Halogenácia: Rozdiel medzi revíziami

Pridaných 10 bajtov ,  pred 10 rokmi
d
typo
Bez shrnutí editace
d (typo)
'''Halogenácia''' je [[Elektrofilná aromatická substitúcia|elektrofilná substitúcia]], pri ktorej sa zavedie na zlúčeninu [[Halogén|halogén]].
 
==Aromatická halogenácia==
Halogenácia môže prebiehať aj na nearomatických zlúčeninách, avšak často sa využíva halogenácia aromatických systémov.
 
===Chlorácia===
Chlorácia je zavádzanie chlóru na organickú zlúčeninu. Samotný plynný [[Chlór|chlór]] nereaguje s [[Aromatický uhľovodík|aromatickými systémami]] pretože sú relatívne stabilné. Preto sa musí pridať katalyzátor, ktorý polarizuje molekulu chlóru. Najčastejšie sa ako katalyzátor používa [[Chlorid železitý|FeCl<sub>3</sub>]].
:[[File:Chloracia.png]]
 
====Mechanizmus chlorácie====
Chlorácia je [[Elektrofilná aromatická substitúcia|elektrofilná substitúcia]], to znamená že bude mať príslušný mechanizmus. Katalyzátor [[Chlorid železitý|FeCl<sub>3</sub>]] polarizuje molekulu [[Chlór|chlóru]], ktorá potom reaguje s benzénom. Takáto chlorácia benzénu prebieha s výťažkom 86%.<ref name=ref1>{{cite book |title= Organická chemie|first = John | last=McMurry|edition=6|page=532|isbn=978-80-214-3291-8}}</ref>.
[[File:Chloracia(mech).png|thumb|Mechanizmus chlorácie benzénu]]
 
====Využitie chlorácie====
Chlorácia sa často využíva na prípravu činidla na [[Friedel-Craftsofa alkylácia|alkyláciu]] a [[Friedel-Craftsofa acylácia|acyláciu]]. Taktiež sa využíva pri syntéze [[Liečivo|liečiv]] a [[Prekurzor|prekurzorov]].
 
===Bromácia===
Bromácia je analogická reakcia ku chlorácii. Na aromatický systém sa naväzuje [[Bróm|bróm]]. Ako katalyzátor sa často používa [[Bromid železitý|FeBr<sub>3</sub>]]. Takáto bromácia prebieha z výťažkom približne 80%.<ref>{{cite book |title= Organická chemie|first = John | last=McMurry|edition=6|page=529|isbn=978-80-214-3291-8}}</ref>.
 
====Mechanizmus bromácie====
Mechanizmus bromácie je úplne rovnaký ako mechanizmus chlorácie. Najprv [[Bromid železitý|FeBr<sub>3</sub>]] polarizuje molekulu [[Bróm|brómu]] a tá následne reaguje s aromatickým systémom a uvoľňuje sa [[Kyselina bromovodíková|HBr]].
:[[File:Bromacia benzenu.png]]
 
====Využitie bromácie====
Bromácia sa taktiež ako chlorácia využíva na prípravu [[Prekurzor|prekurzorov]] a [[Liečivo|liečiv]]. Používa sa však aj na prípravu veľmi populárneho [[Grignardove činidlo|Grignardovho činidla]]. Toto [[Organokovová zlúčenina|organokovové]] činidlo slúži na predĺženie uhlíkového reťazca.
 
===Jodácia===
Jodácia je veľmi málo používaná reakcia. Samotný [[Jód|jód]] nie je dostatočne reaktívny aby dokázal reagovať s pomerne stabilným aromatickým systémom. Preto sa ako katalyzátor pridáva [[Oxidovadlo|oxidačné činidlo]] ktoré zoxiduje [[Jód|jód]] na [[Elektrofil|elektrofilnejšiu]] zlúčeninu. Ako oxidovadlo sa používa [[Peroxid vodíka|H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>]] , [[Kyselina dusičná|HNO<sub>3</sub>]] alebo nejakúnejaká [[Meď|meďnatúmeďnatá]] soľ.<ref name=ref1></ref>.
:I<sub>2</sub> + 2 Cu<sup>2+</sup> → 2 I<sup>+</sup> + 2 Cu<sup>+</sup>
Takto zoxidovaný katión [[Jód|jódu]] potom reaguje s benzénom ako klasický [[Elektrofil|elektrofil]].
:[[File:Jodacia.png]]
Výťažok takejto jodácie je okolo 65%.
 
===Fluórácia===
[[Fluór]] sa málokedy viaže na organické zlúčeniny. Je známichznámych len približne 13 zlúčenín fluóru ktoré sa vyskytujú v prírode.<ref>{{cite book |title=Fluorination of Organic Compounds|first=Shun|last=Su|page=1|url=http://www.scripps.edu/baran/images/grpmtgpdf/Su_May_08.pdf}}</ref>.
 
==Zdroje==
{{reflist}}