Kyselina trifluóroctová: Rozdiel medzi revíziami

Smazaný obsah Přidaný obsah
BalkoMilan (diskusia | príspevky)
Vytvorené prekladom stránky „Trifluoroacetic acid
Značky: umiestnenie šablóny Preklad preklad obsahu Překlad 2
 
BalkoMilan (diskusia | príspevky)
Menšie opravy
Riadok 1:
{{Infobox Chemická zlúčenina
{{Pracuje sa}}{{Infobox Chemická zlúčenina|Názov=Kyselina trifluóroctová|Štandardná zlučovacia entalpia=691.0699 MJ/mol|CAS=76-05-1|vety S=1/2,9,26,27,28,45,61|vety R=20,35,52/53|vety P=234,260,261,264,270,271,​273​,​280​,301+310+301+312,301+330+331,​303+361+353,304​+312+304+340,305+351+338,310​,311,312,321,330,363,390,403+233,404,405,501|vety EUH=071|vety H=290​,301,314,318,331,332,412|EÚ piktogram=C|GHS piktogram=05,07|Rozpustnosť vo vode=Neobmedzená|Obrázok=Trifluoroacetic acid.svg|Hustota=1.489 g/cm3|Teplota varu=72,4 °C|Teplota topenia=-15,4 °C|Molárna hmotnosť=114.0233 g/mol|Molekulová hmotnosť=114,02 u|Vzhľad=Bezfarebná kvapalná látka, prenikavo až štipľavo voňajúca po octe|Synonymá=Kyselina 2,2,2-trifluóroctová, Kyselina 2,2,2-trifluóretánová, Kyselina perfluóroctová, Kyselina trifluóretánová, TFA|Vzorec=C2HF3O2, (CF3COOH)|Obrázok2=Trifluoroacetic-acid-3D-vdW.png|EC číslo (EINECS/ELINCS/NLP)=200-929-3}}
| Názov = Kyselina trifluóroctová
| Obrázok = Trifluoroacetic acid.svg
| Obrázok2 = Trifluoroacetic-acid-3D-vdW.png
| Vzorec = {{Chem|C|2|HF|3|O|2}} ({{Chem|CF|3|COOH}})
| Synonymá = Kyselina 2,2,2-trifluóroctová<br>Kyselina 2,2,2-trifluóretánová<br>Kyselina perfluóroctová<br>Kyselina trifluóretánová<br>TFA
| Vzhľad = Bezfarebná kvapalná látka, prenikavo až štipľavo voňajúca po octe
| Molekulová hmotnosť = 114,02 u
| Molárna hmotnosť = {{gmol|114.0233|m|w}}
| Teplota topenia = -15,4 °C
| Teplota varu = 72,4 °C
| Teplota sublimácie =
| Teplota rozkladu =
| Trojný bod =
| Kritický bod =
| Kritická teplota =
| Kritický tlak =
| Kritická hustota =
| Hustota = {{gcm3|1.489|m|w}}
| Rozpustnosť vo vode = Neobmedzená
| Skupenské teplo topenia =
| Entropia topenia =
| Entropia varu =
| Entropia rozpúšťania =
| Entropia sublimácie =
| Skupenské teplo vyparovania =
| Štandardná zlučovacia entalpia = {{MJmol|691.0699|m|w}}
| Štandardná entropia =
| Štandardná Gibbsová energia =
| Merná tepelná kapacita =
| Teplota vzplanutia =
| Teplota vznietenia =
| Medze výbušnosti =
| externé dáta MSDS =
| GHS zdroj =
| GHS piktogram = {{GHS|05|07}}
| heslo GHS = Nebezpečenstvo
| vety H = {{vety H|314|332|412}}
| vety EUH = {{vety EUH|-}}
| vety P = {{vety P|261|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| EÚ zdroj =
| EÚ piktogram = {{Výstraha|C}}
| vety R = {{vety R|20|35|52/53}}
| vety S = {{vety S|1/2|9|26|27|28|45|61}}
| NFPA 704 = {{NFPA 704|Horľavosť = 1 |Zdravie = 3 |Reaktivita = 1 |Ostatné = }}
| NFPA 704 zdroj =
| CAS = 76-05-1
| UN = 2699
| EC číslo (EINECS/ELINCS/NLP) = 200-929-3
| Číslo RTECS = AJ9625000
| ulr =
}}
 
'''Kyselina trifluóroctová''' je [[Organofluorín|organofluorová]] zlúčenina s [[Chemický vzorec|chemickým vzorcom]] CF<sub>3</sub>COOH. Je to štruktúrny analóg [[Kyselina octová|kyseliny octovej]] so všetkými tromi atómami vodíka acetylovej skupiny nahradenými atómami fluóru a je to bezfarebná kvapalina s vôňou [[Ocot|octu.]].
 
