Kyselina p-kumarová
Kyselina p-kumarová (parakumarová) je organická zlúčenina s chemickým vzorcom C6H4(OH)CH=CHCOOH. Je to hydroxyderivát kyseliny škoricovej. Jej konjugovanou zásadou je p-kumarát.
| Kyselina p-kumarová | |||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C6H4(OH)CH=CHCOOH C9H8O3 | ||||||||||||||||
| Systematický názov | Kyselina (2E)-3-(4-hydroxyfenyl)prop-2-énová | ||||||||||||||||
| Synonymá | Kyselina (E)-3-(4-hydroxyfenyl)-2-propénová Kyselina (E)-3-(4-hydroxyfenyl)akrylová Kyselina para-kumarová Kyselina 4-hydroxyškoricová Kyselina β-(4-hydroxyfenyl)akrylová | ||||||||||||||||
| Vzhľad | Biela kryštalická pevná látka | ||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||
| Molekulová hmotnosť | 164,2 u | ||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 164,1580 g/mol | ||||||||||||||||
| Rozpustnosť vo vode | slabá až takmer nerozpustná | ||||||||||||||||
| Teplota topenia | 210–213 °C | ||||||||||||||||
| Teplota varu | 239,1–363,1 °C | ||||||||||||||||
| Hustota | 1,2–1,4 g/cm3 | ||||||||||||||||
| Rozpustnosť | v polárnych rozpúšťadlách: rozpustná v etanole, v nepolárnych rozpúšťadlách: rozpustná v dietyléteri | ||||||||||||||||
| Teplota vzplanutia | 159,9–194,7 °C | ||||||||||||||||
| Termochemické vlastnosti | |||||||||||||||||
| Skupenské teplo vyparovania | 59,3 – 65,3 kJ/mol | ||||||||||||||||
| |||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||
| Číslo CAS | 501-98-4 | ||||||||||||||||
| EINECS číslo | 231-000-0 | ||||||||||||||||
| PubChem | 637542 | ||||||||||||||||
| ChemSpider | 553148 | ||||||||||||||||
| SMILES | C1=CC(=CC=C1\C=C\C(=O)O)O | ||||||||||||||||
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model | ||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||
Kyselina p-kumarová je jedným z izomérov kyseliny kumarovej spoločne s kyselinou o-kumarovou a m-kumarovou, ktoré sa líšia pozíciou hydroxylovej skupiny na benzénovom jadre. Kyselina p-kumarová je zo všetkých troch izomérov v prírode najrozšírenejšia, existuje ako cis- a trans-izomér.
Je to biela pevná kryštalická látka, ktorá je len málo až takmer nerozpustná vo vode, ale veľmi dobre rozpustná v etanole a dietyléteri.
Výskyt upraviť
Kyselina p-kumarová je prekurzorom mnohých prírodných produktov, najmä lignolov, prekurzorov drevnej hmoty, ktorú obsahuje mnoho rastlín.[1] Z nespočetných výskytov možno kyselinu p-kumarovú nájsť v Gnetum cleistostachyum.[2]
V jedle upraviť
Kyselinu p-kumarovú možno nájsť v najrôznejších jedlých rastlinách a húb, ako sú arašidy, fazuľa, paradajky, mrkva, bazalka a cesnak. Nachádza sa tiež vo víne a octe[3] a v zrnách jačmeňa.[4]
Kyselina p-kumarová sa tiež nachádza v peli, odkiaľ sa dostáva do medu.[5]
Deriváty upraviť
Glykozid kyseliny p-kumarovej sa dá nájsť v chleboch obsahujúcich ľanové semená.[6] Diestery kyseliny p-kumarovej možno nájsť v karnaubskom vosku.
Biosyntéza upraviť
Kyselina p-kumarová vzniká z kyseliny škoricovej pôsobením enzýmu trans-cinnamát 4-monooxygenázy (C4H), ktorá je závislá na cytochróme P450:
Vzniká tiež z L-tyrozínu pôsobením tyrozín amónnej lyázy (TAL).
+ NH3
Biochémia upraviť
Kyselina p-kumarová je prekurzorom 4-etylfenolu produkovaného kvasinkami Brettanomyces vo víne. Enzým cinamátdekarboxyláza katalyzuje premenu kyseliny p-kumarovej na 4-vinylfenol.[7] Vinylfenolreduktáza potom katalyzuje redukciu 4-vinylfenolu na 4-etylfenol. Kyselina p-kumarová sa niekedy pridáva do živnej pôdy, čo umožňuje pozitívnu identifikáciu kvasiniek Brettanomyces čuchom.
