Kyselina adipová

chemická zlúčenina

Kyselina adipová, systematický kyselina hexándiová, je organická dikarboxylová kyselina. Z priemyselného hľadiska je to najdôležitejšia dikarboxylová kyselina, každý rok sa jej vyrába asi 2,5 miliardy kg, predovšetkým na výrobu nylonu. Je to biely kryštalický prášok.[2] Kyselina adipová je v prírode vzácna,[3] ale používa sa ako prídavná látka v potravinách, kde má označenie E355. Jej konjugovaná zásada sa nazýva hexándioát alebo adipát.

Kyselina adipová[1]
Kyselina adipová[1]
Kyselina adipová[1]
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H10O4
Systematický názov Kyselina hexándiová
Synonymá Kyselina bután-1,4-dikarboxylová
Vzhľad biely kryštalický prášok[2]
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 146,142 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 124-04-9
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Historicky sa kyselina adipová vyrábala oxidáciou rôznych tukov,[4] z čoho pochádza jej názov (latinsky adeps, adipis – "zvierací tuk").

Kyselina adipová nie je biochemicky významná, ale jej deriváty vystupujú v rôznych metabolických procesoch, napríklad v rozklade lyzínu a tryptofánu.[5]

Príprava a reaktivitaUpraviť

Kyselina adipová sa vyrába zo zmesi cyklohexanónu a cyklohexanolu, ktorá sa zmieša s kyselinou dusičnou, čím vzniká kyselina adipová v niekoľkokrokovom procese. Počas reakcie sa cyklohexanol premieňa na ketón, čo vedie k uvoľneniu kyseliny dusitej:

HOC6H11 + HNO3 → OC(CH2)5 + HNO2 + H2O

Cyklohexanón podstupuje mnoho reakcií, v jednej z nich sa naňho viaže nitrózoskupina, -NO, čo neskôr umožňuje štiepenie C-C väzby:

HNO2 + HNO3 → NO+NO3 + H2O
OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+

Medzi vedľajšie produkty tejto metódy výroby patria kyseliny glutárová a sukcinová. Okrem toho vzniká oxidu dusný, ktorý vzniká v pomere 1:1 s kyselinou adipovou,[6] ktorý vzniká z medziproduktu, ktorého vzorec má podobu RC(NO2)NOH.[3]

Obdobné procesy začínajú cyklohexanolom, ktorý sa vyrába hydrogenáciou fenolu.[3][7]

Iné metódyUpraviť

Niekoľko metód využíva karbonyláciu butadiénu. Jednou z nich je hydroxykarbonylácia:[3]

CH2=CH−CH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H

Medzi ďalšie metódy patrí oxidačné štiepenie cyklohexénu pomocou peroxidu vodíka.[8] Odpadným produktom je voda.

ReakcieUpraviť

Kyselina adipová je dvojsýtna kyselina, keďže má dve karboxylové skupiny. pKa hodnoty postupných deprotonácií sú 4,41 a 5,41.[9]

Keďže karboxylové skupiny sú oddelené štyrmi metylénovými mostíkmi, kyselina adipová je vhodná na intramolekulárna kondenzačné reakcie. Pri pôsobení hydroxidu bárnatého pri vysokých teplotách podstupuje ketonizáciu, čím vzniká cyklopentanón.[10]

PoužitieUpraviť

Asi 60 % z 2,5 miliardy kilogramov kyseliny adipovej, ktoré sa ročne vyrobia, sa používa na výrobu nylonu[11] pomocou polykondenzačnej reakcie s hexametyléndiamínom, čím vzniká nylon 66. Medzi ďalšie hlavné použitia patrí takisto tvorba polymérov – kyselina adipová sa používa pri výrobe polyuretánu a jej estery sú plastifikátory, hlavne v PVC.

