8-hydroxychinolín
8-hydroxychinolín (známy aj ako oxín alebo 8-chinolinol) je organická heterocyklická zlúčenina, odvodená od chinolínu pomyselným naviazaním alkoholovej skupiny na ôsmy uhlík dvojcyklu. Používa sa najmä ako chelačné činidlo v kvalitatívnej chemickej analýze a ako liečivo.
| 8-hydroxychinolín | |||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||
| Sumárny vzorec | C9H7NO | ||||||||||||||||||||||||||||
| Synonymá | oxín, 8-chinolinol | ||||||||||||||||||||||||||||
| Vzhľad | biely prášok | ||||||||||||||||||||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||
| Molárna hmotnosť | 145,16 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota topenia | 72,5 - 74,0 °C | ||||||||||||||||||||||||||||
| Teplota varu | 267 °C | ||||||||||||||||||||||||||||
| Hustota | 1,034 g/cm3 pri 20 °C | ||||||||||||||||||||||||||||
| Rozpustnosť | vo vode 555 mg/dm3 pri 20 °C | ||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo CAS | 148-24-3 | ||||||||||||||||||||||||||||
| Číslo UN | 2811 | ||||||||||||||||||||||||||||
| EINECS číslo | 205-711-1 | ||||||||||||||||||||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||||||
V prírode ho vytvára rastlina nevädzka rozložitá (Centaurea diffusa), čím zabíja okolité rastliny.[1]
Vlastnosti upraviť
8-hydroxychinolín je biela tuhá látka, dobre rozpustná vo vode aj v organických rozpúšťadlách.[2] V kvapalnom roztoku má 8-hydroxychinolín pKa hodnotu asi 9,9.[3] Tvorí komplexy s iónmi kovov, deprotonuje sa a vzniká chelát.
Použitie upraviť
aluminium(III)-from-xtal-2000-CM-3D-ellipsoids.png)
V chemickej analýze je 8-hydroxychinolín dôležitým činidlom v chelatometrii. Naväzuje sa na molekuly niektorých kovov, tvoriac farebný komplex, ktorý sa extrahuje do chloroformu.
Veľký význam má najmä pri stanovení hliníka, kde aj umožňuje rozlíšiť jeho monomérne a polymérne formy v roztoku.[4] Tento komplex s hliníkom sa používa i v organických LED.[5] Substituenty chinolínových kruhov ovplyvňujú luminiscenčné vlastnosti komplexov.[6] V excitovanom stave sa mení na amfión, v ktorom sa protón presúva z kyslíka na dusík.
Biologická aktivita upraviť
Vo farmácii sa 8-hydroxychinolín používa ako mierne antiparazitikum a antispetikum,[7] pôsobí ako pesticíd,[8][9] funguje ako inhibítor transkripcie.[10] Jeho roztok v alkohole sa používa v tekutých náplastiach.
Kedysi sa zvažovalo jeho použitie v boji proti rakovine.[11]
Existuje i tiolový analóg, 8-merkaptochinolín.[12]
Toxicita upraviť
Ide o toxickú látku, s rizikom reprodukčnej toxicity. LD50 u potkanov pri orálnom požití je 1200 mg/kg.[13] Príznakmi otravy sú kašeľ, dýchavičnosť, hnačka, nauzea, zvracanie, poruchy funkcie CNS, pomätenosť, symptómy paralýzy. Vonkajšia expozícia sa prejavuje dráždením, poleptaním a alergickými reakciami.[2]
Referencie upraviť
- ↑ VIVANCO, Jorge M.; BAIS, Harsh P.; STERMITZ, Frank R.; THELEN, Giles C.; CALLAWAY, Ragan M. Biogeographical variation in community response to root allelochemistry: novel weapons and exotic invasion. Ecology letters, 2004, roč. 7, čís. 4, s. 285-292. ISSN 1461-0248. (v angličtine)
- ↑ a b Karta bezpečnostných údajov dostupné online
- ↑ 264. Ionization Constants of Heterocyclic Substances. Part II. Hydroxy-Derivatives of Nitrogenous Six-Membered Ring-Compounds. Journal of the Chemical Society (Resumed), 1956, s. 1294–1304. DOI: 10.1039/JR9560001294.
- ↑ SPOSITO, Garrison. The Environmental Chemistry Of Aluminum. Boca Raton USA : CRC press, 1989. ISBN 0-8493-4728-9. Kapitola 4, s. 87-116. (v angličtine)
- ↑ Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3). Inorganic Chemistry, 2006, s. 5730–5732. DOI: 10.1021/ic060594s. PMID 16841973.
- ↑ Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes. Chemistry: A European Journal, 2006, s. 4523–4535. DOI: 10.1002/chem.200501403. PMID 16619313.
- ↑ 8-Hydroxyquinoline v Online medical dictionary dostupné online
- ↑ PHILLIPS, J. P.. The Reactions of 8-Quinolinol. Chemical Reviews, 1956, s. 271–297. DOI: 10.1021/cr50008a003.
- ↑ 8-Hydroxyquinoline [online]. Medical Dictionary Online. Dostupné online. Archivované 2016-10-09 z originálu.
- ↑ 8-Hydroxyquinoline [online]. Sigma-Aldrich. Dostupné online.
- ↑ SHEN, Ai-Yu; WU, Sheng-Nan; CHIU, Chih-Tsao. Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Some 8-Hydroxyquinoline Derivatives. Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1999, roč. 51, čís. 5, s. 543-548. ISSN 2042-7158. (v angličtine)
- ↑ Structural Chemistry of Complexes of (n-1)d10ns Metal Ions with β-N-Donor Substituted Thiolate Ligands (m=0, 2). Coordination Chemistry Reviews, 2005, s. 799–827. DOI: 10.1016/j.ccr.2004.08.024.
- ↑ Informácie o produkte na merckmillipore.com dostupné online
Pozri aj upraviť
Zdroj upraviť
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku 8-Hydroxyquinoline na anglickej Wikipédii.