Kyselina fumarová

chemická zlúčenina

Kyselina fumarová je chemická zlúčenina s chemickým vzorcom COOH-CH=CH-COOH (kyselina trans-buténdiová). Je to jedna z dvoch izomerických nenasýtených dikarboxylových kyselín odvodených od but-2-énu. Je to stereoizomér kyseliny maleinovej. Soli a estery kyseliny fumarovej sa nazývajú fumaráty.

Kyselina fumarová
Kyselina fumarová
Kyselina fumarová
Kyselina fumarová
Kyselina fumarová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C4H4O4
Systematický názov kyselina (2E)-but-2-éndiová
Synonymá kyselina trans-1,2-etyléndikarboxylová, kyselina 2-buténdiová, kyselina trans-buténdiová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 116,072 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 110-17-8
PubChem 444972
ChemSpider 10197150
SMILES C( = C/C( = O)O)\C( = O)O
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kyselina fumarová sa používa ako prídavná látka v potravinách, kde má označenie E297. Je to biela kryštalická látka s ovocnou chuťou.[1]

Metabolizmus

upraviť

Hlavným biologickým významom kyseliny fumarovej je jej účasť v Krebsovom cykle, pomocou ktorého organizmy získavajú energiu. Vzniká zo sukcinátu pôsobením sukcinátdehydrogenázy, ktorá ju dehydrogenuje pomocou FAD:[2]

sukcinát + FAD → fumarát + FADH2

Fumarát sa potom ďalej premieňa na malát v hydratačnej reakcii katalyzovanej fumarázou:[2]

fumarát + H2O → malát

Ďalšie reakcie

upraviť

Okrem Krebsovho cyklu vzniká fumarát i inými spôsobmi, napríklad rozkladom aminokyselín fenylalanínu a tyrozínu[2][3] a takisto vzniká v močovinovom cykle.[2][3] Tieto reakcie môžu byť anaplerotickými reakciami pre Krebsov cyklus alebo glukoneogenézu.

Referencie

upraviť
  1. ZDRAVOPEDIA.SK. E297 - Kyselina fumarová [online]. Zdravopedia.sk, [cit. 2023-10-15]. Dostupné online.
  2. a b c d VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 811 – 813, 1025 – 1029, 1043 – 1047.
  3. a b ČURDA, Marián; MAŠTEROVÁ, Valéria. Biochémia. 3. doplnené a rozšírené. vyd. Prešov : Rokus publishing, 2020. ISBN 978-80-89510-81-8. S. 143, 238-239, 246.

Externé odkazy

upraviť