Esterifikácia: Rozdiel medzi revíziami
Smazaný obsah Přidaný obsah
d +en |
doplnenie |
||
Riadok 1:
'''Esterifikácia''' je kyslo katalyzovaná reakcia [[alkohol]]u s [[kyselina|kyselinou]] alebo s jej derivátom za vzniku [[ester]]u a [[voda|vody]]. Ak reakcia prebieha bez prídavku minerálnych kyselín, esterifikácia prebieha pri vysokej teplote – cca 200°C. Najpoužívanejším katalyzátorom býva H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> a niektoré aromatické sulfónové kyseliny ([[kyselina p-toluénsulfónová]]).
== Princíp ==
Pri esterifikácii nastáva [[adícia]] [[alkohol]]u na karbonylový uhlík kyseliny, sledom prototropných dejov vzniká z kyseliny a alkoholu [[ester]]. Tento mechanizmus platí pre väčšinu esterifikačných kyselín primárnymi a sekundárnymi alkoholmi. Terciárne alkoholy reagujú v prítomnosti H<sup>+</sup> odlišne. Reakčná schopnosť alkoholov pri nekatalyzovanej esterifikácii závisí od štruktúry, najmä od sterických faktorov reagujúcich zložiek. Čím silnejšie sú [[substituent]]y viazané na skupinu -COOH kyseliny, respektívne na skupinu -OH alkoholu, tým reakcia prebieha pomalšie. Významné sú aj elektrické vplyvy substituentov.
<div style="text-align: center; margin: 1em 10%; border: 1px solid">
H<sub>3</sub>C-COOH + HO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub> → H<sub>3</sub>C-COO-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O (za prítomnosti [[kyselina sírová|kyseliny sírovej]])
</div>
Zmenšením koncentrácie reakčnej vody pútaním na vhodné činidlo ([[kyselina sírová|H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>]], [[Chlorid zinočnatý|ZnCl<sub>2</sub>]] a podobne), alebo jej odstraňovaním jednoduchou, respektívne azeotropickou destiláciou zo sústavy zložiek sa porušuje chemická rovnováha, čo vyvoláva vždy novú esterifikáciu. Porušenie rovnováhy možno dosiahnuť okrem odstraňovania vody aj odvádzaním vzniknutého esteru z reakčného prostredia. Rýchlosť na katalyzovanej esterifikácii je daná charakterom použitého alkoholu a kyseliny.
Najrýchlejšie, esterifikácia prebieha pri primárnych alkoholoch. Rýchlosť esterifikačných alkoholov závisí od štruktúry uhlíkového reťazca. Čím je rozvetvenejší a čím bližšie sú bočné alkyly k hydroxylu, tým je rýchlosť esterifikácie menšia. Ak je alkohol rovnaký, rozhodujúci vplyv na rýchlosť esterifikácie má použitá kyselina. Kyseliny s rozvetveným alkylom reagujú pomalšie ako s nerozvetveným. Pri katalyzovanej esterifikácii je rýchlosť reakcie priamo úmerná koncentrácii vodíkových iónov. Špeciálny spôsob prípravy esterov z organických kyselín stericky nevýhodným je založený na rozpustení organických kyselín v 100% kyseline sírovej (vznik karbéniového iónu); roztok sa vleje do alkoholu.
Esterifikácia sa mechanizmom podobá [[preesterifikácii|preesterifikácia]].
== Fytoenergetika ==
Vo [[fytoenergetika|fytoenergetike]] sa používa transesterifikácia pri výrobe [[metylester]]u nenasýtených mastných kyselín. Tento metylester je známi ako [[bionafta]]. Transesterifikácia je založená na zmiešaním [[metanol]]u s [[hydroxid sodný|hydroxidom sodným]] a potom s olejom vylisovaným zo semien [[repka olejná|repky olejnej]] alebo zo sójových bôbov. Vedľajším produktom je [[glycerín]], ktorý je možný využiť pri výrobe [[zubná pasta|zubných pást]] alebo sirupov proti kaľšu.
| |||