Kyselina benzoová

chemická zlúčenina

Kyselina benzoová (správne kyselina benzénkarboxylová, vzácnejšie kyselina fenylmravčia) je tuhá bezfarebná kryštalická látka s racionálnym vzorcom C6H5COOH. Je najjednoduchšou aromatickou karboxylovou kyselinou.

Kyselina benzoová
Kyselina benzoová
Kyselina benzoová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H5COOH
Vzhľad bezfarebná kryštalická látka
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 122,123 g·mol-1
Teplota topenia 122 °C
Teplota varu 250 °C
Hustota 1265,9 g·dm3
Termochemické vlastnosti
Merná tepelná kapacita 146,7 J·mol-1·K-1
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
05- korozívna a žieravá látka 08 - látka nebezpečná pre zdravie
Vety H H318, H335
Vety P P261, P280, P305+351+338
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
Ďalšie informácie
Číslo CAS 65-85-0
EINECS číslo 200-618-2
Číslo RTECS DG0875000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

VlastnostiUpraviť

Fyzikálne vlastnostiUpraviť

Kyselina benzoová tvorí pri normálnych podmienkach bezfarebné kryštály bez zápachu. Teplota topenia je 122,4 °C a vrie pri 249 °C. Pri vyšších teplotách (nad 100 °C) sublimuje. Vo vode sa pri 20 °C rozpúšťa len mierne (3,4 g/l vody), rozpustnosť možno zvýšiť prídavkom silnej zásady (napr. NaOH) resp. miernym zahriatím.

  • Hustota: 1321 kg/m3
  • Mólová hmotnosť: 122,12 g/mol
  • pH: 3,1–3,3 (10 g/l vody)
  • Tlak pár: 1,3 Pa
  • Medza výbušnosti: 1,4 obj. %

Chemické vlastnostiUpraviť

Kyselina benzoová patrí v rámci organických kyselín medzi stredne silné kyseliny (pKa = 4,17). Jej vyššiu kyslosť oproti alifatickým analógom spôsobuje stabilizačné pôsobenie aromatického jadra po odštiepení protónu z karboxylovej skupiny.

Kyselina benzoová poskytuje všetky reakcie charakteristické pre karboxylové kyseliny (napr. esterifikácia, tvorba solí, tvorba funkčných derivátov):

Na aromatickom jadre možno uskutočniť elektrofilné substitúcie, prebiehajú však ťažšie než na benzéne:

PoužitieUpraviť

Kyselina benzoová a jej soli (benzoan sodný, draselný, vápenatý) sú mierne toxické (LD50 ≈ 0,5 g/kg) a používajú sa ako konzervačné prísady (E210, E211, E212, E213). Konzervačný účinok spočíva v schopnosti kyseliny benzoovej inhibovať rast kvasiniek, baktérií a obzvlášť plesní. Kyselina benzoová sa používa na konzerváciu potravín kyslého charakteru (citrusové šťavy, sýtené nápoje). Doteraz sa vedú spory o zdravotnej nezávadnosti jej používania ako konzervačného prípravku.

Kyselina benzoová slúži aj ako dôležitá surovina pri výrobe fenolu, benzoylchloridu, dibenzoylperoxidu (iniciátor polymerizácie).

VýrobaUpraviť

Svetová ročná produkcia kyseliny benzoovej dosahuje 0,25 mil. ton. Priemyselne sa vyrába oxidáciou toluénu kyselinou dusičnou resp. vzdušným kyslíkom za prítomnosti kobaltnatých katalyzátorov alebo dekarboxyláciou kyseliny ftalovej.