Fenylalanín
Fenylalanín (skratka Phe alebo F[1]) patrí medzi kódované glukoplastické i ketoplastické aminokyseliny. Je to zároveň esenciálna aminokyselina, čo znamená, že ľudské telo si ju nevie samo vyrobiť a musí ju získavať z potravy. V čistom stave je to biela kryštalická látka. Fenylalanín je veľmi dôležitý ako zlúčenina, ktorá slúži k tvorbe neurotransmiterov (prenášačov nervového vzruchu), teda pre činnosť nervovej sústavy.
Fenylalanín | ||||||||||||||||||||||||||
Všeobecné vlastnosti | ||||||||||||||||||||||||||
Sumárny vzorec | C9H11NO2 | |||||||||||||||||||||||||
Synonymá | kyselina (2S)-2-amino-3-fenylpropánová kyselina L-2-amino-3-fenylpropiónová kyselina L-α-amino-β-fenylpropiónová | |||||||||||||||||||||||||
Vzhľad | bezfarebné vločky alebo ihličky | |||||||||||||||||||||||||
Fyzikálne vlastnosti | ||||||||||||||||||||||||||
Molekulová hmotnosť | 165,2 u | |||||||||||||||||||||||||
Molárna hmotnosť | 165,191 g/mol | |||||||||||||||||||||||||
Teplota topenia | 275 – 283 °C | |||||||||||||||||||||||||
Teplota rozkladu | > 283 °C | |||||||||||||||||||||||||
Hustota | 1,29 g/cm³ (20 °C) | |||||||||||||||||||||||||
Rozpustnosť | vo vode: 2,69 g/100 ml (25 °C) | |||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||
Ďalšie informácie | ||||||||||||||||||||||||||
Číslo CAS | 63-91-2 (L-enantiomér) 673-06-3 (D-enantiomér) 150-30-1 (DL-racemát) | |||||||||||||||||||||||||
EINECS číslo | 200-568-1 (L-enantiomér) 205-756-7 (DL-racemát) | |||||||||||||||||||||||||
Číslo RTECS | AY7535000 | |||||||||||||||||||||||||
SMILES | N[C@H](C(=O)O)Cc1ccccc1 | |||||||||||||||||||||||||
3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model | |||||||||||||||||||||||||
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | ||||||||||||||||||||||||||
Vlastnosti
upraviťPodľa chemického charakteru jej bočného reťazca sa fenylalanín radí medzi nepolárne a aromatické aminokyseliny. Bočný reťazec sa uplatňuje v hydrofóbnych interakciách bielkovín. Fenylalanín obsahuje asymetrický atóm uhlíka, existuje preto v dvoch enantiomérnych konfiguráciách – D a L, v bielkovinách sa vyskytujú len L-formy. Aromatický kruh fenylalanínu funguje ako chromofor a absorbuje ultrafialové žiarenie v oblasti vlnových dĺžok 260-300 nm.
Výskyt
upraviťVyskytuje sa vo všetkých organizmoch, najmä ako súčasť bielkovín. V rastlinách je biochemicky syntetizovaný z fosfoenolpyruvátu a erytróza-4-fosfátu cez šikimát, ktorý reaguje s ďalším fosfoenolpyruvátom na chorizmát. Z neho vzniká prefenát, ďalej fenylpyruvát a konečne fenylalanín. Ľudské telo si ho však nevie syntetizovať, preto patrí medzi esenciálne aminokyseliny, ktoré musí prijímať v potrave.
Zdroje fenylalanínu
upraviťV strave je najviac obsiahnutý fenylalanín v čokoláde. Tiež sa vyskytuje v syroch, semenách, orechoch, mäse, rybách, mlieku, vajciach či v sladkostiach ako napríklad žuvačky. Najviac hodnotné sú kvasnice, izolovaný sójový proteín, tofu a parmezán. Tvoria tiež súčasť umelého sladidla NutraSweet (Aspartám) hojne používaného napr. ako sladidlo do malinoviek.
