Nukleofilná adícia: Rozdiel medzi revíziami
Smazaný obsah Přidaný obsah
d formulácia |
rozsirenie |
||
Riadok 1:
{{urgentne upraviť}}
'''Nukleofilná adícia''' je najčastejšia reakcia [[Karbonylové zlúčeníny|karbonylových zlúčenín]].
==Mechanizmus==
[[Nukleofil]] Nu<sup>-</sup> postupuje pozdĺž [[Chemická väzba|väzby]] C=O pod uhlom asi 75° k rovine karbonylovej skupiny a naviaže sa na [[Elektrofil|elektrofilný]] [[uhlík]] C=O skupiny. V rovnakom čase dochádza ku [[Hybridizácia|rehybridizácii]] karbonylového uhlíka z sp<sup>2</sup> na sp<sup>3</sup>, [[Elektrónový pár|elektrónový pár]] z väzby C=O preskočí na [[Elektronegativita|elektronegatívny]] [[Kyslík|kyslík]] a okamžite vzniká [[Tetraeder|tetraedrálny]] [[alkoxidový ión]].
==Karbonylové zlúčeniny==
Ako [[Nukleofil|nukleofil]] môže byť použitý:
*[[alkohol]] R-OH na prípravu [[Poloacetál|poloacetálov]] pri reakcii s 1 ekvivalentom, pri reakcii s druhým ekvivalentom na prípravu [[Acetál|acetálov]]
*[[anión]] [[vodík|vodíka]] H<sup>-</sup> na redukciu na [[alkohol]]
*[[Amín|amín]] R-NH<sub>2</sub> alebo [[Imín|imín]] R<sub>1</sub>-CH=N-R<sub>2</sub> podla mechanizmu [[Schiffova reakcia|Schiffovej reakcie]]
*karbonylová zlúčenina s vodíkmi na α uhlíku na [[Aldolova reakcia|Aldolovu reakciu]]
*[[Gnignardovo činidlo]] na predĺženie reťazca
==Nitrily==
Nukleofilné adície na nitriloch:
*hydrolýza na [[Amid kyseliny|amid kyseliny]] až [[Karboxylová kyselina|karboxylovú kyselinu
*adícia alkoholu podľa mechanizmu Pinnerovej reakcie
*karbonylová zlúčenina alebo nitril s vodíkmi na α uhlíku podľa mechanizmu Thorpovej reakcie
==Imíny==
Nukleofilné adície na imínoch:
*hydrogenácia na amíny
*hydrolýza na karbonylové zlúčeniny
==Cramovo pravidlo==
| |||