Wikipédia

Etanol: Rozdiel medzi revíziami

Interaktívne prechádzať históriu
← Predchádzajúca úpravaĎalšia úprava →
Smazaný obsah Přidaný obsah
VizuálneWikitext
EmausBot (diskusia | príspevky)
Boti
267 859 editací
d r2.7.2+) (robot Zmenil: pl:Etanol
dddd
Značka: vyprázdnenie
Riadok 1:
{{Infobox Chemická zlúčenina
| Názov = Etanol
| Obrázok = Ethanol Keilstrich.svg
| Obrázok2 = Etanol.jpg
| Vzorec = C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O
| Synonymá = {{ubl|etylalkohol|hydroxyetán}}
| Vzhľad =
| Molekulová hmotnosť = 46,07 g/mol
| Molárna hmotnosť =
| Teplota topenia = −114,4&nbsp;°C
| Teplota varu = 78,3&nbsp;°C (''1013 hPa'')
| Teplota sublimácie =
| Teplota rozkladu =
| Trojný bod =
| Kritický bod =
| Hustota = 0,789 g/cm<sup>3</sup>
| Rozpustnosť =
| Skupenské teplo topenia =
| Entropia topenia =
| Entropia varu =
| Entropia rozpúšťania =
| Entropia sublimácie =
| Skupenské teplo vyparovania =
| Štandardná zlučovacia entalpia =
| Štandardná entropia =
| Štandardná Gibbsová energia =
| Merná tepelná kapacita =
| Teplota vzplanutia = 13&nbsp;°C (''5 % vody'')<br />24&nbsp;°C (''50 % vody'')
| Teplota samovznietenia = 366&nbsp;°C
| Medze výbušnosti = 3,4–15 % objemových
| externé dáta MSDS =
| GHS zdroj =
| piktogram GHS =
| heslo GHS =
| vety H =
| vety EUH =
| vety P =
| UE zdroj =
| piktogram UE = {{Výstraha|F}}
| vety R =
| vety S =
| NFPA 704 =
| NFPA 704 zdroj =
| CAS = 64-17-5
| UN =
| EC číslo (EINECS/ELINCS/NLP) =
| ulr =
}}
 
[[Súbor:Ethanol-2D-skeletal.svg|thumb|right|[[Skeletový vzorec]] etanolu]]
'''Etanol''' (iné názvy: '''etylalkohol''', '''alkohol''', '''lieh''') je bezfarebná horľavá kvapalina. Jej chemický vzorec je CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-OH, často sa uvádza aj ako C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH, sumárne C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O.
 
== Príprava ==
Najväčšia časť produkcie etanolu sa pripravuje z jednoduchých [[sacharid]]ov (cukrov) [[alkoholické kvasenie|alkoholickým kvasením]] pôsobením rôznych druhov kvasiniek, predovšetkým rôzných šľachtených kmeňových druhov ''Saccharomyces cerevisiae''. Používa sa k tomu ako cukrový roztok (o maximálnej koncentrácii 20 %), tak aj priamo prírodné suroviny obsahujúce sacharidy, ako sú napr. [[Ľuľok zemiakový|zemiaky]] alebo [[cukrová trstina]]. Kvasný proces prebieha podľa sumárnej rovnice
 
: C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> → 2&nbsp;C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + 2&nbsp;CO<sub>2</sub>.
 