[[Súbor:Trifluoroacetic_acid_in_a_beaker.jpg|náhľad| Kyselina trifluóroctová v kadičke]]
Kyselina trifluóroctová je silnejšia kyselina ako kyselina octová s [[Konštanta kyslej ionizácie|kyslou ionizačnou konštantou,]] ktorá je približne 34 000-krát vyššia <ref>'''NotePozn.:''' Calculated from theVypočítané ratioz ofpomeru thehodnôt [[AcidDisociácia dissociation constant(chémia)|''K''<sub>a</sub>]] valuespre forkyselinu TFAtrifluóroctovú (p''K''<sub>a</sub>&nbsp; =&nbsp; 0.,23) anda acetickyseliny acidoctovej (p''K''<sub>a</sub>&nbsp; =&nbsp; 4.,76)</ref> pretože vysoko [[Elektronegativita|elektronegatívne]] atómy fluóru a následná povaha [[Trifluórmetyl|trifluórmetylovejtrifluórmetyl]]ovej skupiny, ktorá sťahuje elektróny, oslabuje väzbu kyslík-vodík (čo umožňuje väčšiu kyslosť) a stabilizuje [[Ión (častica)|aniónový]] [[Konjugovaná základňa|konjugovaný základ]]. Kyselina trifluóroctová sa široko používa v [[Organická chémia|organickej chémii]] na rôzne účely.
 
== Syntéza ==
Kyselina trifluóroctová sa pripravuje priemyselne [[Elektrofluorácia|elektrofluoráciou]] [[Acetylchlorid|acetylchloriduacetylchlorid]]u alebo [[Acetanhydrid|anhydridu kyseliny octovej]], po ktorej nasleduje hydrolýza výsledného trifluóracetylfluoridu:<ref name="Ullmann">{{Citácia elektronického dokumentu|priezvisko=Siegemund|meno=Günter|titul=Fluorine Compounds, Organic|url=https://doi.org/10.1002/14356007.a11_349.pub2|dátum vydania=2016-01-28|dátum prístupu=2021-04-1317|vydavateľ=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|priezvisko2=Schwertfeger|meno2=Werner|priezvisko3=Feiring|meno3=Andrew|jazyk=po anglicky}}</ref>
 
: {{Chem|CH|3|COCl}} + 4 {{Chem|HF}} → {{Chem|CF|3|COF}} + 3 {{Chem|H|2}} + {{Chem|HCl}}
: {{Chem|CF|3|COF}} + {{Chem|H|2|O}} → {{Chem|CF|3|COOH}} + {{Chem|HF}}
 
Pokiaľ je to potrebné, môže sa táto zlúčenina sušiť pridaním [[Anhydrid kyseliny trifluóroctovej|anhydridu kyseliny trifluóroctovej]].<ref>{{Citácia knihy|priezvisko=Armarego|meno=Wilfred L.F.|priezvisko2=Li Lin Chai|meno2=Christina|titul=Purification of Laboratory Chemicals|vydanie text=6th ed.|rok=2009|kapitola=4 - Purification of Organic Chemicals|strany=88-444|doi=10.1016/B978-1-85617-567-8.50012-3|jazyk=po angkicky}}</ref>
 
Staršia cesta výroby kyselina trifluóroctovej, prebieha oxidáciou 1,1,1-trifluór-2,3,3-trichlórpropénu [[Manganistan draselný|manganistanom draselným]]. Trifluórtrichlórpropén je možné pripraviť [[Swartsova fluórácia|Swartovou fluoráciou]] hexachlórpropénu.
 
TFAKyselina trifluóroctová sa prirodzene vyskytuje v morskej vode, ale iba v malých koncentráciách (≤ 200 ng/l).<ref>{{Citácia periodika|priezvisko=Frank|meno=Hartmut|priezvisko2=Christoph|meno2=Eugen H.|priezvisko3=Holm-Hansen|meno3=Osmund|spoluautori=et al.|titul=Trifluoroacetate in ocean waters|periodikum=Environmental science & technology|vydavateľ=American Chemical Society|rok=2002|mesiac=Januára|deň=1|ročník=36|číslo=1|dátum prístupu=2021-04-17|doi=10.1021/es0221659es0101532|pmid=11811478|jazyk=po anglicky}}</ref><ref>{{Citácia periodika|autor=B. F. Scott|autor2=R. W. Macdonald|autor3=K. Kannan|spoluautori=et al.|titul=Trifluoroacetate Profiles in the Arctic, Atlantic, and Pacific Oceans|periodikum=Environmental science & technology|vydavateľ=American Chemical Society|rok=2005|mesiac=Júla|deň=13|ročník=39|číslo=17|dátum prístupu=2021-04-17|doi=10.1021/es047975u|pmid=16190212|jazyk=po anglicky}}</ref>
 
