Kyselina trifluóroctová: Rozdiel medzi revíziami
Smazaný obsah Přidaný obsah
Vytvorené prekladom stránky „Trifluoroacetic acid“ Značky: umiestnenie šablóny Preklad preklad obsahu Překlad 2 |
Menšie opravy |
||
Riadok 1:
{{Infobox Chemická zlúčenina
| Názov = Kyselina trifluóroctová
| Obrázok = Trifluoroacetic acid.svg
| Obrázok2 = Trifluoroacetic-acid-3D-vdW.png
| Vzorec = {{Chem|C|2|HF|3|O|2}} ({{Chem|CF|3|COOH}})
| Synonymá = Kyselina 2,2,2-trifluóroctová<br>Kyselina 2,2,2-trifluóretánová<br>Kyselina perfluóroctová<br>Kyselina trifluóretánová<br>TFA
| Vzhľad = Bezfarebná kvapalná látka, prenikavo až štipľavo voňajúca po octe
| Molekulová hmotnosť = 114,02 u
| Molárna hmotnosť = {{gmol|114.0233|m|w}}
| Teplota topenia = -15,4 °C
| Teplota varu = 72,4 °C
| Teplota sublimácie =
| Teplota rozkladu =
| Trojný bod =
| Kritický bod =
| Kritická teplota =
| Kritický tlak =
| Kritická hustota =
| Hustota = {{gcm3|1.489|m|w}}
| Rozpustnosť vo vode = Neobmedzená
| Skupenské teplo topenia =
| Entropia topenia =
| Entropia varu =
| Entropia rozpúšťania =
| Entropia sublimácie =
| Skupenské teplo vyparovania =
| Štandardná zlučovacia entalpia = {{MJmol|691.0699|m|w}}
| Štandardná entropia =
| Štandardná Gibbsová energia =
| Merná tepelná kapacita =
| Teplota vzplanutia =
| Teplota vznietenia =
| Medze výbušnosti =
| externé dáta MSDS =
| GHS zdroj =
| GHS piktogram = {{GHS|05|07}}
| heslo GHS = Nebezpečenstvo
| vety H = {{vety H|314|332|412}}
| vety EUH = {{vety EUH|-}}
| vety P = {{vety P|261|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| EÚ zdroj =
| EÚ piktogram = {{Výstraha|C}}
| vety R = {{vety R|20|35|52/53}}
| vety S = {{vety S|1/2|9|26|27|28|45|61}}
| NFPA 704 = {{NFPA 704|Horľavosť = 1 |Zdravie = 3 |Reaktivita = 1 |Ostatné = }}
| NFPA 704 zdroj =
| CAS = 76-05-1
| UN = 2699
| EC číslo (EINECS/ELINCS/NLP) = 200-929-3
| Číslo RTECS = AJ9625000
| ulr =
}}
'''Kyselina trifluóroctová''' je
[[Súbor:Trifluoroacetic_acid_in_a_beaker.jpg|náhľad| Kyselina trifluóroctová v kadičke]]▼
Kyselina trifluóroctová je silnejšia kyselina ako kyselina octová s [[Konštanta kyslej ionizácie|kyslou ionizačnou konštantou,]] ktorá je približne 34 000-krát vyššia <ref>'''
== Syntéza ==
Kyselina trifluóroctová sa pripravuje priemyselne [[Elektrofluorácia|elektrofluoráciou]] [[
: {{Chem|CH|3|COCl}} + 4 {{Chem|HF}} → {{Chem|CF|3|COF}} + 3 {{Chem|H|2}} + {{Chem|HCl}}
: {{Chem|CF|3|COF}} + {{Chem|H|2|O}} → {{Chem|CF|3|COOH}} + {{Chem|HF}}
Pokiaľ je to potrebné, môže sa táto zlúčenina sušiť pridaním [[Anhydrid kyseliny trifluóroctovej|anhydridu kyseliny trifluóroctovej]].<ref>{{Citácia knihy|priezvisko=Armarego|meno=Wilfred L.F.|priezvisko2=Li Lin Chai|meno2=Christina|titul=Purification of Laboratory Chemicals|vydanie text=6th ed.|rok=2009|kapitola=4 - Purification of Organic Chemicals|strany=88-444|doi=10.1016/B978-1-85617-567-8.50012-3|jazyk=po angkicky}}</ref>
Staršia cesta výroby kyselina trifluóroctovej, prebieha oxidáciou 1,1,1-trifluór-2,3,3-trichlórpropénu [[Manganistan draselný|manganistanom draselným]]. Trifluórtrichlórpropén je možné pripraviť [[Swartsova fluórácia|Swartovou fluoráciou]] hexachlórpropénu.
