Cystín

chemická zlúčenina
Nezamieňať s heslami cysteín, cytozín alebo cytidín.

Cystín[1][2][3] je oxidovaná dimérna forma aminokyseliny cysteínu, kde sú dve molekuly cysteínu spojené disulfidickým mostíkom. Je to biela kryštalická látka, ktorá je slabo rozpustná vo vode. Ako súčasť bielkovín má dve biologické funkcie: je to miesto priebehu niektorých redoxných reakcií (napríklad v glutatióne) a zároveň poskytuje mechanické spevnenie proteínov, ktoré umožňuje udržanie ich trojdimenzionálnej štruktúry.[4] Cystín sa používa ako prídavná látka do potravín, kde má označenie E 921.[1][2][3]

Cystín
Cystín
Cystín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H12N2O4S2
Synonymá L-cystín, E 921
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 240,29 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 56-89-3
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Tvorba a reakcieUpraviť

Cystín sa bežne nechádza v mnohých potravinách, napríklad vajíčkach, mäse, mliečnych produktoch a celozrnnom obilí. Zároveň sa nachádza v koži, vlasoch a rohoch. Cystín objavil William Hyde Wollaston v roku 1810. Až v roku 1899, keď bol cystín izolovaný z rohu kravy, sa zistilo, že pochádza z proteínov.[5] Ľudské vlasy a koža obsahujú asi 10-14 hm. % cystínu.[6]

Redoxné reakcieUpraviť

Cystín vzniká oxidáciou dvoch molekúl cysteínu, ktoré následne tvoria disulfidický mostík. Cysteínové reziduá (ktoré sú súčasťou bielkovín) sa nachádzajú len v nereduktívnych (oxidatívnych) organelách, ako sú sekréčne dráhy (endoplazmatické retikulum, Golgiho aparát či lyzozómy) a mimobunkový priestor (napr. ECM). Pri reduktívnych podmienkach (napr. v cytoplazme alebo jadre) je dominantnou formou cysteín. Disulfidický mostík sa môže ľahko redukovať, čím vzniká tiolová skupina cysteínu. Typické tioly, ktoré podstupujú podobnú reakciu, sú merkaptoetanol alebo ditiotreitol:

(SCH2CH(NH2)CO2H)2 + 2 RSH → 2 HSCH2CH(NH2)CO2H + RSSR

Vzhľadom na jednoduchú premenu tiolu na disulfid a naopak sú výživové benefity a zdroje cystínu zhodné so zdrojmi cysteínu. Disulfidická väzba sa pri vyšších teplotách štiepi rýchlejšie.[7]

Poruchy súvisiace s cystínomUpraviť

Prítomnosť cystínu v moči často naznačuje problém reabsorpcie aminokyselín. Cystínúria sa môže vyskytovať u psov.[8] U ľudi môže zvýšená sekrécia kryštálov cystínu naznačovať cystinózu, vzácnu genetickú poruchu. Pri cystinóze vznikajú kryštály cystínu, ktoré môžu spôsobiť poškodenie orgánov, hlavne obličiek a očí.[9]

Biologický transportUpraviť

Cystín slúži ako substrát pre cystínový-glutamátový antiportér. Tento transportný systém, ktorý má vysokú špecificitu pre cystín a glutamát, zvyšuje koncentráciu cystínu v bunke. Vymieňa aniónovú formu cystínu za glutamát. Cystín sa rýchlo redukuje na cysteín.[chýba zdroj] Cysteínové liečivá, napr. acetylcysteín, zvyšujú prenos glutamáty do mimobunkového priestoru.

Výživové doplnky pre vlasy s cystínomUpraviť

Výživové doplnky s cystínom sa niekedy predávajú ako produkty pro starnutiu a tvrdia, že zvyšujú elasticitu kože.[chýba zdroj] Cysteín sa vstrebáva ľahšie než cystín, takže väčšina prípravkov obsahuje cysteín namiesto cystínu. N-acetyl-cysteín (NAC) sa absorbuje lepšie, než cysteínové alebo cystínové doplnky.

ReferencieUpraviť

  1. a b E921, L-cystín [online]. [Cit. 2022-01-18]. Dostupné online.
  2. a b E neznamená vždy emulgátor [online]. BioCare.sk, [cit. 2022-01-18]. Dostupné online.
  3. a b AKTUALITY.SK. E 921 L-cystín [online]. Aktuality.sk, [cit. 2022-01-18]. Dostupné online.
  4. Nelson, D. L.; Cox, M. M. (2000) Lehninger, Principles of Biochemistry. 3rd Ed. Worth Publishing: New York. ISBN 1-57259-153-6.
  5. "cystine". Encyclopædia Britannica. 2007. Encyclopædia Britannica Online. 27 July 2007
  6. l-CYSTINE. Organic Syntheses, 1925, roč. 5, s. 39. Dostupné online [cit. 2022-01-18]. ISSN 0078-6209. DOI10.15227/orgsyn.005.0039. (po anglicky)
  7. Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources. Animal Feed Science and Technology, 28 June 2006, s. 320–330. DOI10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008.
  8. Cystinosis. New England Journal of Medicine, 2002, s. 111–121. DOI10.1056/NEJMra020552. PMID 12110740.
  9. Orphanet: Cystinosis [online]. www.orpha.net, [cit. 2022-01-18]. Dostupné online. (po anglicky)

Pozri ajUpraviť

ZdrojUpraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Cystine na anglickej Wikipédii.