Kvalita takto získaného etanolu je veľmi závislá na východzej surovine; kvasením vzniká ''zápara'', čiže veľmi zriedený vodný roztok etanolu (maximálne 15 %); vždy však obsahuje nežiaduce prímesi, zrejme vyššie [[alkoholy]] ([[propanol]] a [[izopropanol]]), viac sýtené alkoholy ([[glycerol]]), [[ketóny]] ([[acetón]]) aj. Čistenie sa uskutočňuje na výkonných [[Destilácia (chémia)|destilačných]] [[kolóna]]ch, pričom možno získať tzv. ''absolútny alkohol'', obsahujúci 95,57 % etanolu a 4,43 % vody. Zvyšok vody môžeme odstrániť destiláciou s bezvodným [[síran vápenatý|síranom vápenatým]] alebo [[oxid vápenatý|oxidom vápenatým]], ktoré vodu viažu alebo dlhodobým pôsobením [[hygroskopická látka|hygroskopických látok]] ako napr. bezvodného [[uhličitan draselný|uhličitanu draselného]] alebo bezvodného [[síran meďnatý|síranu meďnatého (modrej skalice)]]. Týmito postupmi možno získať etanol o čistote až 99,9 %. Inou metódou získavania čo najčistejšieho etanolu je tzv. ''azeotropická metóda'', spočívajúca v destilácii s prídavkom [[benzín]]u alebo [[benzén]]u, ktorou môžeme získať produkt o čistote až 99,7 %.
 
Synteticky sa etanol pripravuje katalytickou hydratáciou [[etén|eténu (etylénu)]]
 
: CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH
 
Ako [[katalyzátor]] sa používa [[kyselina fosforečná|kyselina trihydrogenfosforečná]] na [[oxid kremičitý|oxide kremičitom]]. Takto pripravený etanol má oveľa menej nečistôt než kvasený a je preto kvalitnejší.
 
Ďalší spôsob syntetickej prípravy spočíva v [[katalyzátor|katalytickej]] [[hydrogenácia|hydrogenáciou]] [[acetaldehyd]]u, ktorý môže byť priemyselne vyrábaný hydratáciou [[acetylén]]u
 
: HC≡CH + H<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>–CHO
: CH<sub>3</sub>–CHO + H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>–CH<sub>2</sub>OH
 
== Chemické reakce etanolu ==
 
Samotný etanol je látka pomerne reaktívna, zvlášť búrlivo reaguje s alkalickými kovmi (sodíkom nebo draslíkom). Všeobecná schéma reakcie etanolu s kovom:
 
etanol + kov → etoxid (etanolát) + vodík.
 
Reakcia etanolu so sodíkom prebieha nasledujúcim spôsobom:
 
2 C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + 2 Na → 2 C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>ONa + H<sub>2</sub>.
 
Produktom tejto reakcie je unikajúci vodík a etoxid sodný (etanolát sodný). Pri reakcii s draslíkom by analogicky vznikol etoxid draselný..
 
Etoxidy sú veľmi bázické a pôsobením vody sa rozkladajú späť na etanol a hydroxid príslušného alkalického kovu, napr.
 
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>ONa + H<sub>2</sub>O → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + NaOH.
 
Pôsobením oxidačných činidiel (napr. manganistanu draselného) sa etanol oxiduje nejskôr na acetaldehyd
 
2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + O<sub>2</sub> → 2 CH<sub>3</sub>CH=O + 2 H<sub>2</sub>O
 
dalšou šetrnou oxidáciou sa oxiduje až na kyselinu octovou
 
CH<sub>3</sub>CH=O + O → CH<sub>3</sub>COOH.
 
Premena etanolu na kyselinu octovú prebieha tiež pôsobením mikroorganizmov, hlavne rodu Acetobacter (tzv. octové kvasenie, napr. pri výrobe octu z vína). Postupná oxidácia etanolu je tiež podstatou jeho odbúravania z tela po jeho konzumácii.
Priama reakcia s kyslíkom môže prebiehať ako horenie, pri ktorom sa etanol oxiduje až na oxid uhličitý a vodu. Ide o veľmi exotermickú reakciu.
 
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + 3 O<sub>2</sub> → 2 CO<sub>2</sub> + 3 H<sub>2</sub>O.
 
Pôsobením halogénvodíkov na etanol dochádza k náhrade hydroxylovej skupiny príslušným halogénovým atómom; napr účinkom bromovodíku vzniká brometán (etylbromid). Táto reakcia môže prebiehať buď priamo
 
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + HBr → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Br + H<sub>2</sub>O,
 
alebo pôsobením zmesi bromidu draselného a koncentrovanej kyseliny sírovej
 
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + KBr + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Br + H<sub>2</sub>O + KHSO<sub>4</sub>.
 
