Naftalén: Rozdiel medzi revíziami

Smazaný obsah Přidaný obsah
→‎Štruktúra a reaktivita: zjdbfjetzjhgdjhtthj
Značka: Možný vandalizmus
Wiki13 (diskusia | príspevky)
Revízia 4234006 používateľa 194.8.239.1 (diskusia) bola vrátená
Riadok 3:
 
== Štruktúra a reaktivita ==
Molekula naftalénu sa skladá z dvoch spojených benzénových jadier. Podľa toho je klasifikovaný ako polyjadrový aromatický [[uhľovodík]] (PAH). Naftaléghhujdmn nNaftalén má tri [[rezonančná štruktúra|rezonančné štruktúry]] a dva druhy rovnocenných [[vodík]]ov. Typ ''alfa'' sa nachádza v polohách 1, 4, 5 a 8, typ ''beta'' v polohách 2, 3, 6 a 7.
 
Na rozdiel od benzénu nie sú [[Chemická väzba|väzby]] medzi jednotlivými uhlíkmi rovnako dlhé. Väzba medzi C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 meria 1,36 [[Å]], väzby medzi ostatnými uhlíkmi sú dlhé 1,42 [[Å]]. Toto bolo overené rôntgenovou difrakciou a je to možné očakávať z rezonančných štruktúr, kde väzby C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 sú dvojité v dvoch z troch štruktúr.hgjdtzjhgmnbt

[[Súbor:Naphthalene resonance.PNG]]
 
Rovnako ako benzén poskytuje naftalén [[Elektrofilná substitúcia|elektrofilné substitučné reakcie]] (S<sub>E</sub>Ar). Väčšina elektrofilných substitúcií prebieha pri miernejších podmienkach ako substitúcie na benzéne. Elektrofilné reakcie uprednostňujú substitúciu na alfa uhlíku (s výnimkou [[Sulfonácia|sulfonácie]], vtedy je pomer alfa a beta substituentov približne rovnaký). Reaguje tiež s [[halogénderivát]]mi (v prítomnosti [[Chlorid železitý|chloridu železitého]], príp. [[Chlorid hlinitý|hlinitého]]), pričom dochádza k naviazaniu alkylového zvyšku na naftalénové jadro ([[Friedel-Craftsova alkylácia]]). Alkylové skupiny môžu byť na naviazané aj reakciou s [[alkén]]mi a/alebo [[alkohol (hydroxyderivát)|alkoholmi]] za katalýzy [[kyselina sírová|kyselinou sírovou]], príp [[Kyselina trihydrogenfosforečná|kys. fosforečnou]].
 
hmcgb tztdhmg
Naftalén môže byť za vysokého tlaku [[Hydrogenácia|hydrogenovaný]] na 1,2,3,4-tetrahydronaftalén, čo je látka používaná ako rozpúšťadlo a predávajúce sa pod názvom [[Tetralín]]. Ďalšou hydrogenovanou formou je [[Dekalín]] (tiež bicyklo[4.4.0]dekán, alebo ''cis''-dekalín).
 
Produktom [[Oxidačno-redukčnácvržzjhnbredukčná reakcia|oxidácie]] naftalénu (laboratórne [[Manganistan draselný|mbbbmkťrzjgfnbvxcanganistanommanganistanom draselným]], príp. [[Chróman draselný|chrómanom draselným]], priemyselne [[KatalyzžýuzKatalyzátor žeť erughfhd(chémia)|katalytickou]] oxidáciou [[kyslík]]om za prhjžžrtzuhgnbítomnostiprítomnosti [[Oxid vanadičný|V<sub>2</sub>O<sub>5</sub>]]) sa získava [[Ftalanhydrid|anhydrid kyseliny trzghfvbxfvbdzfjkhmbvtalovejftalovej]], ktorý sa používa pri výrobe plastov, farbív a organických [[rozpúšťadlo|rozpúšťadiel]].
 
[[Súbor:hydrogenace naftalenu.png]]