Deoxyadenozylový radikál
Deoxyadenozylový radikál je voľný radikál, ktorý je štruktúrne podobný adenozínu. Na rozdiel od adenozínu však nemá 5'-hydroxylovú skupinu. Tento radikál sa bežne vyskytuje v prírode ako reaktívny intermediát. Vzniká v radikálových SAM enzýmoch a niektorých variantoch vitamínu B12.[1] Deoxyadenozylový radikál abstrahuje (štiepi) vodíkové atómy zo substrátov, čo vedie k prešmykom a iných posttranskripčným modifikáciám nutným pre biosyntézu.[2]
| Deoxyadenozylový radikál | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C10H12N5O3 |
| Synonymá | 5′-Deoxyadenozylový 5'-radikál, 5′-dAdo• |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 250,238 g/mol |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Deoxyadenozylový radikál je jedným z radikálov, ktoré vznikajú štiepením S-adenozylmetionínu (SAM). Medzi ostatné patria metylový radikál a homoalanínový radikál. Deoxyadenozylový radikál sa takisto môže štiepiť z adenozylkobalamínu.
Tento radikál je veľmi reaktívny, podobne ako ostatné radikály, a charakterizovať sa ho podarilo až po skoro 50 rokoch od jeho objavu.[3] V niektorých enzýmoch, napríklad lyzín-2,3-aminomutáze, totiž dochádza k obmedzeniu pohybu tohto radikálu tým, že enzýmy udržiavajú tento radikál blízko svojich substrátov pomocou tesných van der Waalsových interakcií, čím minimalizujú alebo úplne predchádzajú bočným reakciám,[4] čo takisto sťažilo jeho charakterizáciu.
Referencie upraviť
- ↑ A Rich Man, Poor Man Story of S-Adenosylmethionine and Cobalamin Revisited. Annual Review of Biochemistry, 2018, s. 555–84. DOI: 10.1146/annurev-biochem-062917-012500. PMID 29925255.
- ↑ Radical S-Adenosylmethionine Enzymes. Chemical Reviews, 2014, s. 4229–4317. DOI: 10.1021/cr4004709. PMID 24476342.
- ↑ YANG, Hao; MCDANIEL, Elizabeth C.; IMPANO, Stella. The Elusive 5′-Deoxyadenosyl Radical: Captured and Characterized by Electron Paramagnetic Resonance and Electron Nuclear Double Resonance Spectroscopies. Journal of the American Chemical Society, 2019-07-31, roč. 141, čís. 30, s. 12139–12146. Dostupné online [cit. 2022-07-30]. ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/jacs.9b05926. (po anglicky)
- ↑ HORITANI, Masaki; BYER, Amanda S.; SHISLER, Krista A.. Why Nature Uses Radical SAM Enzymes so Widely: Electron Nuclear Double Resonance Studies of Lysine 2,3-Aminomutase Show the 5′-dAdo• “Free Radical” Is Never Free. Journal of the American Chemical Society, 2015-06-10, roč. 137, čís. 22, s. 7111–7121. Dostupné online [cit. 2022-07-30]. ISSN 0002-7863. DOI: 10.1021/jacs.5b00498. (po anglicky)
Zdroj upraviť
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Deoxyadenosyl radical na anglickej Wikipédii.