|
'''Nukleofilná adícia''' je najčastejšia reakcia [[Karbonylové zlúčeniny|karbonylových zlúčenín]]. Okrem karbonylových zlúčenín môže prebiehať aj na [[Nitril|nitrilovú skupinu]] R-C≡N, [[Imín|imíny]] R<sub>1</sub>-CH=N-R<sub>2</sub>, aj na [[Alkén|alkény]]. <ref>{{cite book |title= Organická chemie|first = John | last=McMurry|edition=6|page=528|isbn=978-80-214-3291-8}}</ref>
== Mechanizmus ==
[[Nukleofil]] Nu<sup>-</sup> postupuje pozdĺž [[Chemická väzba|väzby]] C=O pod uhlom asi 75° k rovine karbonylovej skupiny a naviaže sa na [[Elektrofil|elektrofilnýelektrofil]]ný [[uhlík]] C=O skupiny. V rovnakom čase dochádza ku [[Hybridizácia|rehybridizácii]] karbonylového uhlíka z sp<sup>2</sup> na sp<sup>3</sup>, [[Elektrónový pár|elektrónový pár]] z väzby C=O preskočí na [[Elektronegativita|elektronegatívny]] [[Kyslík|kyslík]] a okamžite vzniká [[TetraederTetraéder|tetraedrálny]] [[alkoxidový ión]]. V kyslom prostredí sa stabilizuje na konečný alkohol. <ref>{{cite book |title= Organic Chemistry|first = John | last=McMurry|edition=6|page=702|isbn=978-80-214-3291-8}}</ref>
[[File:Na mechanizmus.png|Na mechanizmus]]
== Karbonylové zlúčeniny ==
Ako nukleofil môže byť použitý:
*[[alkohol]] R-OH na prípravu [[Poloacetál|poloacetálovpoloacetál]]ov pri reakcii s 1prvým ekvivalentom, pri reakcii s druhým ekvivalentom na prípravu [[Acetál|acetálovacetál]]ov
*[[anión]] [[vodík|vodíka]] H<sup>-</sup> na redukciu na [[alkohol]]
*[[Amín|amín]] R-NH<sub>2</sub> alebo [[Imín|imín]] R<sub>1</sub>-CH=N-R<sub>2</sub> podlapodľa mechanizmu [[Schiffova reakcia|Schiffovej reakcie]]
*karbonylová zlúčenina s vodíkmi na α uhlíku na [[Aldolova reakcia|Aldolovu reakciu]]
*[[GnignardovoGrignardovo činidlo]] na predĺženie reťazca
== Nitrily ==
== Imíny ==
Nukleofilné adície na [[Imín|imínochimín]]och:
*[[Hydrogenácia|hydrogenácia]] na [[amín]]y
*[[Hydrolýza|hydrolýza]] na karbonylové zlúčeniny
== Cramovo pravidlo ==
Pri nukleofilnej adícii na [[karbonylové zlúčeniny]] vzniká [[Chirálne centrum|chirálne centrum]] *. Za predpokladu, že R a R' nemajú chirálne vlastnosti, bude [[Nukleofil|nukleofil]] východiskovú, v podstate planárnu [[Molekula|molekulu]], atakovať s rovnakou pravdepodobnosťou z obidvoch strán. Vznikne teda [[Zmes|zmes]], ktorá obsahuje rovnaké množstvá obidvoch [[Enantiomér|enantiomérovenantiomér]]ov, t.j. [[Racemát|racemát]] +-. Ale ak pôvodná karbonylová zlúčenina už obsahuje [[Chirálne centrum|chirálne centrum]] - najmä ak je [[Chirálne centrum|chirálne centrum]] v [[α uhlík|polohe α]] - atak z jednej strany karbonylového uhlíka už nebude (štatisticky) rovnako pravdepodobný ako z druhej strany. Výsledkom bude, že diastereoizomérne adukty nevzniknú v rovnakých množstvách. <ref>{{cite book |title= Skúmanie mechanizmov organických reakcií|first = Peter | last=Sykes|edition=1|page=189|isbn=}}</ref>
== Pozri aj ==
== Zdroje ==
{{reflist}}
* {{preklad|en|Nucleophilic addition|487556001}}
* článok je čiastočne zostavený aj na preklade anglickej verzie článku
[[Kategória:Organické reakcie]]
| 