Halogenácia: Rozdiel medzi revíziami

Pridaných 2 185 bajtov ,  pred 3 mesiacmi
chýba zhrnutie úprav
d (kat.)
Bez shrnutí editace
Značka: sekcia Referencie
'''Halogenácia''' alebo '''halogenizácia''' môže byť:<ref>halogenácia. In: [[Malá encyklopédia chémie]]. 1981. S. 285</ref><ref>Halogenierung. In: Lexikon der Chemie. [CD-ROM] Heidelberg ; Berlin : Spektrum, Akad. Verl., 2003. ISBN 978-3-8274-1151-8</ref><ref>halogenation. In: {{Citácia elektronického dokumentu | priezvisko = | meno = | autor = | odkaz na autora = | titul = Article | url = https://www.accessscience.com/content/halogenation/306700 | vydavateľ = accessscience.com | dátum vydania = | dátum aktualizácie = | dátum prístupu = 2022-08-23 | miesto = | jazyk = }}</ref><ref>halogenácia. In: [[Encyclopaedia Beliana]] 5. S. 469</ref><ref>halogenácia. In: ŠALING, S. et al. [[Veľký slovník cudzích slov]] 2000, S. 458</ref><ref>halogenace. In: Technický náučný slovník G - L. Praha, Bratislava. 1962. S. 55</ref><ref>{{Citácia elektronického dokumentu | priezvisko = | meno = | autor = | odkaz na autora = | titul = halogenation | url = https://www.oxfordreference.com/view/10.1093/oi/authority.20111010203638472 | vydavateľ = oxfordreference.com | dátum vydania = | dátum aktualizácie = | dátum prístupu = 2022-08-23 | miesto = | jazyk = }}</ref><ref>{{Citácia knihy | priezvisko = | meno = | autor = TALWAR, G.P. | odkaz na autora = | titul = TEXTBOOK OF BIOCHEMISTRY, BIOTECHNOLOGY, ALLIED AND MOLECULAR MEDICINE | vydanie = | vydavateľ = PHI Learning Pvt. Ltd. | miesto = | rok = 2015 | počet strán = 1632 | url = | isbn = 978-81-203-5125-7 | kapitola = | strany = 74| jazyk = }}</ref>
'''Halogenácia''' je [[Elektrofilná aromatická substitúcia|elektrofilná substitúcia]], pri ktorej sa zavedie na zlúčeninu [[halogén]].
*chemická reakcia, ktorej výsledkom je vytvorenie molekuly obsahujúcej aspoň jeden [[halogén]]ový atóm, t.j. vytvorenie väzby medzi jedným alebo viacerými halogénovými atómami a nejakým prvkom alebo nejakou zlúčeninou; alebo
*len takáto reakcia v organickej chémii, čiže zavádzanie halogénu do molekuly organickej zlúčeniny; alebo
*metóda syntézy na výrobu (anorganických alebo organických) halogénových zlúčenín reakciou s elementárnymi halogénmi.
V závislosti od druhu halogénu sa halogenácia označuje aj ako '''chlorácia''' ([[chlór]]), '''bromácia''' ([[bróm]]), '''jodácia''' ([[jód]]) či '''fluorácia''' ([[fluór]]).
 
==Halogenácia v organickej chémii ==
==Aromatická halogenácia==
Halogenácia môže prebiehať aj na nearomatických alebo aromatických zlúčeninách, avšakno často sa využíva halogenácia aromatických systémov.
 
===Halogenácia nearomatických organických zlúčenín ===
===Chlorácia===
{{výhonok}}
Chlorácia je zavádzanie chlóru na organickú zlúčeninu. Samotný plynný [[chlór]] nereaguje s [[Aromatický uhľovodík|aromatickými systémami]] pretože sú relatívne stabilné. Preto sa musí pridať katalyzátor, ktorý polarizuje molekulu chlóru. Najčastejšie sa ako katalyzátor používa [[Chlorid železitý|FeCl<sub>3</sub>]].
 
===Aromatická halogenácia===
Ide o druh [[elektrofilná aromatická substitúcia|elektrofilnej aromatickej substitúcie]].
 
====Chlorácia====
Chlorácia je zavádzanie chlóru na organickú zlúčeninu. Samotný plynný [[chlór]] nereaguje s [[Aromatický uhľovodík|aromatickými systémami]] pretože sú relatívne stabilné. Preto sa musí pridať katalyzátor, ktorý polarizuje molekulu chlóru. Najčastejšie sa ako katalyzátor používa [[Chlorid železitý|FeCl<sub>3</sub>]].
:[[File:Chloracia.png]]
 
