Naftalén: Rozdiel medzi revíziami
Smazaný obsah Přidaný obsah
d Odkaz na súbor Naphthalene.svg bol nahradený odkazom Naphthalene-2D-Skeletal.svg. |
d Drobná úprava |
||
Riadok 7:
Na rozdiel od benzénu nie sú [[Chemická väzba|väzby]] medzi jednotlivými uhlíkmi rovnako dlhé. Väzba medzi C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 meria 1,36 [[Å]], väzby medzi ostatnými uhlíkmi sú dlhé 1,42 [[Å]]. Toto bolo overené rôntgenovou difrakciou a je to možné očakávať z rezonančných štruktúr, kde väzby C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 sú dvojité v dvoch z troch štruktúr.
[[Súbor:Naphthalene resonance.PNG|500 px|náhľad|stred|Rezonančné stavy naftalénu]]
Rovnako ako benzén poskytuje naftalén [[Elektrofilná substitúcia|elektrofilné substitučné reakcie]] (S<sub>E</sub>Ar). Väčšina elektrofilných substitúcií prebieha pri miernejších podmienkach ako substitúcie na benzéne. Elektrofilné reakcie uprednostňujú substitúciu na alfa uhlíku (s výnimkou [[Sulfonácia|sulfonácie]], vtedy je pomer alfa a beta substituentov približne rovnaký). Reaguje tiež s [[halogénderivát]]mi (v prítomnosti [[Chlorid železitý|chloridu železitého]], príp. [[Chlorid hlinitý|hlinitého]]), pričom dochádza k naviazaniu alkylového zvyšku na naftalénové jadro ([[Friedel-Craftsova alkylácia]]). Alkylové skupiny môžu byť na naviazané aj reakciou s [[alkén]]mi a/alebo [[alkohol (hydroxyderivát)|alkoholmi]] za katalýzy [[kyselina sírová|kyselinou sírovou]], príp [[Kyselina trihydrogenfosforečná|kys. fosforečnou]].
| |||