Fenylalanín

Fenylalanín (skratka Phe alebo F) patrí medzi kódované glukoplastické i ketoplastické aminokyseliny. Je to zároveň esenciálna aminokyselina, čo znamená, že ľudské telo si ju nevie samo vyrobiť a musí ju získavať z potravy. V čistom stave je to biela kryštalická látka. Fenylalanín je veľmi dôležitý ako zlúčenina, ktorá slúži k tvorbe neurotransmiterov (prenášačov nervového vzruchu), teda pre činnosť nervovej sústavy.

Fenylalanín
Fenylalanín
Fenylalanín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C9H11NO2
Synonymá	kyselina (2S)-2-amino-3-fenylpropánová kyselina L-2-amino-3-fenylpropiónová kyselina L-α-amino-β-fenylpropiónová
Vzhľad	bezfarebné vločky alebo ihličky
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť	165,2 u
Molárna hmotnosť	165,191 g/mol
Teplota topenia	275 – 283 °C
Teplota rozkladu	> 283 °C
Hustota	1,29 g/cm³ (20 °C)
Rozpustnosť	vo vode: 2,69 g/100 ml (25 °C)
Bezpečnosť MSDS Externé dáta MSDS Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii. Európska klasifikácia látok Hrozby hodnotenie nie je k dispozícii Vety R žiadne vety R Vety S žiadne vety S NFPA 704 1 2 0
Ďalšie informácie
Číslo CAS	63-91-2 (L-enantiomér) 673-06-3 (D-enantiomér) 150-30-1 (DL-racemát)
EINECS číslo	200-568-1 (L-enantiomér) 205-756-7 (DL-racemát)
Číslo RTECS	AY7535000
SMILES	N[C@H](C(=O)O)Cc1ccccc1
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

D–fenylalanín

Vlastnosti

Guľôčkový model molekuly fenylalanínu

Paličkový model molekuly fenylalanínu

Podľa chemického charakteru jej bočného reťazca sa fenylalanín radí medzi nepolárne a aromatické aminokyseliny. Bočný reťazec sa uplatňuje v hydrofóbnych interakciách bielkovín. Fenylalanín obsahuje asymetrický atóm uhlíka, existuje preto v dvoch enantiomérnych konfiguráciách – D a L, v bielkovinách sa vyskytujú len L-formy. Aromatický kruh fenylalanínu funguje ako chromofor a absorbuje ultrafialové žiarenie v oblasti vlnových dĺžok 260-300 nm.

Výskyt

Vyskytuje sa vo všetkých organizmoch, najmä ako súčasť bielkovín. V rastlinách je biochemicky syntetizovaný z fosfoenolpyruvátu a erytróza-4-fosfátu cez šikimát, ktorý reaguje s ďalším fosfoenolpyruvátom na chorizmát. Z neho vzniká prefenát, ďalej fenylpyruvát a konečne fenylalanín. Ľudské telo si ho však nevie syntetizovať, preto patrí medzi esenciálne aminokyseliny, ktoré musí prijímať v potrave.

Zdroje fenylalanínu

V strave je najviac obsiahnutý fenylalanín v čokoláde. Tiež sa vyskytuje v syroch, semenách, orechoch, mäse, rybách, mlieku, vajciach či v sladkostiach ako napríklad žuvačky. Najviac hodnotné sú kvasnice, izolovaný sójový proteín, tofu a parmezán. Tvoria tiež súčasť umelého sladidla NutraSweet (Aspartám) hojne používaného napr. ako sladidlo do malinoviek.

Príprava a výroba

Priemyselne je fenylalanín (rovnako ako väčšina aminokyselín) vyrábaný biosyntézou s použitím mikroorganizmov, chemickou syntézou alebo kombináciou chemickej syntézy a rôznych biotechnologických postupov. Priamo sa dá racemát D- a L-fenylalanínu pripraviť Streckerovou syntézou z kyseliny fenyloctovej.

Metabolizmus

V tele sa fenylalanín premieňa na fenyletylamín:

Hydroxyláciou pôsobením enzýmu fenylalanínhydroxylázy, obsiahnutého predovšetkým v pečeňových bunkách, sa fenylalanín premieňa na aminokyselinu tyrozín:

Fyziologické pôsobenie

Tyrozín slúži k tvorbe neurotransmiterov: v dreni nadobličiek a v mozgu sa vyrábajú katecholamíny (dopamín, adrenalín, noradrenalín), v štítnej žľaze tyroxín, trijódtyronín a biosyntézou sa z neho tiež syntetizuje melanín (pigment kože, vlasov, fúzov, očí). Zvyšných 10 % fenylalanínu, ktorý dospelý človek skonzumuje, sa použije na syntézu proteínov. U detí je tento pomer trochu obrátený, 60 % príjmu fenylalanínu ide na výstavbu proteínov a 40 % sa premení na tyrozín.

Pozitívne účinky

V súvislosti s vytváraním ketecholamínov fenylalanín zlepšuje pamäť, odolnosť voči stresu, duševnú a sexuálnu výkonnosť. Okrem toho uvoľňuje hormóny, ktoré tlmia chuť do jedla. S úspechom ho možno použiť aj ako prirodzené analgetikum (proti bolesti). Používa sa ako doplnok stravy pri depresiách a bipolárnych psychických poruchách (v kombinácii s vitamínom B6 a vitamínom D), pri zápaloch, roztrúsenej skleróze, chronickej bolesti, Parkinsonovej chorobe (napomáha proti tuhosti, zlepšuje chôdzu) a reumatoidnej artritíde. Denná dávka fenylalanínu by sa mala pohybovať medzi 500 – 1 500 mg.

Nedostatok fenylalanínu sa u človeka môže prejaviť zmätenosťou, emočnou agitáciou, depresiami, zlými pamäťovými funkciami, zmenami v správaní, zníženým záujmom o sex, či sivým zákalom.

Nežiaduce účinky

V čistej forme vo vyššej koncentrácii môže spôsobovať úzkosť, bolesti hlavy, zvýšenie krvného tlaku.

Porucha premeny fenylalanínu na tyrozín sa nazýva fenylketonúria, jedna z najčastejších recesívne dedičných chorôb (takmer jeden postihnutý na 10 000 narodených). Jej liečba sa musí začať už pred 3. mesiacom veku dieťaťa; nerozpoznaná fenylketonúria sa prejaví mentálnou retardáciou, záchvatmi, nadmerným svalovým napätím, triaškou a hyperaktivitou. Týmto chorým je nutné maximálne znižovať príjem fenylalanínu v potrave a naopak dodávať tyrozín.

Fenylalanín nedokáže metabolizovať aj organizmus postihnutý hyperfenylalaninémiou, Hartnupovou chorobou a generalizovanou aminoacidúriou.

Fenylalanín by sa nemal podávať osobám s vysokým krvným tlakom, ľuďom s fenylketonúriou a chorým na rakovinu (konkrétne malígny melanóm).

Použitie

Fenylalanín sa používa k výrobe voňaviek a syntéze nízkokalorického umelého peptidového sladidla aspartamu (L-Asp-L-Phe-metylester). Je používaný ako dochucovadlo potravín, konzervačných a antioxidačných prípravkov.

Iné projekty

Commons

• Commons ponúka multimediálne súbory na tému Fenylalanín

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Fenylalanin na českej Wikipédii.