== Používa saPoužitie ==
Kyselina trifluóroctová je prekurzorom mnohých ďalších fluórovaných zlúčenín, ako je [[anhydrid kyseliny trifluóroctovej]], [[kyselina trifluórperoctová]] a [[2,2,2-trifluóretanol]].<ref name="Ullmann" /> Je to [[činidlo]] používané v [[Organická syntéza|organickej syntéze]] kvôli kombinácii výhodných vlastností: prchavosti, rozpustnosti v organických rozpúšťadlách a svojej sily ako kyseliny.<ref>{{Citácia elektronického dokumentuknihy|priezviskoautor=FrankEidman, K. F.|menoautor2=HartmutNichols, P. J|titul=TrifluoroacetateEncyclopedia inof oceanReagents waters|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11811478/|dátumfor vydania=2002-01-01|dátumOrganic prístupu=2021-04-17Synthesis|vydavateľ=EnvironmentalJohn scieneWiley & technologySons|priezvisko2miesto=Christoph|meno2=EugenNew HYork|priezvisko3rok=Holm-Hansen2001|meno3isbn=Osmund9780471936237|doikapitola=10"Trifluoroacetic Acid".1021/es0101532 In L. Paquette (ed.)|PMIDjazyk=11811478po anglicky}}</ref> Kyselina trifluóroctová je tiež menej oxidujúca ako [[Kyselina sírová|kyselina sírová,]] ale je ľahšie dostupná v bezvodej forme ako mnoho iných kyselín. Jednou z komplikácií pri jeho použití je, že kyselina trifluóroctová vytvára [[Azeotropická zmes|azeotropickú zmes]] s vodou (približne pri 105 °C).
 
Kyselina trifluóroctová sa populárne používa ako silná kyselina na odstránenie chrániacich skupín bočného reťazca odvodených od t-butylu pri [[Syntéza peptidov|syntéze peptidov]] Fmoc a v iných organických syntézach na odstránenie chrániacej skupiny [[Tt-butoxykarbonyl|t-butoxykarbonylu.]]u.<ref>{{Citácia periodika|priezvisko=Lundt|meno=Behrend F.|priezvisko2=Johansen|meno2=Nils L.|priezvisko3=Vølund|meno3=Aage|spoluautori=et al.|titul="Removal of t-Butyl and t-Butoxycarbonyl Protecting Groups with Trifluoroacetic acid"|periodikum=International Journal of Peptide and Protein Research|rok=1978|mesiac=Január|ročník=12|číslo=5|strany=258–268|dátum prístupu=2021-04-17|doi=10.1111/j.1399-3011.1978.tb02896.x|pmid=744685|jazyk=po anglicky}}</ref><ref>{{Citácia knihy|priezvisko=Sureshbabu|meno=Vommina V|priezvisko2=Narendra|meno2=Narasimhamurthy|titul=Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry|editori=Dr. Andrew B. Hughes|vydavateľ=Analytical Chemistry|rok=2011|mesiac=05|deň=07|edícia=Protection Reactions, Medicinal Chemistry, Combinatorial Synthesis|zväzok edície=4|isbn=9783527631827|doi=10.1002/9783527631827.ch1|isbnkapitola=97835276318271: Protection Reactions|zväzok=4|strany=1–97|jazyk=po anglicky}}</ref>
 
Pri nízkej koncentrácii sa kyselina trifluóroctová používa ako iónové párovacie činidlo v [[Chromatografia|kvapalinovej chromatografii]] (HPLC) organických zlúčenín, najmä [[Peptid|peptidovpeptid]]ov a malých [[Bielkovina|proteínov]]. Kyselina trifluóroctová je univerzálne rozpúšťadlo pre [[Jadrová magnetická rezonančná spektroskopia|NMR spektroskopiu]] (pre materiály stabilné v kyseline). Používa sa tiež ako kalibračný prostriedok v [[Hmotnostná spektrometria|hmotnostnej spektrometrii]].<ref>{{Citácia periodika|priezvisko=Stout|meno=Steven J|priezvisko2=DaCunha|meno2=Adrian R|titul=Tuning and calibration in thermospray liquid chromatography/mass spectrometry using trifluoroacetic acid cluster ions|periodikum=Analytical Chemistry|rok=1989|mesiac=Septembra|deň=15|ročník=61|číslo=18|strany=2126|dátum prístupu=2021-04-17|doi=10.1021/ac00193a027|jazyk=po anglicky}}</ref>
 