Konverzia kyseliny p-kumarovej na 4-etylfenol pomocou kvasiniek Brettanomyces
Cis-p-kumarátglukozyltransferáza je enzým, ktorý využíva uridíndifosfátglukózu a cis-p-kumarát na produkciu 4'-O-β-D-glukozyl-cis-p-kumarátu a uridíndifosfátu (UDP). Tento enzým patrí do rodiny glykozyltransferáz, konkrétne medzi hexozyltransferázy.[8]
Kyselina floretová, nachádzajúca sa v bachore oviec kŕmených sušenou trávou, sa vyrába hydrogenáciou 2-propénového bočného reťazca kyseliny p-kumarovej.[9]
Enzým resveratrolsyntáza, tiež známy ako stilbénsyntáza, katalyzuje syntézu resveratrolu v konečnom dôsledku z tetraketidu odvodeného od kumaroyl-koenzýmu A.[10]
Kyselina p-kumarová je kofaktorom fotoaktívnych žltých proteínov (PYP), homológnej skupiny proteínov, ktoré sa nachádzajú v mnohých eubaktériách.[11]
Pozri aj upraviť
Referencie upraviť
- ↑ BOERJAN, Wout; RALPH, John; BAUCHER, Marie. Lignin Biosynthesis. Annual Review of Plant Biology, 2003-06, roč. 54, čís. 1, s. 519–546. Dostupné online [cit. 2024-05-07]. ISSN 1543-5008. DOI: 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. (po anglicky)
- ↑ YAO, Chun-Suo; LIN, Mao; LIU, Xin. Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum. Journal of Asian Natural Products Research, 2005-04, roč. 7, čís. 2, s. 131–137. Dostupné online [cit. 2024-05-07]. ISSN 1028-6020. DOI: 10.1080/10286020310001625102. PMID 15621615. (po anglicky)
- ↑ GÁLVEZ, Miguel Carrero; BARROSO, Carmelo García; PÉREZ-BUSTAMANTE, Juan Antonio. Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und Forschung, 1994-07, roč. 199, čís. 1, s. 29–31. S2CID: 91784893. Dostupné online [cit. 2024-05-07]. ISSN 0044-3026. DOI: 10.1007/BF01192948. (po anglicky)
- ↑ QUINDE-AXTELL, Zory; BAIK, Byung-Kee. Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006-12-01, roč. 54, čís. 26, s. 9978–9984. Dostupné online [cit. 2024-05-07]. ISSN 0021-8561. DOI: 10.1021/jf060974w. PMID 17177530. (po anglicky)
- ↑ MAO, Wenfu; SCHULER, Mary A.; BERENBAUM, May R.. Honey constituents up-regulate detoxification and immunity genes in the western honey bee Apis mellifera. Proceedings of the National Academy of Sciences, 2013-05-28, roč. 110, čís. 22, s. 8842–8846. Dostupné online [cit. 2024-05-07]. ISSN 0027-8424. DOI: 10.1073/pnas.1303884110. PMID 23630255. PMC: 3670375. (po anglicky)
- ↑ STRANDÅS, C; KAMAL-ELDIN, A; ANDERSSON, R. Phenolic glucosides in bread containing flaxseed. Food Chemistry, 2008-10, roč. 110, čís. 4, s. 997–999. Dostupné online [cit. 2024-05-07]. DOI: 10.1016/j.foodchem.2008.02.088. PMID 26047292. (po anglicky)
- ↑ Monitoring Brettanomyces by 4-EP and 4-EG [online]. www.etslabs.com, [cit. 2024-05-07]. Dostupné online.
- ↑ RASMUSSEN, Susanne; RUDOLPH, Hansjörg. Isolation, purification and characterization of UDP-glucose: Cis-p-coumaric acid-β-d-glucosyltransferase from sphagnum fallax. Phytochemistry, 1997-10, roč. 46, čís. 3, s. 449–453. Dostupné online [cit. 2024-05-07]. DOI: 10.1016/S0031-9422(97)00337-3. (po anglicky)
- ↑ CHESSON, Andrew; STEWART, Colin S.; WALLACE, R. John. Influence of Plant Phenolic Acids on Growth and Cellulolytic Activity of Rumen Bacteria. Applied and Environmental Microbiology, 1982-09, roč. 44, čís. 3, s. 597–603. Dostupné online [cit. 2024-05-07]. ISSN 0099-2240. DOI: 10.1128/aem.44.3.597-603.1982. PMID 16346090. PMC: 242064. (po anglicky)
- ↑ WANG, Chuanhong; ZHI, Shuang; LIU, Changying. Characterization of Stilbene Synthase Genes in Mulberry (Morus atropurpurea) and Metabolic Engineering for the Production of Resveratrol in Escherichia coli. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2017-03-01, roč. 65, čís. 8, s. 1659–1668. Dostupné online [cit. 2024-05-07]. ISSN 0021-8561. DOI: 10.1021/acs.jafc.6b05212. PMID 28168876. (po anglicky)
- ↑ HOFF, W. D; DUX, P; HARD, K. Thiol ester-linked p-coumaric acid as a new photoactive prosthetic group in a protein with rhodopsin-like photochemistry. Biochemistry, 1994-11-01, roč. 33, čís. 47, s. 13959–13962. Dostupné online [cit. 2024-05-07]. ISSN 0006-2960. DOI: 10.1021/bi00251a001. PMID 7947803. (po anglicky)
Zdroj upraviť
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článkov p-Coumaric acid na anglickej Wikipédii a Kyselina p-kumarová na českej Wikipédii.