Nukleofilná substitúcia: Rozdiel medzi revíziami
Smazaný obsah Přidaný obsah
d Bot: Odstránenie 20 odkazov interwiki, ktoré sú teraz dostupné na Wikiúdajoch (d:q658656) |
Bez shrnutí editace |
||
Riadok 1:
[[Súbor:Sn2 Sn1 Graf.png|thumb|right
'''Nukleofilná substitúcia''' je pomenovanie triedy [[Chemická reakcia|chemických reakcií]] v [[Organická chémia|organickej]] a [[Biochémia|bioorganickej]] [[Chémia|chémii]], kde atakujúce [[činidlo]] ([[nukleofil]]) vstupujúce do reakcie musí mať voľný elektrónový pár, pretože odstupujúca skupina ([[nukleofug]]) odchádza z pôvodnej väzby s dvojicou elektrónov. Nukleofug musí byť tiež nukleofilnej povahy, podľa pravidla, že odstupujúca skupina musí mať rovnakú povahu ako pristupujúce (atakujúce) činidlo. Nukleofilná substitúcia môže byť dobre využiteľná na zabranie miesta na alifatickom (saturovanom) uhlíku alebo (menej často) na aromatickom alebo iných saturovaných uhlíkových centrách. Všeobecný zápis reakcie je nasledovný:
Řádek 95 ⟶ 96:
Nukleofilná substitúcia môže byť spojená s posunom dvojnej väzby, čo môžeme pozorovať napríklad vo [[Ferrierov posun|Ferrierovom posune]]. Tento typ je nazývaný ako reakcie S<sub>N</sub>1' alebo S<sub>N</sub>2', podľa kinetiky. Napríklad pri reakcií allylhalogenidov alebo sulfonátov nukleofil môže atakovať γ nesaturovaný uhlík, namiesto uhlíka nesúceho odstupujúcu skupinu. Môžeme to pozorovať pri reakcií 1-chlorbut-2-énu s hydroxidom sodným, kde vzniká zmes 2-butén-1-olu a 3-butén-1-olu.
::CH<sub>3</sub>CH=CH-CH<sub>2</sub>-Cl +NaOH → CH<sub>3</sub>CH=CH-CH<sub>2</sub>-OH + CH<sub>3</sub>CH(OH)-CH=CH<
V anorganickej chémii sa ešte vyskytuje S<sub>N</sub>1CB mechanizmus.
| |||