Monosacharid: Rozdiel medzi revíziami

Odobraných 1 529 bajtov ,  pred 1 rokom
Vseobecne upravy a wikilinky
d (→‎Iné projekty: wikt=monosacharid)
(Vseobecne upravy a wikilinky)
'''Monosacharidy''' sú jednoduché [[sacharid]]y, ktoré môžu vytvárať polymérne zlúčeniny zvané [[polysacharid]]y.
 
V ich [[molekula|molekulách]] je niekoľko hydroxylových skupín (funkčných skupín [[alkohol]]ov) a buď [[aldehyd]]ová alebo [[ketón]]ová funkčná skupina. Na základe toho sa rozdeľujú na [[aldóza|aldózy]] a [[ketóza|ketózy]].
 
Aldózy a ketózy s rovnakým počtom [[atóm]]ov [[uhlík]]a v molekule majú rovnaký [[molekulový vzorec]], preto sa používajú na ich zobrazenie [[štrúrnyŠtruktúrny vzorec|štruktúrne vzorce]] ([[Tollensova projekcia]]). V roztoku okrem toho pentózy a vyššie monosacharidy vytvárajú vnútromolekulovú kovalentnú väzbu za vzniku [[furán]]ového alebo [[pyrán]]ového [[Heterocyklická zlúčenina|heterocyklu]]. Ide o vnútromolekulovú reakciu medzi karbonylovou skupinou a hydroxylovou skupinou na poslednom chirálnom uhlíku molekuly, pričom vzniká ''[[hemiacetál]]'' alebo ''[[hemiketál]]''.
 
V prírode sú najrozšírenejšie monosacharidy so šiestimi atómami uhlíka (hexózy) [[glukóza]] a [[fruktóza]].
== Názvoslovie ==
Ak chceme vytvoriť kompletný názov monosacharidu, musíme uviesť v názve tieto skutočnosti:
* anomériu[[anomér]]iu (α/β)
* rad (D/L)
* názov monosacharidu[[monosacharid]]u (napríklad [[glukóza]])
* typ cyklickej formy (Furanozidfuranozid/pyranozid)
 
Kompletný názov môže vyzerať napríklad takto: ''α-D-glukopyranozid''. Pretože niekedy sú tieto názvy príliš dlhé, hlavne pri pomenovaní [[oligosacharid]]ov, používamé často pri zápise skratky. Potom názov vyzerá takto: ''α-D-glc-p''.
=== Furanozidy a pyranozidy ===
[[Súbor:D-glucose D-glucopyranoside TOLLENS.png|frame|right|D-[[glukóza]] (D-aldohexóza) tvorí D-glukopyranozid. (Tollensov vzorec)]]
Pri vyšších monosacharidoch, ako sú pentózy a hexózy, reaguje aldehydická alebo ketónová skupina s hydroxy skupinou na opačnom konci molekuly a uzatvára cyklus. Vznikajú tak 5-členné alebo 6-členné [[Heterocyklická zlúčenina|heterocyklické zlúčeniny]], ktoré môžeme považovať za deriváty [[furán]]u alebo [[pyrán]]u. Takéto sacharidy sa preto nazývajú tiež ''[[furanóza|furanozidy]]'', respektíve ''[[pyranóza|pyranozidy]]''.
 
Pri vzniku hemiacetálu[[hemiacetál]]u alebo hemiketálu[[hemiketál]]u sa z aldehydického alebo ketonického uhlíka vytvára ďalšie asymetrické centrum, pretože vzniknutá hydroxylová skupina môže byť orientovaná nad alebo pod rovinu heterocyklu. Pri D-monosacharidoch sa α-forma vyznačuje tým, že jej hemiacetálová (hemiketálová) hydroxyskupina smeruje v [[HawortovaHaworthova projekcia|Haworthovej projekcii]] hore, u β-formy je tomu naopak. V závislosti od toho rozoznávame ''α-'' a ''β-'' formu sacharidu, ktoré sa opäť odlišujú svojou optickou aktivitou. Molekuly, ktoré sa líšia len svojou ''α-'' alebo ''β-'' konformáciou sa nazývajú ''anoméry''. Oba anoméry sa líšia svojimi fyzikálnymi vlastnosťami. V roztoku sú prítomné väčšinou oba anoméry.
 
== Primárne monosacharidy ==
 
=== Monosacharidy s rozvetveným reťazcom ===
Niektoré menej typické sacharidy nemajú základný reťazec lineárny, ale rezvetvenýrozvetvený. Napríklad D-[[kladinóza]], L-[[mykaróza]], D-[[apióza]], L-[[streptóza]], D-[[hamamelóza]]. Tieto monosacharidy sú tvorené dvoma základnými spôsobmi:
* C-metylácia – metylová skupina určitých vetvených monosacharidov, ako napríklad D-kladinózy, L-mykarózy, pochádza z metylovej skupiny [[metionín]]u
* prestavba uhlíkatého reťazca – prídavné CH<sub>2</sub>OH- alebo CHO- skupiny D-apiózy a L-streptózy sú odvodené od tretieho uhlíka glukózy
 
== Prehľad monosacharidov ==
 
{| border="0" cellspacing="4" cellpadding="4"
|-
||
| align="center" bgcolor="#E0E0FF" | '''aldózy'''
| align="center" bgcolor="#E0E0FF" | '''ketózy'''
|-
| valign="top" rowspan="2" align="center" bgcolor="#E0E0FF" | '''triózy'''
| align="center" bgcolor="#E0E0FF" | aldotriózy
| align="center" bgcolor="#E0E0FF" | ketotriózy
|- valign="top"
| [[glyceraldehyd]]
| [[dihydroxyacetón]]
|- valign="top"
| valign="top" rowspan="2" align="center" bgcolor="#E0E0FF" | '''tetrózy'''
| align="center" bgcolor="#E0E0FF" | aldotetrózy
| align="center" bgcolor="#E0E0FF" | ketotetrózy
|- valign="top"
| [[treóza]]<br />[[erytróza]]
| [[erytrulóza]]
|-
| valign="top" rowspan="2" align="center" bgcolor="#E0E0FF" | '''pentózy'''
| align="center" bgcolor="#E0E0FF" | aldopentózy
| align="center" bgcolor="#E0E0FF" | ketopentózy
|- valign="top"
| [[lyxóza]]<br />[[xylóza]]<br />[[arabinóza]]<br />[[ribóza]]
| [[ribulóza]]<br />[[xylulóza]]
|-
| valign="top" rowspan="2" align="center" bgcolor="#E0E0FF" | '''hexózy'''
| align="center" bgcolor="#E0E0FF" | aldohexózy
| align="center" bgcolor="#E0E0FF" | ketohexózy
|- valign="top"
| [[talóza]]<br />[[galaktóza]]<br />[[idóza]]<br />[[gulóza]]<br />[[manóza]]<br />[[glukóza]]<br />[[altróza]]<br />[[alóza]]
| [[psikóza]]<br />[[fruktóza]]<br />[[sorbóza]]<br />[[tagatóza]]
|-
| valign="top" rowspan="2" align="center" bgcolor="#E0E0FF" | '''heptózy'''
| align="center" bgcolor="#E0E0FF" | aldoheptózy
| align="center" bgcolor="#E0E0FF" | ketoheptózy
|- valign="top"
| [[manoheptulóza]]
| [[sedoheptulóza]]
|}
 
<!-- este systematicky spracovat:
{{Portál|Chémia}}
 
{{Sacharidy}}
[[Kategória:Monosacharidy| ]]
2 078

úprav