Pyridín

chemická zlúčenina
Nezamieňať s heslom pyrimidín.

Pyridín je heterocyklická organická zlúčenina, ktorá je svojou štruktúrou podobná benzénu. Na rozdiel od benzénu má však namiesto jedného uhlíkového atómu (metínovej skupiny, =CH−) atóm dusíka. Je to veľmi horľavá, mierne zásaditá látka[1] miešateľná s vodou, ktorá má špecifickú nepríjemnú vôňu pripomínajúcu ryby. Pyridín je bezfarebný, ale staršie alebo znečistené vzorky môžu mať žltú farbu, pretože vznikajú dlhé nenasýtené polymérne reťazce, ktoré majú i vyššiu elektrickú vodivosť.[3] Pyridínový kruh je dôležitou súčasťou mnohých zlúčenín, vrátane agrochemikálií, farmaceutík a vitamínov. Pyridín sa kedysi získaval z uhoľného dechtu.[1] V roku 2016 sa ho vyrábalo celosvetovo asi 20 000 ton ročne.[4]

Pyridín
Pyridín
Pyridín
Pyridín
Pyridín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C5H5N
Systematický názov Azabenzén, preferovaný názov: pyridín
Synonymá 1-azacyklohexa-1,3,5-trién
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 79,102 g/mol
Teplota varu 115 °C[1]
Hustota 0,982 g/cm3[1]
pKA 5,23 (pyridínium)[2]
Ďalšie informácie
Číslo CAS 110-86-1
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Vlastnosti

upraviť

Pyridín je miešateľný s vodou a alkoholmi.[1]

Reakcie

upraviť

Elektrofilné substitučné reakcie všeobecne prebiehajú ťažšie ako pri benzéne.[1]

Pyridín sa dá pripraviť Hantzschovou syntézou alebo oxidáciou piperidínu.[1]

Referencie

upraviť
  1. a b c d e f g pyridín. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 570.
  2. BARAN, Phil. Essentials of Heterocyclic Chemistry-I [online]. [Cit. 2022-09-21]. Dostupné online. Archivované 2023-03-14 z originálu.
  3. VAGANOVA, Evgenia; ELIAZ, Dror; SHIMANOVICH, Ulyana. Light-Induced Reactions within Poly(4-vinyl pyridine)/Pyridine Gels: The 1,6-Polyazaacetylene Oligomers Formation. Molecules, January 2021, s. 6925. Dostupné online. ISSN 1420-3049. DOI10.3390/molecules26226925. (po anglicky)
  4. SHIMIZU, Shinkichi; WATANABE, Nanao; KATAOKA, Toshiaki. Pyridine and Pyridine Derivatives. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. DOI: 10.1002/14356007.a22_399. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a22_399 S. a22_399. (po anglicky)

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Pyridine na anglickej Wikipédii.