Kyselina izoasparágová: Rozdiel medzi revíziami
Smazaný obsah Přidaný obsah
Vytvorenie stranky Značky: umiestnenie šablóny Preklad vizuálny editor: prepnuté |
infobox |
||
Riadok 1:
{{Infobox Chemická zlúčenina
[[Súbor:Deamidation_Asn_Gly.svg|vpravo|náhľad|400x400bod|Tvorba izoaspartylu reakciou Asn-Gly (vpravo hore) na Asp-Gly (vľavo) alebo iso(Asp)-Gly (zelená vpravo dole).]]▼
| Názov = Kyselina izoasparágová
| Obrázok =
| Obrázok2 =
| Vzorec = C<sub>4</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>4</sub>
| Synonymá = izoaspartát, izoaspartyl, β-aspartát
| Vzhľad =
| Molekulová hmotnosť = 133,1 u
| Molárna hmotnosť = 133,10 g/mol
| Teplota topenia =
| Teplota varu =
| Teplota sublimácie =
| Teplota rozkladu =
| Trojný bod =
| Kritický bod =
| Hustota =
| Rozpustnosť =
| Skupenské teplo topenia =
| Entropia topenia =
| Entropia varu =
| Entropia rozpúšťania =
| Entropia sublimácie =
| Skupenské teplo vyparovania =
| Štandardná zlučovacia entalpia =
| Štandardná entropia =
| Štandardná Gibbsová energia =
| Merná tepelná kapacita =
| Teplota vzplanutia =
| Teplota samovznietenia =
| Medze výbušnosti =
| externé dáta MSDS =
| GHS zdroj =
| GHS piktogram = {{GHS|}}
| heslo GHS =
| vety H = {{vety H|}}
| vety EUH = {{vety EUH|}}
| vety P = {{vety P|}}
| EÚ zdroj =
| EÚ piktogram =
| vety R =
| vety S =
| NFPA 704 =
| NFPA 704 zdroj =
| CAS =
| UN =
| EC číslo (EINECS/ELINCS/NLP) =
| Číslo RTECS =
| ulr =
}}
'''Kyselina izoasparágová''' ('''izoaspartát''', '''izoaspartyl''', '''β-aspartát''') je [[izomér]] [[Kyselina asparágová|kyseliny asparágovej]]. Je to β-aminokyselina s posunutou [[Karboxylová skupina|karboxylovou skupinou]] oproti aspartátu. Karboxylová skupina bočného reťazca sa teda stáva súčasťou hlavného reťazca peptidu. Táto zmena je spôsobená [[Chemická reakcia|chemickou reakciou]], v ktorej dusíkový atóm nasledujúcej [[peptid]]ovej väzby [[Nukleofilná substitúcia|nukleofilne]] atakuje γ-uhlík bočného reťazca [[asparagín]]u alebo [[Kyselina asparágová|kyseliny asparágovej]] (označené čiernou farbou hore na obrázku), čím vzniká [[sukcínimid]]ový medziprodukt (označený červenou). [[Hydrolýza|Hydrolýzou]] tohto medziproduktu vznikajú dva produkty, buď kyselina asparágová (označená čiernou v ľavej časti obrázka) alebo kyselina izoasparágová, čo je β-aminokyselina (označená zelenou na obrázku dole).<ref>{{cite journal|vauthors=Clarke S|year=1987|title=Propensity for spontaneous succinimide formation from aspartyl and asparaginyl residues in cellular proteins|journal=Int. J., Peptide Protein Res.|volume=30|issue=6|pages=808–821|doi=10.1111/j.1399-3011.1987.tb03390.x|pmid=3440704}}</ref> V tejto reakcii dochádza i k [[Deamidácia|deamidácii]] asparagínu. V procese môže dôjsť k [[Racemizácia|racemizácii]], čo vedie k tvorbe D-aminokyselín.<ref>{{cite journal|vauthors=Yang H, Zubarev RA|year=2010|title=Mass spectrometric analysis of asparagine deamidation and aspartate isomerization in polypeptides|journal=Electrophoresis|volume=31|issue=11|pages=1764–1772|doi=10.1002/elps.201000027|pmid=20446295|pmc=3104603}}</ref>
== Kinetika tvorby izoaspartylu ==
▲[[Súbor:Deamidation_Asn_Gly.svg|
Reakcie, pri ktorých dochádza k tvorbe izoaspartylu, by mohli byť jedným z faktorov limitujúcich polčas života [[Bielkovina|bielkovín]].<ref>{{cite journal|vauthors=Stephenson RC, Clarke S|year=1989|title=Succinimide Formation from Aspartyl and Asparaginyl Peptides as a Model for the Spontaneous Degradation of Proteins|journal=J. Biol. Chem.|volume=264|issue=11|pages=6164–6170|doi=10.1016/S0021-9258(18)83327-0|pmid=2703484|doi-access=free}}</ref>
Řádek 14 ⟶ 63:
== Zdroj ==
{{Portál
{{Preklad|en|Isoaspartate|1004389668}}
| |||