V medicíneUpraviť

Kyselina adipová je možné použiť v tabletách na postupné uvoľňovanie látok, čo umožňuje uvoľňovanie nezávislé na pH pre liečivá, ktoré sú mierne kyslé i mierne zásadité. Okrem toho je možné ju použiť do polymérneho obalu hydrofilných monolitických systémov na úpravu intragélového pH. Rozklad polymérneho šelaku pri pH v žalúdku sa zlepšuje pri použití kyseliny adipovej a zároveň nedochádza k ovplyvneniu uvoľnenia látky do kyslého roztoku. Niektoré použitia kyseliny adipovej mali naopak za cieľ dosiahnuť neskoré uvoľnenie látky.[12]

V potravináchUpraviť

Malé ale významné množstvo kyseliny adipovej sa používa ako potravinárska látka na dochutenie a želírovanie.[13] Používa sa v niektorých antacidách s uhličitanom vápenatým na okyslenie. V práškoch na pečenie sa používa na úpravu kyslosti, nemá hygroskopické vlastnosti ako kyselina vínna.[14] Kyselina adipová, i keď je v prírode vzácna, sa vyskytuje v cvikle, i keď tento zdroj nie je ekonomicky výhodný oproti priemyselnej syntéze.[15]

BezpečnosťUpraviť

Kyselina adipová, podobne ako väčšina karboxylových kyselín, mierne dráždi pokožku. Je slabo toxická, jej LD50 pre orálne podanie u potkanov je 3600 mg/kg.[3]

Životné prostredieUpraviť

Produkcia kyseliny adipovej je spojená s emisiami N2O,[16] čo je silný skleníkový plyn, ktorý spôsobuje vyčerpanie stratosferického ozónu. Niektoré spoločnosti vyrábajúce kyselinu adipovú preto používajú procesy, ktoré katalyticky premieňajú oxid dusný na jednotlivé prvky:[17]

2 N2O → 2 N2 + O2

ReferencieUpraviť

  1. PAVLOVIČ, Milan; HOLOMÁŇOVÁ, Anna; KADLEC, Oskár. Slovenské chemické názvoslovie v medicíne [online]. [Cit. 2022-11-16]. Dostupné online.
  2. a b MAC GILLAVRY, C. H.. The crystal structure of adipic acid. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 2010-09-03, roč. 60, čís. 8, s. 605–617. Dostupné online [cit. 2022-11-17]. DOI10.1002/recl.19410600805. (po anglicky)
  3. a b c d e MUSSER, M. T.. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim : Wiley-VCH, 2005. ISBN 3527306730. DOI:10.1002/14356007.a01_269 Adipic Acid.
  4. INCE, Walter. Preparation of adipic acid and some of its derivatives. Journal of the Chemical Society, Transactions, 1895, s. 155–159. Dostupné online. DOI10.1039/CT8956700155.
  5. VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1040-1041.
  6. Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production. Catalysis Today, 2005, s. 115–131. DOI10.1016/j.cattod.2004.12.012.
  7. Organic Syntheses Procedure [online]. www.orgsyn.org, [cit. 2022-11-17]. Dostupné online. (po anglicky)
  8. A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide. Science, 1998, s. 1646–47. DOI10.1126/science.281.5383.1646. PMID 9733504.
  9. CORNILS, Boy; LAPPE, Peter. Dicarboxylic Acids, Aliphatic. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. DOI: 10.1002/14356007.a08_523. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a08_523 S. a08_523. (po anglicky)
  10. CYCLOPENTANONE [online]. www.orgsyn.org, [cit. 2022-11-17]. Dostupné online. (po anglicky)
  11. Adipic Acid [online]. . Dostupné online. Archivované 2015-05-18 z originálu. PCI abstract for adipic acid
  12. ROWE, Raymond. Handbook of pharmaceutical excipients. London : APhA/Pharmaceutical Press, 2009. (6th ed.) Dostupné online. ISBN 978-1-58212-135-2. S. 11-12.
  13. Cherry Jell-O Nutrition Facts [online]. Kraft Foods. Dostupné online. Archivované 2019-09-24 z originálu.
  14. Adipic Acid | The Merck Index Online [online]. www.rsc.org, [cit. 2022-11-17]. Dostupné online.
  15. American Chemical Society. Molecule of the Week: Adipic Acid [online]. 9 February 2015. Dostupné online.
  16. US EPA. U.S. Greenhouse Gas Inventory Report, Chapter 4. Industrial Processes [online]. 12 August 2013. Dostupné online.
  17. Reimer, R. A.; Slaten, C. S.; Seapan, M.. Non-CO2 Greenhouse Gases: Scientific Understanding, Control and Implementation. Netherlands : Springer, 2000. ISBN 978-94-015-9343-4. DOI:10.1007/978-94-015-9343-4_56 Adipic Acid Industry — N2O Abatement, s. 347–358.

ZdrojUpraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Adipic acid na anglickej Wikipédii.