Deoxyinozín
Deoxyinozín je purínový nukleozid báze hypoxantínu. Je podobný inozínu, ale namiesto ribózy obsahuje deoxyribózu. Jeho fosforyláciou vzniká deoxyinozínmonofosfát (dIMP).
Deoxyinozín | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C10H12N4O4 |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 252,086 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 890-38-0 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kedysi sa predpokladalo, že deoxyinozín je univerzálnou bázou, teda že sa páruje so všetkými ostatnými bázami. Neskôr bolo ukázané, že preferenčne tvorí pár s deoxycytidínom.[1][2] O tomto nepravdivom tvrdení prehovoril i Michael Smith pri preberaní Nobelovej ceny, ktorú dostal v roku 1993.[1]
Prítomnosť v DNA upraviť
Deoxyinozín môže byť výnimočne prítomný v DNA ako produkt deaminácie adenínu.[3] Deaminácia prebieha priamo v reťazci DNA i za fyziologických podmienok, avšak deaminácia adenínu prebieha pomalšie než deaminácia cytozínu. Pri kvantifikácii poškodenej DNA pomocou LC/MS-MS bol deoxyinozín s frekvenciou asi 1-10 na 106 nukleotidov a podobná hodnota bola pozorovaná u E. coli i S. cerevisiae.[3] Deoxyinozín sa nepáruje s tymínom (ako adenín, z ktorého vzniká), ale s cytozínom, takže táto zmena môže viesť k bodovej mutácii.[3]
Okrem deaminácie priamo v reťazci sa môže stať, že dôjde k deaminácii prekurzorov (napr. dATP na dITP), ktoré sa následne zabudujú do DNA počas replikácie.[3] Tento proces nie je veľmi bežný, ale pri mutáciách niektorých enzýmov, napr. dITPázy, môže dôjsť k vyššej koncentrácii týchto prekurzorov v bunke a teda i vyššej frekvencii v DNA.[3] Počas replikácie je však deoxyinozín rozpoznávaný ako deoxyguanozín a páruje sa s cytozínom, takže nedochádza k mutáciám.[3]
Existuje niekoľko spôsobov, ktorými sa táto poškodená báza vystrihuje z DNA a nahrádza správnou bázou.[3]
Referencie upraviť
- ↑ a b DeoxyInosine: Don’t call me a universal base! [online]. Integrated DNA technologies. Dostupné online.
- ↑ WATKINS, N. E.. Nearest-neighbor thermodynamics of deoxyinosine pairs in DNA duplexes. Nucleic Acids Research, 2005-10-24, roč. 33, čís. 19, s. 6258–6267. Dostupné online [cit. 2022-09-10]. ISSN 0305-1048. DOI: 10.1093/nar/gki918. (po anglicky)
- ↑ a b c d e f g KURAOKA, Isao. Diversity of Endonuclease V: From DNA Repair to RNA Editing. Biomolecules, 2015-12, roč. 5, čís. 4, s. 2194–2206. Dostupné online [cit. 2022-09-10]. ISSN 2218-273X. DOI: 10.3390/biom5042194. (po anglicky)