Uvedená reakcia však nemusí končiť vznikom etylbromidu, pretože ten môže reagovať s ďalšou molekulou etanolu za vzniku dietyléteru
 
C<sub>2</sub>H<sub>5Br + C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>–O–CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + HBr.
 
Podobne vzniká dietyléter aj pôsobením iných silných anorganických kyselín, napr. kyseliny sírovej, kyseliny fosforečnej, kyseliny chlorovodíkovej alebo niektorých hydrogénsolí, ako hydrogénsíranu draselného atď.
 
Pôsobením halogenidov karboxylových kyselín na etanol vznikajú estery etanolu a príslušnej organickej kyseliny. Napr. reakciou s acetylchloridom (chloridom kyseliny octovej) vzniká etylacetát (octan etylnatý)
 
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + CH<sub>3</sub>COCl → CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + HCl.
 
Estery etanolu môžu vznikať aj priamou reakciou s karboxylovými kyselinami za prítomnosti kyseliny sírovej, ktorá viaže vznikajúci vodu
 
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + CH<sub>3</sub>COOH → CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O.
 
Za prítomnosti niklových katalyzátorov a zvýšenej teploty 150-220 ° C vzniká zmes etylamínov
 
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + NH<sub>3</sub> → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O ,
 
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub> → (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>NH + H<sub>2</sub>O,
 
CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>NH → (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>) 3N + H<sub>2</sub>O.
 
Katalytickým odštiepením molekuly vody z etanolu vzniká najjednoduchší alkén (olefín), etén (etylén)
 
CH<sub>3</sub>–CH<sub>2</sub>OH → CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O.
 
== Použitie ==
Najznámejším použitím etanolu je výroba alkoholických nápojov. Na výrobu kvalitných destilátov ([[whisky]], [[slivovica]],[[calvados (nápoj)|calvados]], [[jablkovica]], [[hruškovica]] a iné) sa uprednostňuje dvojstupňová destilácia, kde obsah etanolu nebýva vyšší ako 70 %. Tiež sa používa pre zlepšenie [[výkon]]u [[spaľovací motor|spaľovacích motorov]] ako prídavok do pohonných hmôt. V lekárstve sa používa ako rozpúšťadlo (napr. [[jód]]u, tým vzniká tzv. [[jódová tinktúra]]), pri príprave niektorých kvapalných prípravkov pre vnútorné a vonkajšie použitie (pri požití je potrebná opatrnosť a bezprostredne po ňom sa neodporúča riadiť motorové vozidlá) a k dezinfekcii neporanenej kože. V oblasti kozmetiky sa uplatňuje pri výrobe voňaviek. Tento alkohol má svoje miesto aj pri výrobe čistiacich prostriedkov, napr. Okeny.
 
V chemickom priemysle sa používa ako surovina, najmä pri výrobe ďalších organických zlúčenín:
* [[kyselina octová]]
* [[etén]]
* [[dietyléter]]
* etylacetát
* [[etylakrylát]]
* [[etylamín]]
* [[dietylamín]]
* [[trietylamín]] a.i.
 
=== Etanol ako palivo ===
Etanol je vysoko hodnotné [[ekologické palivo]] pre [[spaľovací motor|spaľovacie motory]]. Má [[antidetonačné vlastnosti]]. Jeho nedostatkom je schopnosť viazať [[voda|vodu]] a pôsobiť tak na [[korózia|koróziu]] [[motor]]u, čo je možné odstrániť pridaním vhodných aditív (antikoróznych prípravkov).
 
