Monosacharid: Rozdiel medzi revíziami

Smazaný obsah Přidaný obsah
Thijs!bot (diskusia | príspevky)
d robot Pridal: sl:Monosaharid
JAnDbot (diskusia | príspevky)
d robot Odobral: da:Kulhydrat#Monosaccharider; kozmetické zmeny
Riadok 1:
[[ImageSúbor:Alpha-D-Fructofuranose.svg|right|250px|thumb|Monosacharid α-D-[[fruktóza]] v [[Haworthova projekcia|Haworthovej projekcii]].]]
'''Monosacharidy''' sú jednoduché [[sacharid]]y, ktoré môžu vytvárať polymérne zlúčeniny zvané [[polysacharid]]y.
 
Riadok 9:
Najvýznammejšie roxylovou skupinou na tej istej molekule, pričom vzniká ''hemiacetál'' alebo ''hemiketál'' a molekula vytvára cmonosacharidy so šiestimi atómomami uhlíka v molekule je [[glukóza]] a [[fruktóza]].
 
== Názvoslovie ==
Ak chceme vytvoriť kompletný názov monosacharidu, musíme uviesť v názve tieto skutočnosti:
* anomériu (α/β)
* rad (D/L)
* názov monosacharidu (napríklad [[glukóza]])
* typ cyklickej formy (Furanozid/pyranozid)
 
Kompletný názov môže vyzerať napríklad takto: ''α-D-glukopyranozid''. Pretože niekedy sú tieto názvy príliš dlhé, hlavne pri pomenovaní [[oligosacharid]]ov, používamé často pri zápise skratky. Potom názov vyzerá takto: ''α-D-glc-p''.
 
== Význam monosacharidov ==
Monosacharidy často mávajú sladkú chuť. Za chemickú podstatu vnímanie sladkej chuti je možno považovať zoskupenie -O-CH-CH-OH, ktoré sa okrem niektorých monosacharidov vyskytuje napríklad aj u alkoholu glycerolu, čo je pravdepodobne príčina sladkej chuti.
 
Riadok 26:
 
== Rozdelenie ==
=== Podľa smerovania funkčných skupín ===
Uhlík susediaci s uhlíkom s primárnou alkoholickou skupinou (<code>HO-CH<sub>2</sub>-C<sup>*</sup>-</code>) sa vyznačuje tým, že na každej zo svojich štyroch väzieb má naviazaný iný atóm, alebo inú skupinu atómov. Takýto uhlík sa nazýva ''asymetrický'' alebo ''chirálny'', pretože môže mať dve odličné konfigurácie (usporiadanie v priestore), ktorú sú navzájom ako predmet a jeho zrkadlový obraz. Tieto dve konfiguráce sa nazývajú ''stereoizoméry''. Asymetrický uhlík sa vyznačuje takzvanou ''optickou aktivitou'', pretože otáča rovinu [[polarizácia|polarizovaného]] svetla doľava alebo doprava.
 
[[ObrázokSúbor:Monosaccharide stereoisomers.png|frame|right|L- a D- stereoizomér monosacharidu.]]
Tieto dve vlastnosti (1. chiralita a 2. optická aktivita) sú súčasťou úplného názvu molekuly sacharidu:
* Sacharid s hydroxylovou skupinou orientovanou vľavo na asymetrickom uhlíku sa označuje ako ''L-'' (lat. ''laevus'' - ľavý); jeho zrkadlový stereoizomér sa označuje ''D-'' (lat. ''dexter'' - pravý).
Riadok 35:
Tetrózy a vyššie monosacharidy majú viac než jeden asymetrický uhlík. Pre ich zaradenie do radu D- alebo L- je rozhodujúci práve uhlík susediaci s uhlíkom s primárnou alkoholickou skupinou.
 
=== Podľa druhu skupín ===
Monosacharidy sú chemické monooxopolyhydroxy zlúčeniny. Patria medzi ne:
* polyhydroxyaldehydy, takzvané [[aldózy]], ktoré obsahujú aldehydovú skupinu -CHO a niekoľko skupín -OH.
* polyhydroxyketóny, takzvané [[ketózy]], ktoré obsahujú CO skupinu a niekoľko skupín -OH.
 
