Kyselina salicylová

chemická zlúčenina

Kyselina salicylová, staršie tiež salicyl, je beta-hydroxyderivát kyseliny benzoovej. Jej názov pochádza z latinského názvu pre vŕbu, Salix, z ktorej kôry možno kyselinu pripraviť.

Kyselina salicylová
Kyselina salicylová
Kyselina salicylová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C7H6O3
Systematický názov Kyselina 2-hydroxybenzoová
Synonymá kyselina fenolová, salicyl, salicylát
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 138,122 g/mol
Rozpustnosť voda: 0,2 g/100 ml pri 20 °C
pKA 2,97[1]
Ďalšie informácie
Číslo CAS 69-72-7
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

VlastnostiUpraviť

Je to bezfarebná kryštalická organická kyselina, slabo rozpustná vo vode (0,2 g/100 ml pri 20 °C).[2]

V prírode vzniká pri metabolizme salicínu a účinkuje ako rastlinný hormón.

PrípravaUpraviť

Kyselina sa dá pripraviť Kolbeho syntézou z fenolu. OH skupina fenolu sa nedá nukleofilne nahradiť, kvôli +M (mezomérnemu) efektu, ktorým zapája svoj voľný elektrónový pár do konjugácie v benzénovom kruhu, ale zato umožňuje substitúciu H v benzénovom kruhu. Ďalšie substitenty orientuje do polôh orto (2) a para (4). Na Kolbeho syntézu sa používa fenolát, kde O- je silnejší elektrodonor ako -OH. Zvýši sa tým elektrónová hustota na benzénovom jadre a teda do reakcie s fenolátmi vstupujú i slabšie elektrofilné častice. Fenolát sodný za prítomnosti CO2 dáva salicylan sodný a z toho za prítomnosti kyseliny (H+) možno získať kyselinu salicylovú.

PoužitieUpraviť

V minulosti sa používala v potravinárstve ako konzervačná látka, dnes ju však nahradila kyselina benzoová (E210) alebo benzoan sodný (E211).

Dnes sa využíva v organickej syntéze.

V medicíne kyselina salicylová slúži na prípravu farmaceuticky významnej kyseliny acetylsalicylovej, ktorá sa používa hlavne ako antiflogistikum (acylpyrín, aspirin).

ReferencieUpraviť

  1. Salicylic acid [online]. go.drugbank.com, [cit. 2022-11-14]. Dostupné online.
  2. Salicilyc acid [online]. [Cit. 2008-10-13]. Dostupné online.

ZdrojUpraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Kyselina salicylová na českej Wikipédii (číslo revízie nebolo určené).