Glycerol: Rozdiel medzi revíziami

Smazaný obsah Přidaný obsah
JagRoBot (diskusia | príspevky)
d Robot nahradil entity
Bez shrnutí editace
Riadok 29:
}}
 
'''Glycerol''', alebo '''glycerín''', systematickým názvom '''propanpropán-1,2,3-triol''', je hygroskopická bezfarebná [[viskozita|viskózna]] [[kvapalina]] bez zápachu, sladkej chuti. Je dôležitou biogénnou [[organická zlúčenina|organickou zlúčeninou]], lebo je vo forme svojich [[Ester (chemická zlúčenina)|esterov]] súčasťou [[Lipid|tukov]].
 
==Chemické a fyzikálne vlastnosti==
 
Glycerol je trojsytnýtrojsýtny [[alkoholy|alkohol]]. Jeho oxidáciou vzniká celá rada látok. Šetrnou oxidáciou jednej primárnej alkoholickej skupiny vzniká jednoduchý [[monosacharid]], [[aldotrióza]] [[glyceraldehyd]]
 
:2 HO-CH<sub>2</sub>-CH(OH)-CH<sub>2</sub>-OH + 2 O<sub>2</sub> → 2 HO-CH<sub>2</sub>-CH(OH)-CHO + H<sub>2</sub>O.
Riadok 41:
:2 HO-CH<sub>2</sub>-CH(OH)-CH<sub>2</sub>-OH + 2 O<sub>2</sub> → 2 HO-CH<sub>2</sub>-CO- CH<sub>2</sub>-OH + H<sub>2</sub>O.
 
Plnou oxidáciou jednej primárnej alkoholickej skupiny dostaneme [[kyselina glycerová|kyselinu glycerovuglycerovú]]
 
:HO-CH<sub>2</sub>-CH(OH)-CH<sub>2</sub>-OH + O<sub>2</sub> → HO-CH<sub>2</sub>-CH(OH)-COOH + H<sub>2</sub>O.
Riadok 57:
: HO-CH<sub>2</sub>-CH(OH)-CH<sub>2</sub>-OH → H<sub>2</sub>C=CH-CH=O + 2 H<sub>2</sub>O.
 
Pôsobením nitračných činidiel (napr. zmesi koncentrovanej [[kyselina dusičná|kyseliny dusičnej]] a [[kyselina sírová|kyseliny sírovej]]) na glycerol vzniká trinitrát glycerolu, známejší pod názvom [[nitroglycerinnitroglycerín]]
 
: HO-CH<sub>2</sub>-CH(OH)-CH<sub>2</sub>-OH + HNO<sub>3</sub> → O<sub>2</sub>NO-CH<sub>2</sub>-CH(ONO<sub>2</sub>)- CH<sub>2</sub>-ONO<sub>2</sub> + 3 H<sub>2</sub>O,
 
ktorý je zložkou rady [[výbušnina|výbušninvýbušnín]] (napr. [[dynamit]]u) a [[strelivina|strelivinstrelivín]] (napr. [[strelný prach|bezdýmnehobezdymného strelného prachu]]).
 
Vďaka prítomnosti hydroxylových skupín je molekula glycerolu polárna a preto sa neobmedzene miesi s [[voda|vodou]] a jednoduchými alkoholmi (napr. [[metanol]]om a [[etanol]]om). V nepolárnych rozpúšťadlách (napr. [[Benzín|benzin]]) sa nerozpúšťa.
Riadok 81:
Glycerol vzniká vedľa etanolu v procese kvasenia glukózy z 1,3-dihydroxyacetonu, resp. 1,3-dihydroxyacetonfosfátu, ktorý je bežným produktom štiepenia [[Glukóza|glukózy]] [[enzým]]atickou redukciou redukovanou formou β-nikotinamidadenindinukleotidu (NADH) za prítomnosti glycerolhydrogenasy.
 
Preto je tiež vedľajším produktom prípravy [[etanol]]u z [[Glukóza|glukózy]] fermentáciou [[Kvasinky|kvasinkami]] ''Saccharomyces cerevisiae''. Keď prebieha kvasenie glukózy za prítomnosti väčšieho množstva siričitanov, blokuje sa čiastočne redukcia [[acetaldehyd]]u na etanol a voovo výslednej zmesi sa zvýši obsah glycerolu. Podobne možno produkciu glycerolu na úkor etanolu zvýšiť, keď prebieha fermentácia v neutrálnom alebo slabo zásaditom prostredí.
 
Omnoho väčšej produkcie glycerolu možno však dosiahnuť pri použití iných druhov mikroorganismovmikroorganizmov, napr. ''Debaryomyces mogii'', ''Saccharomyces rouxii'', ''Saccharomyces mellis'', ''Pichia miso'', ''Pichia farinosa'', ''Torulopsis magnoliae'', ''Zygosaccharomyces acidificiens'' a i.
 
==Fyziologické pôsobenie==
Riadok 89:
Glycerol je slabo jedovatý. V menších dávkach spôsobuje bolesti hlavy, žalúdočné problémy a zvracanie. Vo väčších dávkach môže spôsobiť poškodenie pečene. Najnižšia toxická dávka podaná orálne u človeka činí približne [[LD|LDLo]] = 1,5 g/kg živej hmotnosti, čo znamená, že priemerný človek by ho musel požiť najmenej 90 až 120 g, aby sa u neho prejavili symptómy otravy. V nízkych koncentráciách je prakticky neškodný.
 
V zriedenom stave sa používa k zvlhčovaniu pokožky a slizníc, lebo viaže atmosférickú vlhkosť a tým ju prenáša do povrchu tela; naopak použitie čistého glycerinuglycerínu je nevhodné, pretože naopak z pokožky odčerpáva vlhkosť a tým ju vysušuje.
 
== Použitie ==
 
Glycerol sa používa mi. v kozmetických výrobkoch, hlavne ako prísada v hydratačných krémoch a mydlách, ako prísada do zubných pást, pri výrobe plastických hmôt hlavne ako zmäkčovadlo, liečiv, žuvačiek, pást, farbív a výbušninvýbušnín. Používa sa tiež pri výrobe bezvodéhobezvodného etanolu pre odstránenie prímesiprímesy vody.
 
Je súčasťou nemrznúcich zmesí, väčšinou v kombinácii s [[etylénglykol]]om.
Riadok 101:
Ako súčasť potravín má označenie E 422.
 
V lekárstve sa užíva pri liečbe opuchov mozgu ako prísada [[infúzia|infúzií]], kna znižovaniuznižovanie vnútroočného tlaku, pri zápchach, kna zmäkčeniuzmäkčenie stolice vo forme glycerinovýchglycerínových čípkov alebo ako súčasť klystýru.
 
==Pôvod mena==