Príprava a výroba
upraviťPriemyselne je fenylalanín (rovnako ako väčšina aminokyselín) vyrábaný biosyntézou s použitím mikroorganizmov, chemickou syntézou alebo kombináciou chemickej syntézy a rôznych biotechnologických postupov. Priamo sa dá racemát D- a L-fenylalanínu pripraviť Streckerovou syntézou z kyseliny fenyloctovej.
Metabolizmus
upraviťV tele sa fenylalanín premieňa na fenyletylamín:
Hydroxyláciou pôsobením enzýmu fenylalanínhydroxylázy, obsiahnutého predovšetkým v pečeňových bunkách, sa fenylalanín premieňa na aminokyselinu tyrozín:
Fyziologické pôsobenie
upraviťTyrozín slúži k tvorbe neurotransmiterov: v dreni nadobličiek a v mozgu sa vyrábajú katecholamíny (dopamín, adrenalín, noradrenalín), v štítnej žľaze tyroxín, trijódtyronín a biosyntézou sa z neho tiež syntetizuje melanín (pigment kože, vlasov, fúzov, očí). Zvyšných 10 % fenylalanínu, ktorý dospelý človek skonzumuje, sa použije na syntézu proteínov. U detí je tento pomer trochu obrátený, 60 % príjmu fenylalanínu ide na výstavbu proteínov a 40 % sa premení na tyrozín.
Pozitívne účinky
upraviťV súvislosti s vytváraním ketecholamínov fenylalanín zlepšuje pamäť, odolnosť voči stresu, duševnú a sexuálnu výkonnosť. Okrem toho uvoľňuje hormóny, ktoré tlmia chuť do jedla. S úspechom ho možno použiť aj ako prirodzené analgetikum (proti bolesti). Používa sa ako doplnok stravy pri depresiách a bipolárnych psychických poruchách (v kombinácii s vitamínom B6 a vitamínom D), pri zápaloch, roztrúsenej skleróze, chronickej bolesti, Parkinsonovej chorobe (napomáha proti tuhosti, zlepšuje chôdzu) a reumatoidnej artritíde. Denná dávka fenylalanínu by sa mala pohybovať medzi 500 – 1 500 mg.
Nedostatok fenylalanínu sa u človeka môže prejaviť zmätenosťou, emočnou agitáciou, depresiami, zlými pamäťovými funkciami, zmenami v správaní, zníženým záujmom o sex, či sivým zákalom.
Nežiaduce účinky
upraviťV čistej forme vo vyššej koncentrácii môže spôsobovať úzkosť, bolesti hlavy, zvýšenie krvného tlaku.
Porucha premeny fenylalanínu na tyrozín sa nazýva fenylketonúria, jedna z najčastejších recesívne dedičných chorôb (takmer jeden postihnutý na 10 000 narodených). Jej liečba sa musí začať už pred 3. mesiacom veku dieťaťa; nerozpoznaná fenylketonúria sa prejaví mentálnou retardáciou, záchvatmi, nadmerným svalovým napätím, triaškou a hyperaktivitou. Týmto chorým je nutné maximálne znižovať príjem fenylalanínu v potrave a naopak dodávať tyrozín.
Fenylalanín nedokáže metabolizovať aj organizmus postihnutý hyperfenylalaninémiou, Hartnupovou chorobou a generalizovanou aminoacidúriou.
Fenylalanín by sa nemal podávať osobám s vysokým krvným tlakom, ľuďom s fenylketonúriou a chorým na rakovinu (konkrétne malígny melanóm).
Použitie
upraviťFenylalanín sa používa k výrobe voňaviek a syntéze nízkokalorického umelého peptidového sladidla aspartamu (L-Asp-L-Phe-metylester). Je používaný ako dochucovadlo potravín, konzervačných a antioxidačných prípravkov.
Referencie
upraviť- ↑ Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides [online]. iupac.qmul.ac.uk, [cit. 2023-04-07]. Dostupné online.
Iné projekty
upraviť- Commons ponúka multimediálne súbory na tému Fenylalanín
Zdroj
upraviťTento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Fenylalanin na českej Wikipédii.