Fenolftaleín

chemická zlúčenina

Fenolftaleín je organická aromatická zlúčenina. Často sa používa pri acidobázických titráciách ako indikátor. Počas titrácie totiž mení farbu pri prechode z kyslého prostredia (kde je bezfarebný) do zásaditého prostredia (kde je ružový). Patrí medzi farbivá známe ako ftaleínové farbivá.

Fenolftaleín
Fenolftaleín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C20H14O4
Synonymá 3,3-bis(4-hydroxyfenyl)-1(3H)-izobenzofuranón
Vzhľad bezfarebná tuhá látka
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 318,323 g/mol
Teplota topenia 262,5 °C
Hustota 1,277 g/cm3 (32 °C)
Ďalšie informácie
Číslo CAS 77-09-8
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

VlastnostiUpraviť

Fenolftaleín je málo rozpustný vo vode a zvyčajne sa pri experimentoch rozpúšťa v alkoholoch. Je to slabá kyselina, ktorá je schopná v roztoku odštiepiť ióny H+. Neionizovaná forma fenolftaleínu je bezfarebná, zatiaľ čo protónovaná forma je oranžová a deprotónovaná forma je fialová. Pri pridaní zásady do roztoku s fenolftaleínom sa posunie rovnováha medzi neionizovanou a deprotónovanou formou, pretože zásada odoberá ióny H+ z roztoku, čo má za následok zmenu farby.

VýrobaUpraviť

Fenolftaleín bol prvýkrát pripravený v roku 1871 nemeckým chemikom Adolf von Baeyerom.[1][2][3] Fenolfatelín je možné pripraviť reakciou fenolu s ftalanhydridom,[4] z čoho pochádza názov fenolftaleín. Reakcia prebieha za katalýzy kyseliny sírovej a za tepla, ale nesmie dôjsť k prehriatiu, pretože by sa ftalanhydrid rozpadol. Pri reakcii vzniká ako vedľajší produkt voda.

 

Reakciu je možné katalyzovať zmesou chloridu zinočnatého a tionylchloridu.[5]

TitrácieUpraviť

 
Fenolftaleín v alkalickom prostredí.

Bežným použitím fenolftaleínu je jeho využitie ako indikátor pre acidobázické titrácie. Pri acidobázických titráciách sa využíva farebný prechod fenolftaleínu pri zmene pH. V kyslom prostredí je fenolftaleín bezfarebný, v bazickom prostredí sa sfarbuje do fialova. K prechodu dochádza pri pH 8,2-9,8. Fenolftaleín sa používa vo forme roztoku v etanole. Fenolftaleín je takisto súčasťou univerzálneho indikátoru, ktorý tvorí spolu s metylovou červenou, brómtymolovou modrou a tymolovou modrou.[6]

Fenolftaleín má aspoň štyri rôzne formy vo vodnom roztoku, ktoré sa menia podľa prítomného pH.[7] Vo veľmi kyslých roztokoch existuje v protónovanej forme, H3In+, a má oranžové sfarbenie. Medzi veľmi kyslým a mierne zásaditým pH existuje v podobe bezfarebného laktónu (H2In). Dvakrát deprotónovaná fenolátová forma (In2-) ma ružovú až fialovú farbu. Vo veľmi zásaditých roztokoch sa mení na hydroxylovanú formu (In(OH)3−), ktorá veľmi pomaly bledne[chýba zdroj] a pri pH nad 13 je úplne bezfarebná.

Zlúčenina H3In+ H2In In2− In(OH)3−
Štruktúra        
Model        
pH < -1[7] 0−8,2 8,3-10,0[8] >10,0
Prostredie silne kyslé kyslé alebo skoro neutrálne alkalické silne alkalické
Farba oranžová
bezfarebná
ružová až fialová bezfarebná
Obrázok    
 
Animácia ukazujúcia reakčný mechanizmus závislý na pH: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−

VyužitieUpraviť

Hračky a zábavaUpraviť

Ďalšie použitie je pri výrobe hračiek, napr. miznúcich atramentov.[9] Atrament sa zmieša s hydroxidom sodným, ktorý reaguje so vzdušným oxidom uhličitým. Pri reakcii vzniká uhličitan sodný a ióny H+, vďaka ktorým klesá pH atramentu:

OH + CO2 → CO32− + H+

Pokles pH spôsobí prechod fenolftaleínu z fialovej do bezfarebnej formy. Farba postupne zanikne kvôli reakcii s vzdušným oxidom uhličitým. Podobným spôsobom sa využíva tymolftaleín, keď je žiadaná modrá farba namiesto ružovej.[9]

BetónUpraviť

Senzitivita fenolftaleínu na pH sa používa i pri iných aplikáciách. Betón má zvyčajne vysoké pH kvôli prítomnému hydroxidu vápenatému, ktorý vzniká pri miešaní Portlandského cementu s vodou. Keď betón reaguje s oxidom uhličitým v atmosfére, jeho pH sa znižuje na 8,5-9. Keď sa na bežný betón aplikuje 1% roztok fenolftaleínu, zmení farbu na jasne ružovú. Ak však ostane bezfarebný, znamená to, že betón bol nasýtený oxidom uhličitým. Podobný proces prebieha pri úprave dier v sadrokatónových stenách.[10]

VýukaUpraviť

Okrem acidobázických titrácií sa pomalý farebný prechod fenolftaleínu pri zmene z In2- na In(OH)3- využíva na hodinách chémie na štúdium reakčnej kinetiky.[chýba zdroj]

Využitie v medicíneUpraviť

Fenoltaleín sa používa ako preháňadlo. V súčasnej dobe sa od jeho použitia ustupuje[11] z dôvodu možnej karcinogenity.[12][13] Laxatívne prípravky, ktoré obsahovali fenolftaleín, majú pozmenenú receptúru, aby obsahovali náhradné aktívne látky: Feen-a-Mint[14] namiesto neho využíva bisakodyl a Ex-Lax[15] namiesto neho využíva výťažok zo seny. Podobným laxatívom je tymolftaleín vyrábaný z tymolu.