=== Denaturácia etanolu ===
Etanol určený pre iné použitie ako na priamu konzumáciu, príp. na výrobu alkoholických nápojov, sa ''denaturuje'' (doslova sa pozbavuje prirodzených vlastností). Dôvody sú ekonomicko-právne: na konzumný etanol je v Slovenskej republike (podobne, ako v mnohých iných štátoch) uvalená vysoká spotrebná daň, preto sa do etanolu predávaného na technické účely pridávajú pre človeka toxické látky, aby sa tak nemohla obísť spotrebná daň. Etanol sa väčšinou denaturuje [[metanol]]om, [[benzín]]om, [[benzén]]om, [[izopropanol]]om, [[acetón]]om a inými látkami v závislosti na cieľovom použití. Spotrebná daň je v súčasnosti na úrovni 28 300 Sk v základnej a 14 150 Sk v zníženej sadzbe na hektoliter prepočítaného 100 % etanolu. Nutnosť denaturovať lieh upravuje v súčasnosti zákon č. 105/2004 Z.z. o spotrebnej dani z liehu v znení neskorších predpisov. Na Slovensku povolené denaturačné činidlá a zmesi upravuje príslušná vyhláška Ministerstva financií SR, aktuálne platná je vyhláška č. 202/2004 Z.z.
 
== Iné projekty ==
{{Projekt|commons=Category:Ethanol}}
 
[[Kategória:Alkoholy]]
[[Kategória:Palivá]]
[[Kategória:Pohonné hmoty]]
[[Kategória:Rozpúšťadlá]]
 
{{Link FA|sv}}
{{Link GA|en}}
 
[[af:Etanol]]
[[an:Etanol]]
[[ar:إيثانول]]
[[az:Etanol]]
[[bat-smg:Etanuolis]]
[[be:Этанол]]
[[be-x-old:Этаноль]]
[[bg:Етанол]]
[[bn:ইথানল]]
[[bo:ཨ་རག་ཉིང་ཁུ།]]
[[br:Etanol]]
[[bs:Etanol]]
[[ca:Etanol]]
[[ceb:Etanol]]
[[cs:Ethanol]]
[[cy:Ethanol]]
[[da:Ætanol]]
[[de:Ethanol]]
[[el:Αιθανόλη]]
[[en:Ethanol]]
[[eo:Etanolo]]
[[es:Etanol]]
[[et:Etanool]]
[[eu:Etanol]]
[[fa:اتانول]]
[[fi:Etanoli]]
[[fr:Éthanol]]
[[frr:Ethanol]]
[[fy:Etanol]]
[[gl:Etanol]]
[[gu:ઇથેનોલ]]
[[he:אתנול]]
[[hi:इथेनॉल]]
[[hif:Ethanol]]
[[hr:Etanol]]
[[hu:Etanol]]
[[id:Etanol]]
[[is:Etanól]]
[[it:Etanolo]]
[[ja:エタノール]]
[[kk:Этил спирті]]
[[ko:에탄올]]
[[ksh:Alkohol]]
[[la:Ethanol]]
[[lb:Ethanol]]
[[lt:Etanolis]]
[[lv:Etanols]]
[[mk:Етанол]]
[[ml:എഥനോൾ]]
[[mn:Этанол]]
[[ms:Etanol]]
[[nl:Ethanol]]
[[nn:Etanol]]
[[no:Etanol]]
[[oc:Etanòl]]
[[pl:Etanol]]
[[pnb:ایتھانول]]
[[pt:Etanol]]
[[qu:Ethanul]]
[[ro:Etanol]]
[[ru:Этанол]]
[[sh:Alkohol]]
[[simple:Ethanol]]
[[sl:Etanol]]
[[sq:Etanoli]]
[[sr:Етанол]]
[[stq:Ethanol]]
[[sv:Etanol]]
[[sw:Ethanoli]]
[[ta:எத்தனால்]]
[[tg:Итонул]]
[[th:เอทานอล]]
[[tr:Etanol]]
[[uk:Етанол]]
[[ur:ایتھنول]]
[[vep:Etilspirt]]
[[vi:Êtanol]]
[[war:Ethanol]]
[[zh:乙醇]]
[[zh-min-nan:It-sûn]]
[[zh-yue:乙醇]]
Zdroj: „https://sk.wikipedia.org/wiki/Etanol“