=== Podľa uhlíkatého reťazca ===
Základom molekuly sacharidu je uhlíkový reťazec s 3 až 9 [[atóm]]ami uhlíka. Na základe toho rozoznávame:
* triózy (<code>C-C-C</code>)
* tetrózy (<code>C-C-C-C</code>)
Riadok 51:
 
=== Furanozidy a pyranozidy ===
[[ObrázokSúbor:D-glucose D-glucopyranoside TOLLENS.png|frame|right|D-[[glukóza]] (D-aldohexóza) tvorí D-glukopyranozid. (Tollensov vzorec)]]
Pri vyšších monosacharidoch, ako sú pentózy a hexózy, reaguje aldehydická alebo ketónová skupina s hydroxy skupinou na opačnom konci molekuly a uzatvára cyklus. Vznikajú tak 5-členné alebo 6-členné [[Heterocyklická zlúčenina|heterocyklické zlúčeniny]], ktoré môžeme považovať za deriváty [[furán]]u alebo [[pyrán]]u. Takéto sacharidy sa preto nazývajú tiež ''furanozidy'', respektíve ''pyranozidy''.
 
Pri vzniku hemiacetálu alebo hemiketálu sa z aldehydického alebo ketonického uhlíka vytvára ďalšie asymetrické centrum, pretože vzniknutá hydroxylová skupina môže byť orientovaná nad alebo pod rovinu heterocyklu. Pri D-monosacharidoch sa α-forma vyznačuje tým, že jej hemiacetálová (hemiketálová) hydroxyskupina smeruje v [[Hawortova projekcia|Haworthovej projekcii]] hore, u β-formy je tomu naopak. V závislosti od toho rozoznávame ''α-'' a ''β-'' formu sacharidu, ktoré sa opäť odlišujú svojou optickou aktivitou. Molekuly, ktoré sa líšia len svojou ''α-'' alebo ''β-'' konformáciou sa nazývajú ''anoméry''. Oba anoméry sa líšia svojimi fyzikálnymi vlastnosťami. V roztoku sú prítomné väčšinou oba anoméry.
 
== Primárne monosacharidy ==
Riadok 84:
 
=== Deoxysacharidy ===
Je častým javom, že určitý monosacharid je deoxymonosacharidom, ktorý je zároveň O-metylovaný. Radíme sem primárne metabolické D-2-deoxyribózu, ale patrí sem mnoho ďalších sekundárnych metabolických monosacharidov. Zástupcami tejto skupiny sú deoxymonosacharidy L-[[ramóza]], L-[[fukóza]] alebo D-[[digitoxóza]].
 
=== Aminomonosacharidy ===
Riadok 92:
Niektoré menej typické sacharidy nemajú základný reťazec lineárny, ale rezvetvený. Napríklad D-[[kladinóza]], L-[[mykaróza]], D-[[apióza]], L-[[streptóza]], D-[[hamamelóza]]. Tieto monosacharidy sú tvorené dvoma základnými spôsobmi:
* C-metylácia – metylová skupina určitých vetvených monosacharidov, ako napríklad D-kladinózy, L-mykarózy, pochádza z metylovej skupiny [[metionín]]u
* prestavba uhlíkatého reťazca – prídavné CH<sub>2</sub>OH- alebo CHO- skupiny D-apiózy a L-streptózy sú odvodené od tretieho uhlíka glukózy
 
== Prehľad monosacharidov ==
Riadok 113:
| align="center" bgcolor="#E0E0FF" | ketotetrózy
|- valign="top"
| [[treóza]]<br />[[erytróza]]
| [[erytrulóza]]
|-
Riadok 120:
| align="center" bgcolor="#E0E0FF" | ketopentózy
|- valign="top"
| [[lyxóza]]<br />[[xylóza]]<br />[[arabinóza]]<br />[[ribóza]]
| [[ribulóza]]<br />[[xylulóza]]
|-
| valign="top" rowspan="2" align="center" bgcolor="#E0E0FF" | '''hexózy'''
Riadok 127:
| align="center" bgcolor="#E0E0FF" | ketohexózy
|- valign="top"
| [[talóza]]<br />[[galaktóza]]<br />[[idóza]]<br />[[gulóza]]<br />[[manóza]]<br />[[glukóza]]<br />[[altróza]]<br />[[alóza]]
| [[psikóza]]<br />[[fruktóza]]<br />[[sorbóza]]<br />[[tagatóza]]
|-
| valign="top" rowspan="2" align="center" bgcolor="#E0E0FF" | '''heptózy'''
Riadok 142:
* [[Nonalóza]]: [[sialóza]]
-->
 
 
[[Kategória:Monosacharidy| ]]
Řádek 149 ⟶ 148:
[[ca:Monosacàrid]]
[[cs:Monosacharidy]]
[[da:Kulhydrat#Monosaccharider]]
[[de:Monosaccharide]]
[[el:Μονοσακχαρίτης]]