Sinigrín je glukozinolát nachádzajúci sa v častiach niektorých rastlín z čeľade kapustovité (Brassicaceae). Je pomenovaný podľa horčice čiernej, Sinapis nigra. Je nepriamo zodpovedný za charakteristicky pálivú chuť týchto plodín. Sám o sebe nemá nijak silnú arómu, avšak ak dôjde k narušeniu bunkovej štruktúry pletív kľúčových orgánov rastliny (horčičné semienka, podzemok wasabi a iné), reaguje s enzýmom myrozinázou a hydrolyzuje sa za vzniku alylizotiokyanátu.[1] Alylizotiokyanát je zodpovedný za silnú chuť horčice a chrenu. Semienka horčice bielej, Sinapis alba, majú omnoho menej výraznú chuť, pretože tento druh obsahuje iný glukozinolát, konkrétne sinalbín.

Sinigrín
Sinigrín
Sinigrín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C10H16KNO9S2
Synonymá S-β-D-Glukopyranozyl (Z)-O-(sulfonáto)but-3-énhydroximotioát draselný
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 397,46 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 3952-98-5
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Stereochemická konfigurácia C=N väzby bola dlho neznáma, ale pomocou röntgenovej kryštalografie bolo v roku 1963 zistené, že táto dvojitá väzba má Z konfiguráciu.[2]

Sinigrín pôsobí alelopaticky (ovplyvňuje rast okolitých rastlín).[3]

Referencie upraviť

  1. RICHARD, H.. Arômes alimentaires [online]. . Dostupné online. Archivované 2007-02-14 z originálu. (po francúzsky)
  2. Crystal Structure of Sinigrin. Nature, 1963, s. 1297–1298. ISSN 0028-0836. DOI10.1038/1981297b0.
  3. Lankau R. A chemical trait creates a genetic trade-off between intra- and interspecific competitive ability. Eco, 2008, s. 1181–1187.

Zdroj upraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Sinigrin na anglickej Wikipédii.