Nukleofilná adícia: Rozdiel medzi revíziami

[[Nukleofil]] Nu^- postupuje pozdĺž [[Chemická väzba|väzby]] C=O pod uhlom asi 75° k rovine karbonylovej skupiny a naviaže sa na [[elektrofil]]ný [[uhlík]] C=O skupiny. V rovnakom čase dochádza ku [[Hybridizácia|rehybridizácii]] karbonylového uhlíka z sp² na sp³, [[Elektrónový pár|elektrónový pár]] z väzby C=O preskočí na [[Elektronegativita|elektronegatívny]] [[Kyslík|kyslík]] a okamžite vzniká [[Tetraéder|tetraedrálny]] [[alkoxidový ión]]. V kyslom prostredí sa stabilizuje na konečný alkohol.<ref>{{cite book |title= Organic Chemistry|first = John | last=McMurry|edition=6|page=702|isbn=978-80-214-3291-8}}</ref>

*[[Amín|amín]] R-NH₂ alebo [[Imín|imín]] R₁-CH=N-R₂ podľa mechanizmu [[Schiffova reakcia|Schiffovej reakcie]]

*[[Hydrolýza|hydrolýza]] na [[Amid kyseliny|amid kyseliny]] až [[Karboxylová kyselina|karboxylovú kyselinu]]

*[[karbonylová zlúčenina]] alebo [[Nitril|nitril]] s [[vodík|vodíkmi]] na [[α uhlík|α uhlíku]] podľa mechanizmu [[Thorpova reakcia|Thorpovej reakcie]]

*[[Hydrogenácia|hydrogenácia]] na [[amín]]y

*[[Hydrolýza|hydrolýza]] na karbonylové zlúčeniny

Pri nukleofilnej adícii na [[karbonylové zlúčeniny]] vzniká [[Chirálne centrum|chirálne centrum]] *. Za predpokladu, že R a R' nemajú chirálne vlastnosti, bude [[nukleofil]] východiskovú, v podstate planárnu [[Molekula|molekulu]], atakovať s rovnakou pravdepodobnosťou z obidvoch strán. Vznikne teda [[Zmes|zmes]], ktorá obsahuje rovnaké množstvá obidvoch [[enantiomér]]ov, t.j. [[racemát]] +-. Ale ak pôvodná karbonylová zlúčenina už obsahuje [[chirálne centrum]] - najmä ak je chirálne centrum v [[α uhlík|polohe α]] - a tak z jednej strany karbonylového uhlíka už nebude (štatisticky) rovnako pravdepodobný ako z druhej strany. Výsledkom bude, že diastereoizomérne adukty nevzniknú v rovnakých množstvách.<ref>{{cite book |title= Skúmanie mechanizmov organických reakcií|first = Peter | last=Sykes|edition=1|page=189|isbn=}}</ref>