Kyselina homogentizová

chemická zlúčenina
(Presmerované z Homogentizát)

Kyselina homogentizová je fenolická kyselina, ktorá sa vystupuje v metabolizme aminokyselín fenylalanínu a tyrozínu. Bežne sa nachádza v mede jahodovca obyčajného.[1] Takisto sa nachádza v bakteriálnom rastlinnom patogéne Xanthomonas campestris pv. phaseoli[2] a kvasinkách Yarrowia lipolytica,[3] v ktorých je spájaná s tvobou hnedého farbiva. Oxidáciou dimerizuje za vzniku kyseliny hipposudorovej, ktorá sa nachádza u hrochov. Jej konjugovanou zásadou je homogentizát.

Kyselina homogentizová
Kyselina homogentizová
Kyselina homogentizová
Kyselina homogentizová
Kyselina homogentizová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C8H8O4
Systematický názov kyselina (2,5-dihydroxyfenyl)octová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 168,148 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 451-13-8
PubChem 780
ChemSpider 759
SMILES O=C(O)Cc1cc(O)ccc1O
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Metabolizmus

upraviť

Kyselina homogentizová vzniká pri katabolizme fenylalanínu a tyrozínu. Vzniká zo 4-hydroxyfenylpyruvátu pôsobením 4-hydroxyfenylpyruvátdioxygenázy, ktorá ho oxiduje pomocou molekulárneho kyslíka, zároveň dochádza k dekarboxylácii. V reakcii takisto vystupuje askorbát, ktorý sa premieňa na dehydroaskorbát:[4][5][6][7]

4-hydroxyfenylpyruvát + askorbát + O2 → homogentizát + dehydroaskorbát + H2O + CO2
 
Skrátený zápis reakcie 4-fenylpyruvátdioxygenázy, ktorý ukazuje presun jednotlivých atómov v rámci štruktúry molekúl. Atóm vodíka vyznačený zelenou je symetrický s druhou orto pozíciou na benzénovom jadre

Homogentizát sa ďalej premieňa pôsobením homogentizát-1,2-dioxygenázy, ktorá ho pomocou molekulárneho kyslíka premieňa na 4-maleylacetoacetát:[5][6][7][8]

homogentizát + O2 → 4-maleylacetoacetát

Patológia

upraviť

V prípade nedostatočnej aktivity homogentizát-1,2-dioxygenázy u ľudí, k čomu zvyčajne dochádza kvôli mutáciám, dochádza k hromadeniu homogentizátu a jeho oxidu, ktorý je známy ako alkapton. Tento stav je známy ako alkaptonúria.[9][10]

Homogentizát sa oxiduje pôsobením polyfenoloxidázy, čím dochádza k vzniku benzochinónacetátu. Ten je schopný polymerizovať, čím dochádza k vzniku ochronózy, teda pigmentácii spojivových tkanív.[11]

Referencie

upraviť
  1. Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey. J. Agric. Food Chem., 1999, s. 4064–4067. DOI10.1021/jf990141o. PMID 10552766.
  2. Brown pigmentation of Xanthomonas campestris pv. phaseoli associated with homogentisic acid. Canadian Journal of Microbiology, 1994, s. 28–34. Dostupné online [cit. 2011-02-25]. DOI10.1139/m94-005.
  3. Brown Pigments Produced by Yarrowia lipolytica Result from Extracellular Accumulation of Homogentisic Acid. Appl Environ Microbiol, 2001, s. 3463–3468. DOI10.1128/AEM.67.8.3463-3468.2001. PMID 11472920.
  4. Purification and Some Properties of 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase from Pseudomonas sp. P.J. 814. Biochemistry, 1977, s. 3369–3377. DOI10.1021/bi00634a013.
  5. a b VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1043 – 1047.
  6. a b ČURDA, Marián; MAŠTEROVÁ, Valéria. Biochémia. 3. doplnené a rozšírené. vyd. Prešov : Rokus publishing, 2020. ISBN 978-80-89510-81-8. S. 246.
  7. a b DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 322 – 327.
  8. The oxidation in liver of l-tyrosine to acetoacetate through p-hydroxyphenylpyruvate and homogentisic acid. The Biochemical Journal, October 1951, s. 686–93. DOI10.1042/bj0490686. PMID 14886367.
  9. Natural history of alkaptonuria. New England Journal of Medicine, 2002, s. 2111–21. DOI10.1056/NEJMoa021736. PMID 12501223.
  10. alkapton. In: Encyclopaedia Beliana. Bratislava : Encyklopedický ústav Slovenskej akadémie vied. Dostupné online. ISBN 978-80-89524-30-3.
  11. Alkaptonúria a ochronóza | Unilabs [online]. www.unilabs.sk, [cit. 2023-12-25]. Dostupné online.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Homogentisic acid na anglickej Wikipédii.