Orelanín

chemická zlúčenina

Orelanín je mykotoxín pochádzajúci z húb čeľade Cortinariaceae.[1] Štruktúrne ide o bipyridín N-oxid, ktorý je príbuzný herbicídu dikvatu.

Orelanín
Orelanín
Orelanín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C10H8N2O6
Systematický názov 3,3′,4,4′-tetrahydroxy-2,2′-bipyridín-N,N′-dioxid
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 252,182 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 37338-80-0
PubChem 89579
ChemSpider 10266115
SMILES [O-][n+]1ccc(O)c(O)c1c2[n+]([O-])ccc(O)c2O
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Štruktúra upraviť

Orelanín sa vyskytuje v podobe dvoch tautomérov:

 

Toxicita upraviť

Orelanín je cytotoxický jed, ktorý sa viaže na bunky obličiek, kde je dokázateľný až 6 mesiacov po akútnej otrave. Predpokladaným mechanizmom účinku je pôsobenie orto-semichinonového radikálu a vznik reaktívnych voľných radikálov kyslíka.

Tieto otravy (tzv. orelanínové otravy) spôsobujú jedovaté huby rodu pavučinovec (Cortinarius), napr. pavučinovec plyšový, škoricový, končistý a iné. Ukazuje sa, že najtoxickejšou látkou je práve orelanín a jeho metabolity, terminálnym produktom je stabilný a už netoxický orelín.

Orelanín a orelín sú chemicky príbuzné dvom herbicídnym látkam – dikvatu a parakvatu – ktoré sú tiež nefrotoxické a spôsobujú ťažké poškodenie a akútne zlyhanie obliček. Orelanín je odolný proti vareniu i sušeniu a preto úprava húb, ktoré ho obsahujú, nechráni pred otravou.

Referencie upraviť

  1. Novel methods for identification and quantification of the mushroom nephrotoxin orellanine. Journal of Chromatography, 1997, s. 145–157. Dostupné online. DOI10.1016/S0021-9673(96)00695-4. PMID 9181972.

Literatúra upraviť

  • Gavorník, P.: Orelanínové otravy hubami – primárne pravé otravy hubami VIII. typu. Slovenský lekár, 2000, č. 7-8, s. 280-282