—Glycyrrhiza.
  8. ↑ Ueber das Asparamid (Asparagin des Herrn Robiquet) und die Asparamidsäure. Annalen der Chemie, 1833, s. 75–88. Dostupné online. DOI: 10.1002/jlac.18330060111. (po nemecky) The empirical formula of asparagine appears on p. 80.
  9. ↑ Ueber die Zusammensetzung des Asparamids und der Asparaginsäure. Annalen der Chemie, 1833, s. 146–150. Dostupné online. DOI: 10.1002/andp.18341071405. (po nemecky)
  10. ↑ Recherches sur la constitution chimique de l'asparagine et de l'acide aspartique. Annales de Chimie et de Physique, 1848, s. 160–179. Dostupné online. (po francúzsky)
  11. ↑ Studi sulla costituzione chimica dell' asparagina e dell' acido aspartico. Il Cimento, January 1846, s. 55–73. Dostupné online. DOI: 10.1007/BF02532918. (po taliansky)
  12. ↑ PLIMMER, Robert Henry Aders. The Chemical Constitution of the Proteins. Part I: Analysis. 2nd. vyd. London, England : Longmans, Green and Co., 1912. Dostupné online. S. 112.
  13. ↑ Ueber die chemische Constitution des Asparagins und der Asparaginsäure. Annalen der Chemie, 1862, s. 232–236. Dostupné online. DOI: 10.1002/jlac.18621210209. (po nemecky)
  14. ↑ Ein neues Asparagin. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1886, s. 1691–1695. Dostupné online. DOI: 10.1002/cber.18860190211. (po nemecky)
  15. ↑ Sintesi e costituzione delle asparagine. Gazzetta Chimica Italiana, 1888, s. 457–472. Dostupné online. (po taliansky)
  16. ↑ a b c d VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1029, 1034, 1067-1068.
  17. ↑ Glycosylation [online]. www.uniprot.org, [cit. 2023-04-07]. Dostupné online.
  18. ↑ a b Introduction to Glycobiology. 2nd. vyd. [s.l.] : Oxford University Press, USA, 2006. ISBN 978-0-19-928278-4.
  19. ↑ MELLQUIST, J. L.; KASTURI, L.; SPITALNIK, S. L.. The Amino Acid Following an Asn-X-Ser/Thr Sequon Is an Important Determinant of N-Linked Core Glycosylation Efficiency. Biochemistry, 1998-05-01, roč. 37, čís. 19, s. 6833–6837. Dostupné online [cit. 2023-04-07]. ISSN 0006-2960. DOI: 10.1021/bi972217k. (po anglicky)
  20. ↑ BROOKER, Robert; WIDMAIER, Eric; GRAHAM, Linda. Biology. Canadian. vyd. United States of America : McGraw-Hill Ryerson, 2010. ISBN 978-0-07-074175-1. Chapter 5: Systems Biology of Cell Organization, s. 105–106.
  21. ↑ The dolichol pathway of N-linked glycosylation. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects, January 1999, s. 239–57. DOI: 10.1016/S0304-4165(98)00127-5. PMID 9878760.
  22. ↑ Effect of N-linked glycosylation on glycopeptide and glycoprotein structure. Current Opinion in Chemical Biology, December 1999, s. 643–9. DOI: 10.1016/S1367-5931(99)00021-6. PMID 10600722.
  23. ↑ Metabolic mimics: the disorders of N-linked glycosylation. Seminars in Pediatric Neurology, September 2005, s. 144–51. DOI: 10.1016/j.spen.2005.10.002. PMID 16584073.
  24. ↑ FIH-1 is an asparaginyl hydroxylase enzyme that regulates the transcriptional activity of hypoxia-inducible factor. Genes & Development, June 2002, s. 1466–71. DOI: 10.1101/gad.991402. PMID 12080085.
  25. ↑ Deficiency of asparagine synthetase causes congenital microcephaly and a progressive form of encephalopathy. Neuron, October 2013, s. 429–41. DOI: 10.1016/j.neuron.2013.08.013. PMID 24139043.
  26. ↑ Asparagine Is a Critical Limiting Metabolite for Vaccinia Virus Protein Synthesis during Glutamine Deprivation. Journal of Virology, July 2019, s. e01834–18, /jvi/93/13/JVI.01834–18.atom. DOI: 10.1128/JVI.01834-18. PMID 30996100.
  27. ↑ Chemistry, Biochemistry, and Safety of Acrylamide. A Review. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2003, s. 4504–4526. DOI: 10.1021/jf030204+. PMID 14705871.

Zdroj upraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Asparagine na anglickej Wikipédii.

Zdroj: „https://sk.wikipedia.org/w/index.php?title=Asparagín&oldid=7729570“