Samotný začiatok Robbieho hudobnej kariéry siaha do roku 1989, kedy jeho mama zazrela v novinách inzerát, v ktorom hudobný manažér Nigel Martin Smith hľadal piateho a zároveň posledného člena do chlapčenskej skupiny. Na tento konkurz matka svojho syna prihlásila. Už sa písal rok 1990, kedy vzhľadom na tanečné, spevácke a predovšetkým zabávačské schopnosti bol vtedy šestnásťročný Robbie Wiliams prijatý do novovzniknutej chlapčenskej skupiny [[Take That]].
Počas účinkovania skupinyv skupine bol Williams skôr vokalista a tanečník a pre fanúšikov bol známy ako šašo a drzý zabávač. Zmysel pre humor zrejme zdedil po svojom otcovi. Na pódiu rozprával [[vtip]]y a niekedy sa správal drzo a arogantne v rámci koncertného programu. Po istom čase mu zrejme prestalo vyhovovať, že bol iba členom skupiny. V nej podľa jeho slov nedostával taký veľký priestor na svoju vlastnú sebarealizáciu. Model chlapčenských skupín mal v tej dobe presne určenú hierarchiu a veľmi presné pravidlá správania sa. Robbie je v súčasnosti údajne vďačný za vtedajšiu možnosť vstúpiť do hudobného priemyslu, avšak často spomína na toto obdobie ako na časy, kedy sa cítil ako väzeň, ktorý sa nemohol dostatočne prejaviť. Pod nátlakom ostatných členov sa rozhodol Robbie opustiť Take That v roku 1995.
