Verzia z 13:16, 26. jún 2009 upraviť Saskardin (diskusia \| príspevky) S právom rollback 35 047 editací d pravopis ← Predchádzajúca úprava		Verzia z 13:48, 26. jún 2009 upraviť vrátiť AtonX (diskusia \| príspevky) 22 197 editací strukturalizacia Ďalšia úprava →
Riadok 1: [[File:Salicylic-acid-skeletal.svg\|right\|thumb\|Kyselina salicylová]] '''Kyselina salicylová''' (z [[latinčina\|latinského]] názvu pre [[vŕba\|vŕbu]] - ''Salix'' - z ktorej kôry možno kyselinu získať) je hydroxy derivát [[kyselina benzoová\|kyseliny benzoovej]] s [[chemický vzorec\|chemickým vzorcom]] C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)COOH, kde OH skupina prilieha ku [[karboxyl]]ovej skupine. Táto bezfarebná kryštalická organická [[kyselina]] sa široko využíva v [[organická syntéza\|organickej syntéze]] a účinkuje ako [[fytohormón\|rastlinný hormón]]. Vzniká pri metabolizme [[salicín]]u. Okrem toho, že je táto zlúčenina chemicky príbuzná (ale nie totožná) s aktívnou zložkou [[aspirín]]u ([[kyselina acetylsalicylová\|kyseliny acetylsalicylovej]]), zrejme najznámejšou je jej použitie na liečbu [[akné]]. Kyselina salicylová je zle [[rozpustnosť\|rozpustná]] vo [[voda\|vode]] (0,2 g/100 ml H<sub>2</sub>O pri 20 °C).<ref>{{Citácia elektronického dokumentu\|url = http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0563.htm\|titul=Salicilyc acid\|dátum prístupu=2008-10-13}}</ref> '''Kyselina salicylová''' alebo '''kyselina 2-hydroxybenzoová''', staršie tiež '''salicyl''', je beta-[[hydroxyderivát]] [[kyselina benzoová\|kyseliny benzoovej]] s [[Chemický vzorec\|chemickým vzorcom]] C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)COOH.. Jej názov pochádza z [[latinčina\|latinského]] názvu pre [[vŕba\|vŕbu]], ''Salix'', z ktorej kôry možno kyselinu pripraviť. == Vlastnosti == Kyselina sa dá pripraviť Kolbeho syntézou z [[fenol]]u. OH skupina fenolu sa nedá nukleofilne nahradiť, kvôli -M (mezomérnemu) efektu, ktorým zapája svoj voľný lektrónový pár do konjugácie v benzénovom kruhu, ale zato umožňuje substitúciu H v benzénovom kruhu. Ďalšie substitenty orientuje do polôh orto (2) a para (4). Ku Kolbeho syntéze sa používa fenolát, kde O<sup>-</sup> je silnejší elektrodonor ako -OH. Zvýši sa tým elektrónová hustota na benzénovom jadre a teda do reakcie s fenolátmi vstupujú i slabšie elektrofilné častice: Fenolát sodný za prítomnosti CO<sub>2</sub> dáva [[salicylan sodný]] a z toho za prítomnosti kyseliny (H<sup>+</sup>) dostaneme kyselinu salicylovú.▼ Je to bezfarebná kryštalická organická [[kyselina]], slabo [[rozpustnosť\|rozpustná]] vo [[voda\|vode]] (0,2 g/100 ml pri 20 °C).<ref>{{Citácia elektronického dokumentu\|url = http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0563.htm\|titul=Salicilyc acid\|dátum prístupu=2008-10-13}}</ref> V prírode vzniká pri metabolizme [[salicín]]u a účinkuje ako [[fytohormón\|rastlinný hormón]]. Kyselina salicylová slúži na prípravu farmaceuticky významnej [[kyselina acetylsalicylová\|kyseliny acetylsalicylovej]].▼ == Príprava == ▲Kyselina sa dá pripraviť [[Kolbeho syntéza\|Kolbeho syntézou]] z [[fenol]]u. OH skupina fenolu sa nedá nukleofilne nahradiť, kvôli -M (mezomérnemu) efektu, ktorým zapája svoj voľný ~~lektrónový~~[[elektrónový pár]] do konjugácie v ~~benzénovom~~[[benzén]]ovom kruhu, ale zato umožňuje substitúciu H v benzénovom kruhu. Ďalšie substitenty orientuje do polôh ''orto'' (2) a ''para'' (4). KuNa Kolbeho ~~syntéze~~syntézu sa používa [[fenolát]], kde O<sup>-</sup> je silnejší elektrodonor ako -OH. Zvýši sa tým [[elektrónová hustota]] na benzénovom jadre a teda do reakcie s fenolátmi vstupujú i slabšie elektrofilné častice: [[Fenolát sodný]] za prítomnosti CO<sub>2</sub> dáva [[salicylan sodný]] a z toho za prítomnosti kyseliny (H<sup>+</sup>) dostaneme kyselinu salicylovú. == Použitie == V minulosti sa používala v potravinárstve ako konzervačná látka, dnes ju však nahradila [[kyselina benzoová]] ([[E210]]) alebo [[benzoan sodný]] ([[E211]]). Dnes sa využíva v [[organická syntéza\|organickej syntéze]]. ▲~~Kyselina~~Vo medicíne kyselina salicylová slúži na prípravu farmaceuticky významnej [[kyselina acetylsalicylová\|kyseliny acetylsalicylovej]] ktorá sa používa hlavne ako [[antiflogistikum]] ([[Acylpyrín]], [[Aspirin]]). ==Referencie== {{Preklad\|cs\|Kyselina salicylová}} {{referencie}} [[Kategória:Nesteroidné antiflogistiká]]

Kyselina salicylová: Rozdiel medzi revíziami