Kyselina jablčná, (C2H4O(COOH)2) je dikarboxylová kyselina, ktorú vyrábajú všetky živé organizmy, prispieva k príjemnej kyslej chuti ovocia, a je používaná ako prídavná látka v potravinách. Soli a estery kyseliny jablčnej sa nazývajú jablčnany (maláty).

Kyselina jablčná
Kyselina jablčná
Kyselina jablčná
Kyselina jablčná
Kyselina jablčná
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C4H6O5
Vzhľad Bezfarebná kryštalická látka
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 134,1 u
Molárna hmotnosť 134,09 g/mol
Teplota topenia 101 – 104 °C (D- alebo L-izomér)
128 – 132 °C (racemát)
Teplota rozkladu 140 °C (L-izomér)
Hustota 1,609 g/cm³
Rozpustnosť vo vode:
16 g/100 ml (D- alebo L-izomér pri 20 °C)
55,8 g/100 ml (racemát pri 20 °C)
v polárnych rozpúšťadlách:
etanol
36,35 g/100 ml (D- alebo L-izomér pri 20 °C)
45,53 g/100 ml (racemát pri 20 °C)
acetón
éter
mierne rozpustný
Teplota vzplanutia 203 °C (racemát)
Teplota vznietenia 349 °C (racemát)
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
07 - dráždivá látka
Upozornenie
Vety H H319
Vety EUH žiadne vety EUH
Vety P P305+351+338
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Dráždivá látka
Dráždivá
látka
(Xi)
Vety R R36
Vety S žiadne vety S
Ďalšie informácie
Číslo CAS 6915-15-7
EINECS číslo 230-022-8
Číslo RTECS ON7175000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Vlastnosti

upraviť

Kyselina L-jablčná je prirodzene sa vyskytujúca forma, kým zmes L- a D- kyseliny jablčnej sa vyrába synteticky.

Kyselina hrá dôležitú úlohu v biochémii. V Hatchov-Slackovom cykle je malát zdrojom CO2 v Calvinovom cykle. V citrátovom cykle je (S)-jablčnan intermediát tvorený pridaním –OH.

Je tiež systemizovaná karboxyláciou s fosfoenolpyruvátom v strážnych bunkách listov rastlín. Jablčnan, ako dvojitý anión, často sprevádza draslíkové katióny pri príjme rozpustených látok do bunky, aby bola zachovaná rovnováha elektrolytov v bunkách.

História

upraviť

Kyselina jablčná bola prvýkrát izolovaná z jablčnej šťavy Carlom Wilhelmom Scheeleom v roku 1785. Kyselina jablčná prispieva ku kyslosti zeleného jablka. Je prítomná v hrozne a vo väčšine vín s koncentráciou niekedy až 5 g/l. Vytvára kyslastú chuť vína, aj keď jej obsah s rastúcou zrelosťou ovocia klesá. Proces jablčno – mliečneho kvasenia, premieňa na kyselinu jablčnú oveľa slabšiu kyselinu mliečnu.

Použitie

upraviť

V potravinárstve

upraviť

Kyselina jablčná sa používa v potravinárskom priemysle (býva označovaná ako prídavná látka E296) na dochucovanie. Je zdrojom extrémnej kyslosti cukroviniek, vyrábaných v USA, tzv. extrémnych cukroviniek. Je tiež používaná s menej kyslou kyselinou citrónovou v kyslých cukríkoch, ktoré sú niekedy označované upozornením, že nadmerná konzumácia môže spôsobiť podráždenie úst.

Výroba a hlavné reakcie

upraviť

Kyselina jablčná je produkovaná priemyselne, je vyrábaná dvojitou hydratáciou maleínanhydridu. Bola dôležitá pri objave Waldenovej inverzie a Waldenovho cyklu.

Externý odkaz

upraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Malic acid na anglickej Wikipédii.