Lanosterol-14α-demetyláza: Rozdiel medzi revíziami

Smazaný obsah Přidaný obsah
doplnenie a oprava chýb
Bez shrnutí editace
Značka: možný vandalizmus
Riadok 1:
{{na úpravu|úvod (''Lanosterol-14α-demetyláza je.........''}}
Oxidačnú demetyláciu lanosterolu na cholestatrién katalyzuje '''lanosterol-14α-demetyláza''', nazývaná tiež:
 
Řádek 10 ⟶ 11:
* Δ<sup>8</sup> dvojitú väzbu (dvojitú väzbu medzi C8 a C9)
* 14α-metylovú skupinu.
[[Súbor:Lanosterol - cholestatrien.jpg|náhľad|719x719bod|Reakcie katalyzovaná lanosterol-14α-demetylázou a produkt, ktorý sa hromadí po jej inhibícii]]
'''Lanosterol-14α-demetyláza''' je oxidoreduktáza, ktorá na premenu lanosterolu na cholestatrién vyžaduje tri molekuly NADPH a tri molekuly kyslíka [[O2|O<sub>2</sub>]], pričom iba jeden atóm kyslíka molekuly O<sub>2</sub> skončí v cieľovej molekule. Druhý atóm kyslíka vytvorí molekulu vody H<sub>2</sub>O, čiže slúži ako akceptor elektrónov. Keďže redukcia dvoch atómov kyslíka v molekule O<sub>2</sub> vyžaduje štyri elektróny, ďalšie dva elektróny na redukciu druhého atómu kyslíka poskytne substrát (zároveň sa tento redukovaný atóm kyslíka naviaže na molekulu substrátu). Z opísaného mechanizmu je jasné, že lanosterol-14α-demetyláza je '''[[monooxygenáza]].'''
 
'''Lanosterol-14α-demetyláza''' katalyzuje tri následné monooxygenačné reakcie:
 
# premena lanosterolu na 3β-hydroxylanost-8-én-32-ol
Řádek 21 ⟶ 22:
Pre poslednú oxidáciu bol navrhnutý mechanizmus zahŕňajúci atak karbonylovej skupiny peroxoskupinou, Bayerovu - Villigerovu reakciu (prešmyk).
 
'''Lanosterol-14α-demetyláza''' katalyzuje aj eliminačnú reakciu 14α-formyloxy-lanost-8-en-3β-olu na cholestatrién, čo je deformylácia za bázickej katalýzy.<ref name=":0">{{Citácia periodika|titul=Cholesterol Biosynthesis: Lanosterol to Cholesterol|url=https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed079p377|periodikum=Journal of Chemical Education|dátum=2002-03|dátum prístupu=2021-03-11|ročník=79|číslo=3|strany=377|issn=0021-9584|doi=10.1021/ed079p377|jazyk=en|meno=John M.|priezvisko=Risley}}</ref>
 
== Inhibítory lanosterol-14α-demetylázy ==
'''Lanosterol-14α-demetyláza''' je inhibovaná lipofilnými [[Imidazol|imidazolmi]], ako je '''[[mikonazol]]''' alebo '''[[ketokonazol]]''', ktoré sa koordinujú pomocou dusíka imidazolového heterocyklu na hémové železo [[Cytochróm P450|cytochrómu P450]] lanosterol-14α-demetylázy, čím blokujú prístup molekuly kyslíka ku centrálnemu atómu železa. V dôsledku tejto inhibície sa začne hromadiť '''[[dihydrolanosterol]]''', čo je produkt redukcie dvojitej väzby na bočnom reťazci lanosterolu, čo je reakcia katalyzovaná [[Sterol-Δ24-reduktáza|sterol-Δ<sup>24</sup>-reduktázou]].<ref name=":0" />
 
== LiteratúraReferencie ==
{{Referencie}}
 
[[Kategória:Gény]]