ChloráciaAromatická chlorácia je [[Elektrofilná aromatická substitúcia|elektrofilná substitúcia]], to znamená že bude mať príslušný mechanizmus. Katalyzátor [[Chlorid železitý|FeCl<sub>3</sub>]] polarizuje molekulu [[Chlór|chlóru]], ktorá potom reaguje s benzénom. Takáto chlorácia benzénu prebieha s výťažkom 86%.<ref name=ref1>{{cite book |title= Organická chemie|first = John | last=McMurry|edition=6|page=532|isbn=978-80-214-3291-8}}</ref>
====Mechanizmus chlorácie====
Chlorácia je [[Elektrofilná aromatická substitúcia|elektrofilná substitúcia]], to znamená že bude mať príslušný mechanizmus. Katalyzátor [[Chlorid železitý|FeCl<sub>3</sub>]] polarizuje molekulu [[Chlór|chlóru]], ktorá potom reaguje s benzénom. Takáto chlorácia benzénu prebieha s výťažkom 86%.<ref name=ref1>{{cite book |title= Organická chemie|first = John | last=McMurry|edition=6|page=532|isbn=978-80-214-3291-8}}</ref>
[[File:Chloracia(mech).png|thumb|Mechanizmus chlorácie benzénu]]
 
ChloráciaAromatická chlorácia sa často využíva na prípravu činidla na [[Friedel-Craftsofa alkylácia|alkyláciu]] a [[Friedel-Craftsofa acylácia|acyláciu]]. Taktiež sa využíva pri syntéze [[Liečivo|liečiv]] a [[Prekurzor|prekurzorov]].
====Využitie chlorácie====
Chlorácia sa často využíva na prípravu činidla na [[Friedel-Craftsofa alkylácia|alkyláciu]] a [[Friedel-Craftsofa acylácia|acyláciu]]. Taktiež sa využíva pri syntéze [[Liečivo|liečiv]] a [[Prekurzor|prekurzorov]].
 
====Bromácia====
Bromácia je analogická reakcia ku chlorácii. Na aromatický systém sa naväzuje [[bróm]]. Ako katalyzátor sa často používa [[Bromid železitý|FeBr<sub>3</sub>]]. Takáto bromácia prebieha s výťažkom približne 80%.<ref>{{cite book |title= Organická chemie|first = John | last=McMurry|edition=6|page=529|isbn=978-80-214-3291-8}}</ref>
 
Mechanizmus aromatickej bromácie je úplne rovnaký ako mechanizmus chlorácie. Najprv [[Bromid železitý|FeBr<sub>3</sub>]] polarizuje molekulu [[Bróm|brómu]] a tá následne reaguje s aromatickým systémom a uvoľňuje sa [[Kyselina bromovodíková|HBr]].
====Mechanizmus bromácie====
Mechanizmus bromácie je úplne rovnaký ako mechanizmus chlorácie. Najprv [[Bromid železitý|FeBr<sub>3</sub>]] polarizuje molekulu [[Bróm|brómu]] a tá následne reaguje s aromatickým systémom a uvoľňuje sa [[Kyselina bromovodíková|HBr]].
:[[File:Bromacia benzenu.png]]
 
BromáciaAromatická bromácia sa taktiežpodobne ako chlorácia využíva na prípravu [[Prekurzor|prekurzorov]] a [[Liečivo|liečiv]]. Používa sa však aj na prípravu veľmi populárneho [[Grignardove činidlo|Grignardovho činidla]]. Toto [[Organokovová zlúčenina|organokovové]] činidlo slúži na predĺženie uhlíkového reťazca.
====Využitie bromácie====
Bromácia sa taktiež ako chlorácia využíva na prípravu [[Prekurzor|prekurzorov]] a [[Liečivo|liečiv]]. Používa sa však aj na prípravu veľmi populárneho [[Grignardove činidlo|Grignardovho činidla]]. Toto [[Organokovová zlúčenina|organokovové]] činidlo slúži na predĺženie uhlíkového reťazca.
 
====Jodácia====
Jodácia je veľmi málo používaná reakcia. Samotný [[jód]] nie je dostatočne reaktívny aby dokázal reagovať s pomerne stabilným aromatickým systémom. Preto sa ako katalyzátor pridáva [[Oxidovadlo|oxidačné činidlo]] ktoré zoxiduje [[jód]] na [[Elektrofil|elektrofilnejšiu]] zlúčeninu. Ako oxidovadlo sa používa [[Peroxid vodíka|H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>]], [[Kyselina dusičná|HNO<sub>3</sub>]] alebo nejaká [[Meď|meďnatá]] soľ.<ref name=ref1></ref>
:I<sub>2</sub> + 2 Cu<sup>2+</sup> → 2 I<sup>+</sup> + 2 Cu<sup>+</sup>
Výťažok takejto jodácie je okolo 65%.
 
===Fluórácia=Fluorácia====
[[Fluór]] sa málokedy viaže na organické zlúčeniny. Je známych len približne 13 zlúčenín fluóru ktoré sa vyskytujú v prírode.<ref>{{cite book |title=Fluorination of Organic Compounds|first=Shun|last=Su|page=1|url=http://www.scripps.edu/baran/images/grpmtgpdf/Su_May_08.pdf}}</ref>
 
==Zdroje==
{{referencie}}
 
{{Portál|Chémia}}