Halogenácia: Rozdiel medzi revíziami

Smazaný obsah Přidaný obsah
PeetPb (diskusia | príspevky)
Vytvorená stránka „'''Halogenácia''' je elektrofilná substitúcia pri ktorej sa zavedie na zlúčeninu halogén. ==Aromatická ha...“
(Žiaden rozdiel)

Verzia z 14:35, 10. apríl 2012

Halogenácia je elektrofilná substitúcia pri ktorej sa zavedie na zlúčeninu halogén.

Aromatická halogenácia

Halogenácia môže prebiehať aj na nearomatických zlúčeninách avšak často sa využíva halogenácia aromatických systémov.

Chlorácia

Chlorácia je zavádzanie chlóru na organickú zlúčeninu. Samotný plynný chlór nereaguje s aromatickými systémami pretože sú relatívne stabilné. Preto sa musí pridať katalyzátor ktorý polarizuje molekulu chlóru. Najčastejšie sa ako katalyzátor používa FeCl3.

 

Mechanizmus chlorácie

Chlorácia je elektrofilná substitúcia, to znamená že bude mať príslušný mechanizmus. Katalyzátor FeCl3 polarizuje molekulu chlóru ktorá potom reaguje s benzénom. Takáto chlorácia benzénu prebieha s výťažkom 86%[1].

 
Mechanizmus chlorácie benzénu

Využitie chlorácie

Chlorácia sa často využíva na prípravu činidla na alkyláciu a acyláciu. Taktiež sa využíva pri syntéze liečiv a prekurzorov.

Bromácia

Bromácia je analogická reakcia ku chlorácii. Na aromatický systém sa naväzuje bróm. Ako katalyzátor sa často používa FeBr3. Takáto bromácia prebieha z výťažkom približne 80%[2].

Mechanizmus bromácie

Mechanizmus bromácie je úplne rovnaký ako mechanizmus chlorácie. Najprv FeBr3 polarizuje molekulu brómu a tá následne reaguje s aromatickým systémom a uvoľňuje sa HBr.

 

Využitie bromácie

Bromácia sa taktiež ako chlorácia využíva na prípravu prekurzorov a liečiv. Používa sa však aj na prípravu veľmi populárneho Grignardovho činidla. Toto organokovové činidlo slúži na predĺženie uhlíkového reťazca.

Jodácia

Jodácia je veľmi málo používaná reakcia. Samotný jód nie je dostatočne reaktívny aby dokázal reagovať s pomerne stabilným aromatickým systémom. Preto sa ako katalyzátor pridáva oxidačné činidlo ktoré zoxiduje jód na elektrofilnejšiu zlúčeninu. Ako oxidovadlo sa používa H2O2 , HNO3 alebo nejakú meďnatú soľ[3].

I2 + 2 Cu2+ → 2 I+ + 2 Cu+

Takto zoxidovaný katión jódu potom reaguje s benzénom ako klasický elektrofil.

 

Výťažok takejto jodácie je okolo 65%.

Fluórácia

Fluór sa málokedy viaže na organické zlúčeniny. Je známich len približne 13 zlúčenín fluóru ktoré sa vyskytujú v prírode[4].

Zdroje

  1. MCMURRY, John. Organická chemie. 6. vyd. [s.l.] : [s.n.]. ISBN 978-80-214-3291-8. S. 532.
  2. MCMURRY, John. Organická chemie. 6. vyd. [s.l.] : [s.n.]. ISBN 978-80-214-3291-8. S. 529.
  3. MCMURRY, John. Organická chemie. 6. vyd. [s.l.] : [s.n.]. ISBN 978-80-214-3291-8. S. 532.
  4. SU, Shun. Fluorination of Organic Compounds. [s.l.] : [s.n.]. Dostupné online. S. 1.