==
Kyselina trifluóroctová je prekurzorom mnohých ďalších fluórovaných zlúčenín, ako je [[anhydrid kyseliny trifluóroctovej]], [[kyselina trifluórperoctová]] a [[2,2,2-trifluóretanol]].<ref name="Ullmann" /> Je to [[činidlo]] používané v [[Organická syntéza|organickej syntéze]] kvôli kombinácii výhodných vlastností: prchavosti, rozpustnosti v organických rozpúšťadlách a svojej sily ako kyseliny.<ref>{{Citácia
Kyselina trifluóroctová sa populárne používa ako silná kyselina na odstránenie chrániacich skupín bočného reťazca odvodených od t-butylu pri [[Syntéza peptidov|syntéze peptidov]] Fmoc a v iných organických syntézach na odstránenie chrániacej skupiny [[
Pri nízkej koncentrácii sa kyselina trifluóroctová používa ako iónové párovacie činidlo v [[Chromatografia|kvapalinovej chromatografii]] (HPLC) organických zlúčenín, najmä [[
Kyselina trifluóroctová sa používa na výrobu trifluóracetátových solí.<ref>{{Citácia periodika|autor=O. Castano|autor2=A. Cavallaro|autor3=A. Palau|spoluautori=et al.|titul="High quality {{Chem|YBa|2|Cu|3|O|7}} thin films grown by trifluoroacetates metal-organic deposition"|periodikum=Superconductor Science and Technology|rok=2002|ročník=16|číslo=1|strany=45–53|dátum prístupu=2021-04-17|doi=10.1088/0953-2048/16/1/309|jazyk=po anglicky}}</ref>
== Dôsledky v anestézii ==
Kyselina trifluóroctová je produkt metabolického rozkladu prchavého anestetika [[
== Bezpečnosť ==
Kyselina trifluóroctová je korozívna kyselina, ale nepredstavuje nebezpečenstvo spojené s [[Kyselina fluorovodíková|kyselinou fluorovodíkovou,]] pretože [[väzba uhlík-fluór]] nie je labilná. Iba pri zahrievaní alebo pôsobení ultrazvukových vĺn sa rozpadne na kyselinu fluorovodíkovú. Kyselina trifluóroctová je pri vdýchnutí škodlivá, spôsobuje vážne popáleniny kože a je toxická pre vodné organizmy aj pri nízkych koncentráciách.
Reakcia kyseliny trifluóroctovej s bázami a kovmi, najmä ľahkými kovmi, je silne exotermická. Reakcia kyseliny s [[Hydrid lítno-hlinitý|hydridom lítno-hlinitým]] (LAH) vedie k výbuchu.<ref
== Životné prostredie ==
Kyselina trifluóroctová nie je ľahko biologicky odbúrateľná a je toxická pre vodné organizmy - aj keď nie je [[Bioakumulovať|bioakumulatívna]], je pri jej použití mimoriadne dôležitá prevencia úniku do vodných tokov.
== Pozri aj ==
* [[Kyselina fluóroctová]] - vysoko toxický, ale prirodzene sa vyskytujúci [[rodenticíd]] {{Chem|CH
▲* [[Kyselina fluóroctová]] - vysoko toxický, ale prirodzene sa vyskytujúci [[rodenticíd]] CH <sub>2</sub> FCOOH
* [[Kyselina difluóroctová]]
* [[Kyselina trichlóroctová]], chlórovaný analóg.
== Galéria ==
<gallery>
Trifluoroacetic-acid-elpot.png|náhľad|
Trifluoro acetic acid 1ml.jpg|náhľad|1 ml balenie
</gallery>
== Referencie ==
{{Referencie}}
== Zdroj ==
{{Preklad|en|Trifluoroacetic acid|1004763573}}
[[Kategória:Reagencie pre organickú chémiu]]
[[Kategória:Kyseliny fluóru|trifluóroctová]]
[[Kategória:Halogénkarboxylové kyseliny|trifluóroctová]]
[[Kategória:Organické kyseliny|trifluóroctová]]
[[Kategória:Organofluoridy]]
|