Kyselina jablčná
Kyselina jablčná, (C2H4O(COOH)2) je dikarboxylová kyselina, ktorú vyrábajú všetky živé organizmy, prispieva k príjemnej kyslej chuti ovocia, a je používaná ako prídavná látka v potravinách. Soli a estery kyseliny jablčnej sa nazývajú jablčnany (maláty).
Kyselina jablčná | |||||||||||||||||||||||||||||
Všeobecné vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||
Sumárny vzorec | C4H6O5 | ||||||||||||||||||||||||||||
Vzhľad | Bezfarebná kryštalická látka | ||||||||||||||||||||||||||||
Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||||||||||||||||||||
Molekulová hmotnosť | 134,1 u | ||||||||||||||||||||||||||||
Molárna hmotnosť | 134,09 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
Teplota topenia | 101 – 104 °C (D- alebo L-izomér) 128 – 132 °C (racemát) | ||||||||||||||||||||||||||||
Teplota rozkladu | 140 °C (L-izomér) | ||||||||||||||||||||||||||||
Hustota | 1,609 g/cm³ | ||||||||||||||||||||||||||||
Rozpustnosť | vo vode: 16 g/100 ml (D- alebo L-izomér pri 20 °C) 55,8 g/100 ml (racemát pri 20 °C) v polárnych rozpúšťadlách: etanol 36,35 g/100 ml (D- alebo L-izomér pri 20 °C) 45,53 g/100 ml (racemát pri 20 °C) acetón éter mierne rozpustný | ||||||||||||||||||||||||||||
Teplota vzplanutia | 203 °C (racemát) | ||||||||||||||||||||||||||||
Teplota vznietenia | 349 °C (racemát) | ||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Ďalšie informácie | |||||||||||||||||||||||||||||
Číslo CAS | 6915-15-7 | ||||||||||||||||||||||||||||
EINECS číslo | 230-022-8 | ||||||||||||||||||||||||||||
Číslo RTECS | ON7175000 | ||||||||||||||||||||||||||||
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||||||||||||||||||||
Vlastnosti
upraviťKyselina L-jablčná je prirodzene sa vyskytujúca forma, kým zmes L- a D- kyseliny jablčnej sa vyrába synteticky.
-
Kyselina L-jablčná
-
Kyselina D-jablčná
-
Racemát
Kyselina hrá dôležitú úlohu v biochémii. V Hatchov-Slackovom cykle je malát zdrojom CO2 v Calvinovom cykle. V citrátovom cykle je (S)-jablčnan intermediát tvorený pridaním –OH.
Je tiež systemizovaná karboxyláciou s fosfoenolpyruvátom v strážnych bunkách listov rastlín. Jablčnan, ako dvojitý anión, často sprevádza draslíkové katióny pri príjme rozpustených látok do bunky, aby bola zachovaná rovnováha elektrolytov v bunkách.
História
upraviťKyselina jablčná bola prvýkrát izolovaná z jablčnej šťavy Carlom Wilhelmom Scheeleom v roku 1785. Kyselina jablčná prispieva ku kyslosti zeleného jablka. Je prítomná v hrozne a vo väčšine vín s koncentráciou niekedy až 5 g/l. Vytvára kyslastú chuť vína, aj keď jej obsah s rastúcou zrelosťou ovocia klesá. Proces jablčno – mliečneho kvasenia, premieňa na kyselinu jablčnú oveľa slabšiu kyselinu mliečnu.
Použitie
upraviťV potravinárstve
upraviťKyselina jablčná sa používa v potravinárskom priemysle (býva označovaná ako prídavná látka E296) na dochucovanie. Je zdrojom extrémnej kyslosti cukroviniek, vyrábaných v USA, tzv. extrémnych cukroviniek. Je tiež používaná s menej kyslou kyselinou citrónovou v kyslých cukríkoch, ktoré sú niekedy označované upozornením, že nadmerná konzumácia môže spôsobiť podráždenie úst.
Výroba a hlavné reakcie
upraviťKyselina jablčná je produkovaná priemyselne, je vyrábaná dvojitou hydratáciou maleínanhydridu. Bola dôležitá pri objave Waldenovej inverzie a Waldenovho cyklu.
Externý odkaz
upraviť- E296 Archivované 2010-12-31 na Wayback Machine
Zdroj
upraviťTento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Malic acid na anglickej Wikipédii.