Diazóniová soľ

Diazóniové soli alebo diazóniové zlúčeniny sú látky, ktoré obsahujú funkčnú skupinu -N₂⁺ X^-, kde X^- je anorganický anión, naviazanú na alkylový alebo arylový zvyšok R. Sú veľmi dôležitým medziproduktom pri výrobe organických farbív - napríklad metyloranže.

Benzéndiazóniový katión

Syntéza

Diazóniové soli sa vyrábajú reakciou aromatických amínov, napr. anilínu, s dusitanom sodným NaNO₂ v prítomnosti minerálnej kyseliny pri teplotách do 10°C:

R-NH₂ + NaNO₂ + HCl → R-N₂⁺Cl^- + NaOH + H₂O

R-NH₂ + NaNO₂ + H₂SO₄ → R-N₂⁺ HSO₄^- + NaOH + H₂O

R-NH₂ + NaNO₂ + HBF₄ → R-N₂⁺ BF₄^- + NaOH + H₂O

Reakcie

Sandmeyerove reakcie

Sú to eliminačné reakcie s radikálovým mechanizmom, pri ktorých z diazóniových solí vznikajú alkylhalogenidy, prípadne alkylkyanidy a alkylrodanidy. Ako katalyzátor sa používa meďná soľ príslušného halogénu.

The Mechanism of the Sandmeyer Reaction

Kopulačné reakcie

Kopulačné reakcie sú reakcie, pri ktorých vznikajú diazozlúčeniny s charakteristickou vnútromolekulovou väzbou -N=N-. Produkty sú veľmi farebné látky, používajú sa ako farbivá a ako indikátory pH roztokov. Výrobu p-hydroxyazobenzénu zobrazuje rovnica:

Chemický portál