Kyselina benzénsulfónová

Kyselina benzénsulfónová (konjugovaná báza benzénsulfonát) je organosírová zlúčenina so vzorcom C₆H₆0₃S. Je to najjednoduchšia aromatická sulfónová kyselina. Vytvára biele hygroskopické kryštály alebo bielu voskovitú pevnú látku, ktorá je rozpustná vo vode a etanole, mierne rozpustná v benzéne a nerozpustná v nepolárnych rozpúšťadlách, ako je dietyléter. Často sa skladuje vo forme solí alkalických kovov. Jej vodný roztok je silne kyslý.

Kyselina benzénsulfónová
Kyselina benzénsulfónová
Kyselina benzénsulfónová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C6H6O3S (C6H5SO2OH)
Synonymá	Kyselina fenylsulfónová Kyselina besylová Kyselina benzénmonosulfónová
Vzhľad	Biela hygroskopická kryštalická alebo voskovitá pevná látka
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť	158,2 u
Molárna hmotnosť	158,1750 g/mol
Rozpustnosť vo vode	Rozpustný
Teplota topenia	44 °C (hydrát) 51 °C (bezvodný)
Teplota varu	190 °C
Hustota	1,32 g/cm3 (47 °C)
Rozpustnosť	Rozpustný v alkohole, nerozpustný v nepolárnych rozpúšťadlách
Teplota vzplanutia	> 113 °C
Bezpečnosť Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Hrozby Nebezpečenstvo Vety H H290, H302, H314, H318 Vety EUH žiadne vety EUH Vety P P234, P260, P280, P301+312, P304+340, P301+330+331, P303+361+353, P305+351+338 Európska klasifikácia látok Hrozby Žieravina (C) Vety R R22, R34 Vety S S26, S36/37/39, S45
Ďalšie informácie
Číslo CAS	98-11-3
EINECS číslo	202-638-7
Číslo RTECS	DB4200000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Príprava

Kyselina benzénsulfónová sa pripravuje sulfonáciou benzénu s použitím koncentrovanej kyseliny sírovej:

Táto konverzia ilustruje aromatickú sulfonáciu, ktorá sa nazýva "jedna z najdôležitejších reakcií v priemyselnej organickej chémii".

Reakcie

Kyselina benzénsulfónová vykazuje reakcie typické pre iné aromatické sulfónové kyseliny, tvoriace sulfónamidy, sulfonylchlorid a estery. Sulfonácia je obrátená nad 220 °C. Dehydratáciou oxidom fosforečným sa získa anhydrid kyseliny benzénsulfónovej ((C₆H₅SO₂)₂0). Konverzia na zodpovedajúci benzénsulfonylchlorid (C₆H₅S0₂CI) sa uskutoční chloridom fosforečným.

Je to silná kyselina, ktorá je takmer úplne disociovaná vo vode.

Kyselina benzénsulfónová a príbuzné zlúčeniny podliehajú desulfonácii, keď sa zahrievajú vo vode blízko 200 °C. Teplota desulfonácie koreluje s ľahkosťou sulfonácie:

C₆H₅SO₃H + H₂0 → C₆H₆ + H₂SO₄

Z tohto dôvodu sa sulfónové kyseliny zvyčajne používajú ako ochranná skupina alebo ako metadirektíva pri elektrofilnej aromatickej substitúcii.

Soli alkalických kovov kyseliny benzénsulfónovej sa kedysi používali pri priemyselnej výrobe fenolu. Proces, niekedy nazývaný alkalická fúzia, spočiatku poskytuje fenoxidovú soľ:

C₆H₅SO₃Na + 2 NaOH → C₆H₅ONa + Na₂SO₃

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

Tento proces bol do značnej miery nahradený Hockovým procesom, ktorý vytvára menej odpadu.

Použitie

Soli kyseliny benzénsulfónovej, ako je benzénsulfonát sodný (Ludigol) a monoetanolamín benzénsulfonát, sa používajú ako povrchovo aktívne látky v pracích prostriedkoch.

Rôzne farmaceutické liečivá sa pripravujú ako benzénsulfonátové soli a sú známe ako besiláty (INN) alebo besyláty (USAN).

V zriedenej forme sa používa aj ako odstraňovač polymérov a stripovacie činidlo.  

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Benzenesulfonic acid na anglickej Wikipédii.