Napriek obavám z jeho karcinogenicity je nepravdepodobné, že fenolftaleín používaný ako preháňadlo spôsobí rakovinu vaječníkov.[16] Bolo zistené, že fenolftaleín u ľudí inhibuje vstup vápnika do buniek.[17] Fenolftaleín bol pridaný Európskou chemickou agentúrou na zoznam kandidátskych látok vzbudzujúcich veľmi veľké obavy.[18]

Redukovaná forma fenolftaleínu, fenolftalín, ktorý je bezfarebný, sa používa pri testovaní prítomnosti krvi, tzv. Kastle-Meyerov test.[19] K suchej vzorke sa pridá pár kvapiek alkoholu, potom pár kvapiek fenolftalínu a nakoniec pár kvapiek peroxidu vodíka. Ak vzorka obsahuje hemoglobín, vzorka zmení farbu na fialovú okamžite po pridaní peroxidu, pretože vznikne fenolftaleín. Pozitívny test indikuje hemoglobín a na základe toho sa pravdepodobne jedná o krv. Falošne pozitívny test vzniká pri prítomnosti látok s podobnou katalytickou aktivitou, akú má hemoglobín. Test nie je deštruktívny, takže vzorku je možné ponechať a použiť na ďalšie testy. Prítomnosť hydroxidu sodného v činidlách však poškodzuje prítomnú DNA.[19] Tento test dáva rovnaké výsledky pre krv z akéhokoľvek zvieraťa, ktorého krv obshuje hemoglobín, vrátane takmer všetkých stavovcov. Ďalšie testy by boli nutné na presné určenie toho, či sa jedná o ľudskú krv.

ReferencieUpraviť

  1. Baeyer, A.. Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1871, s. 555–558. Dostupné online. DOI10.1002/cber.18710040209.
  2. Baeyer, A.. Ueber die Phenolfarbstoffe. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1871, s. 658–665. Dostupné online. DOI10.1002/cber.18710040247.
  3. Baeyer, A.. Ueber die Phenolfarbstoffe. Polytechnisches Journal, 1871, s. 358–362. Dostupné online.
  4. Patent v USA 2192485
  5. Patent v USA 2522939
  6. Universal Indicator [online]. ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy, [cit. 2022-01-26]. Archivované z originálu 25.9.2006. Dostupné online.
  7. a b Reactions of phenolphthalein at various pH values. Journal of Chemical Education, 1 March 1983, s. 239. ISSN 0021-9584. DOI10.1021/ed060p239.
  8. Is this Solution Pink Enough? A Smartphone Tutor to Resolve the Eternal Question in Phenolphthalein-Based Titration. Journal of Chemical Education, 20 February 2019, s. 486–494. DOI10.1021/acs.jchemed.8b00708.
  9. a b KATZ, David A.. Chemistry in the toy store [online]. [Cit. 2022-01-26]. Dostupné online.
  10. Patent v USA 6531528
  11. Spiller, H. A.; Winter, M. L.; Weber, J. A.. Skin Breakdown and Blisters from Senna-Containing Laxatives in Young Children. The Annals of Pharmacotherapy, May 2003, s. 636–639. DOI10.1345/aph.1C439. PMID 12708936.
  12. Dunnick, J. K.; Hailey, J. R.. Phenolphthalein Exposure Causes Multiple Carcinogenic Effects in Experimental Model Systems. Cancer Research, 1996, s. 4922–4926. Dostupné online. PMID 8895745.
  13. Tice, R. R.; Furedi-Machacek, M.; Satterfield, D.. Measurement of Micronucleated Erythrocytes and DNA Damage during Chronic Ingestion of Phenolphthalein in Transgenic Female Mice Heterozygous for the p53 Gene. Environmental and Molecular Mutagenesis, 1998, s. 113–124. DOI10.1002/(SICI)1098-2280(1998)31:2<113::AID-EM3>3.0.CO;2-N. PMID 9544189.
  14. Phenolphthalein [online]. . Dostupné online.
  15. STOLBERG, Sheryl Gay. 3 Versions of Ex-Lax Are Recalled After F.D.A. Proposes Ban on Ingredient [online]. August 30, 1997. Dostupné online.
  16. COOPER, G. S.; Longnecker, M. P.; Peters, R. K.. Ovarian Cancer Risk and Use of Phenolphthalein-Containing Laxatives. Pharmacoepidemiology and Drug Safety, 2004, s. 35–39. Dostupné online. DOI10.1002/pds.824. PMID 14971121.
  17. DOBRYDNEVA, Y.; Wilson, E.; Abelt, C. J.. Phenolphthalein as a Prototype Drug for a Group of Structurally Related Calcium Channel Blockers in Human Platelets. Journal of Cardiovascular Pharmacology, 2009, s. 231–240. DOI10.1097/FJC.0b013e31819b5494. PMID 19247192.
  18. Phenolphthalein - Substance Information - ECHA [online]. . Dostupné online. (po anglicky)
  19. a b SLOOTS, James; LALONDE, Wendy; REID, Barbara. Kastle–Meyer blood test reagents are deleterious to DNA. Forensic Science International, 2017-12-01, roč. 281, s. 141–146. Dostupné online [cit. 2022-01-26]. ISSN 0379-0738. DOI10.1016/j.forsciint.2017.10.006. (po anglicky)

Pozri ajUpraviť

ZdrojUpraviť

  • Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Phenolphtalein na anglickej Wikipédii.