Kyselina trifluóroctová sa používa na výrobu trifluóracetátových solí.<ref>{{Citácia periodika|autor=O. Castano|autor2=A. Cavallaro|autor3=A. Palau|spoluautori=et al.|titul="High quality {{Chem|YBa|2|Cu|3|O|7}} thin films grown by trifluoroacetates metal-organic deposition"|periodikum=Superconductor Science and Technology|rok=2002|ročník=16|číslo=1|strany=45–53|dátum prístupu=2021-04-17|doi=10.1088/0953-2048/16/1/309|jazyk=po anglicky}}</ref>
 
== Dôsledky v anestézii ==
Kyselina trifluóroctová je produkt metabolického rozkladu prchavého anestetika [[Halotán|halotánuhalotán]]u. Predpokladá sa, že je zodpovedný za [[Hepatitída|hepatitídu]] vyvolanú halotánom. 
 
== Bezpečnosť ==
Kyselina trifluóroctová je korozívna kyselina, ale nepredstavuje nebezpečenstvo spojené s [[Kyselina fluorovodíková|kyselinou fluorovodíkovou,]] pretože [[väzba uhlík-fluór]] nie je labilná. Iba pri zahrievaní alebo pôsobení ultrazvukových vĺn sa rozpadne na kyselinu fluorovodíkovú. Kyselina trifluóroctová je pri vdýchnutí škodlivá, spôsobuje vážne popáleniny kože a je toxická pre vodné organizmy aj pri nízkych koncentráciách.
 
Reakcia kyseliny trifluóroctovej s bázami a kovmi, najmä ľahkými kovmi, je silne exotermická. Reakcia kyseliny s [[Hydrid lítno-hlinitý|hydridom lítno-hlinitým]] (LAH) vedie k výbuchu.<ref name="Merck">SafetyKarta databezpečnostných sheetúdajov forpre [httphttps://www.emdmilliporemerckmillipore.com/INTERSHOPSK/websk/WFSproduct/Merck-CH-Site/en_USmsds/MDA_CHEM-/CHF/ShowDocument-File108262?ProductSKU=MDA_CHEM-808260&DocumentId=808260_SDS_EN_US.PDF&DocumentType=MSD&Language=EN&CountryOrigin=USPDP TrifluoroaceticKyselinu acidtriflóroctovú] (PDF) fromod EMD Millipore, revision date 10/27/2014Merck.</ref>
 
== Životné prostredie ==
Kyselina trifluóroctová nie je ľahko biologicky odbúrateľná a je toxická pre vodné organizmy - aj keď nie je [[Bioakumulovať|bioakumulatívna]], je pri jej použití mimoriadne dôležitá prevencia úniku do vodných tokov.<ref>{{Citácia elektronického dokumentu|url=http://www.solvay.com/en/binaries/trifluoroacetic_acid_GPS_rev0_Dec12-139538.pdf}}</ref>
 
== Pozri aj ==
* [[Kyselina fluóroctová]] - vysoko toxický, ale prirodzene sa vyskytujúci [[rodenticíd]] {{Chem|CH <sub>|2</sub> |FCOOH}}
 
* [[Kyselina fluóroctová]] - vysoko toxický, ale prirodzene sa vyskytujúci [[rodenticíd]] CH <sub>2</sub> FCOOH
* [[Kyselina difluóroctová]]
* [[Kyselina trichlóroctová]], chlórovaný analóg.
 
== Galéria ==
<gallery>
[[Súbor:Trifluoroacetic_acid_in_a_beaker.jpg|náhľad| Kyselina trifluóroctová v kadičke]]
Trifluoroacetic-acid-elpot.png|náhľad|
Trifluoro acetic acid 1ml.jpg|náhľad|1 ml balenie
</gallery>
 
== Referencie ==
{{Referencie}} Zdroj
 
== Zdroj ==
{{Preklad|en|Trifluoroacetic acid|1004763573}}
 
[[Kategória:Reagencie pre organickú chémiu]]
[[Kategória:Kyseliny fluóru|trifluóroctová]]
[[Kategória:Halogénkarboxylové kyseliny|trifluóroctová]]
[[Kategória:Organické kyseliny|trifluóroctová]]
[[Kategória:Organofluoridy]]