Nukleofilná substitúcia: Rozdiel medzi revíziami

Smazaný obsah Přidaný obsah
LaaknorBot (diskusia | príspevky)
Riadok 29:
V roku [[1953]] [[Edward Hughes|Edward D. Hughes]] a [[Christopher Ingold|sir Christopher Ingold]] študovali nukleofilnú substitúciu [[Halogénderiváty|alkylhalogenidov]] a príbuzných zlúčenín. Zistili, že existujú dva hlavné mechanizmy účinku, pričom navzájom súťažia. Sú to S<sub>N</sub>1 reakcia a S<sub>N</sub>2 reakcia (S ako substitúcia, n ako nukleofilná a číslo vyjadruje kinetický rád reakcie).
 
Pri reakcii typu S<sub>N</sub>2 prebieha adícia nukleofilu a eliminácia odstupujúcej skupiny simultánne. Nastáva tam, kde je centrálny atóm ľahko dostupný pre nukleofil. Naproti tomu reakcia typu S<sub>N</sub>1 prebieha v dvoch stupňoch. Tento typ mechanizmu sa viac presadzuje vtedy, keď je centrálny uhlíkový atóm substrátu obklopený objemnými skupinami, pretože takéto skupiny stéricky interferujú s S<sub>N</sub>2 a pretože vysoko substituovaný uhlík vytvára stabilný [[karbkatión]]. Z počiatku bolo určenie triedy nukleofilnej substitúcie zložité, pretože sa riadilo postupnosťou derivátov uhľovodíkov: Reakčná kinetika sa mení postupne od prvého prvého rádu k rádu druhému. Rády sú ovplyvnené odlišnými faktormi. S<sub>N</sub>1 reaktivita rastie v postupnosti (pre alifatické halogénderiváty) '''CH<sub>3</sub>-X < primárne < sekundárne < terciárne''', zatiaľ čo S<sub>N</sub>2 rastie '''terciárne > sekundárne > primárne > CH<sub>3</sub>-X'''. Celková reaktivita je určená súčtom reaktivít dvoch rádov a platí poradie: '''CH<sub>3</sub>-X > primárne > terciárne > sekundárne'''.
 
{| border="1" cellspacing="0" cellpadding="5" style="margin: 0 0 0 0.5em; border-collapse: collapse; border-color: #C0C090;"