Kyselina salicylová: Rozdiel medzi revíziami
Smazaný obsah Přidaný obsah
Bez shrnutí editace |
d pravopis |
||
Riadok 1:
'''Kyselina salicylová''' (z [[latinčina|latinského]] názvu pre [[vŕba|vŕbu]] - ''Salix'' - z ktorej kôry možno kyselinu získať) je hydroxy derivát [[kyselina benzoová|kyseliny benzoovej]] s [[chemický vzorec|chemickým vzorcom]] C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)COOH, kde OH skupina prilieha ku [[karboxyl]]ovej skupine. Táto bezfarebná kryštalická organická [[kyselina]] sa široko využíva v [[organická syntéza|organickej syntéze]] a účinkuje ako [[fytohormón|rastlinný hormón]]. Vzniká pri metabolizme [[salicín]]u. Okrem toho, že je táto zlúčenina chemicky príbuzná (ale nie totožná) s aktívnou zložkou [[aspirín]]
Kyselina sa dá pripraviť Kolbeho syntézou z [[fenol]]u. OH skupina fenolu sa nedá nukleofilne nahradiť, kvôli -M (mezomérnemu) efektu, ktorým zapája svoj voľný lektrónový pár do konjugácie v benzénovom kruhu, ale zato umožňuje substitúciu H v benzénovom kruhu. Ďalšie substitenty orientuje do polôh orto (2) a para (4). Ku Kolbeho syntéze sa používa fenolát, kde O<sup>-</sup> je silnejší elektrodonor ako -OH. Zvýši sa tým elektrónová hustota na benzénovom jadre a teda do reakcie s fenolátmi vstupujú i slabšie elektrofilné častice: Fenolát sodný za prítomnosti CO<sub>2</sub> dáva [[salicylan sodný]] a z toho za prítomnosti kyseliny (H<sup>+</sup>) dostaneme kyselinu salicylovú.
Riadok 10:
[[Kategória:Nesteroidné antiflogistiká]]
[[Kategória:Antiseptiká]]
[[Kategória:Hydroxykyseliny]]
|