Kyselina malónová

chemická zlúčenina

Kyselina malónová je nasýtená dikarboxylová kyselina. Je to druhá najjednoduchšia dikarboxylová kyselina po kyseline šťavelovej. Za normálnych podmienok je to biela pevná kryštalická látka. Jej soli a estery sa označujú ako malónany, respektíve propandionany.

Kyselina malónová
Kyselina malónová
Kyselina malónová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C3H4O4
Systematický názov Kyselina propándiová
Synonymá Acidum malonicum, kyselina metándikarboxylová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 104,061 g/mol
Teplota topenia 135-137 °C (rozkladá sa)
Teplota varu rozkladá sa
Hustota 1,619 g/cm³
pKA 2,83, 5,69[1]
Ďalšie informácie
Číslo CAS 141-82-2
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

VýrobaUpraviť

Vzniká oxidáciou kyseliny jablčnej dichrómanom draselným. Najvýhodnejšie sa pripravuje z kyseliny monochlóroctovej. Kyselina malónová kryštalizuje v lupeňoch. Topí sa pri asi 135-137 °C, čiastočne sa rozkladá. Rozpúšťa sa vo vode, alkohole aj v éteri.

PatológiaUpraviť

Ak je zvýšená hladina kyseliny malónovej sprevádzaná zvýšenou hladinou kyseliny metylmalonovej, môže to znamenať často nezistené[2] metabolické ochorenie - kombinovaná malónová a metylmalónová acidúria (CMAMMA). Výpočtom pomeru kyseliny malónovej a metylmalónovej v krvnej plazme možno CMAMMA odlíšiť od klasickej metylmalónovej acidúrie.[3]

ReferencieUpraviť

  1. pKa Data Compiled by R. Williams (pdf; 77 kB) Archivované 2010-06-02 na Wayback Machine
  2. NIH INTRAMURAL SEQUENCING CENTER GROUP; SLOAN, Jennifer L; JOHNSTON, Jennifer J. Exome sequencing identifies ACSF3 as a cause of combined malonic and methylmalonic aciduria. Nature Genetics, 2011-09, roč. 43, čís. 9, s. 883–886. Dostupné online. ISSN 1061-4036. DOI10.1038/ng.908. (po anglicky)
  3. DE SAIN-VAN DER VELDEN, Monique G. M.; VAN DER HAM, Maria; JANS, Judith J.. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA. Zväzok 30. Berlin, Heidelberg : Springer Berlin Heidelberg, 2016. DOI: 10.1007/8904_2016_531. Dostupné online. ISBN 978-3-662-53680-3. DOI:10.1007/8904_2016_531 S. 15–22.