Naftalén: Rozdiel medzi revíziami

Na rozdiel od benzénu nie sú [[Chemická väzba|väzby]] medzi jednotlivými uhlíkmi rovnako dlhé. Väzba medzi C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 meria 1,36  [[Å]], väzby medzi ostatnými uhlíkmi sú dlhé 1,42  [[Å]]. Toto bolo overené rôntgenovou difrakciou a je to možné očakávať z rezonančných štruktúr, kde väzby C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 sú dvojité v dvoch z troch štruktúr.

Najviac naftalénu sa vyrába z čiernouhoľného dechtu. V rokoch [[1960]]–[[1990]] sa naftalén získaval tiež pri [[frakčná Destilácia (chémia)|frakčnej destilácii]] [[ropa|ropy]]. Naftalén je najhojnejšia samostatná zložka čiernouhoľného dechtu. Zloženie čiernouhoľného dechtu závisí na druhu [[uhlie|uhlia]], z ktorého sa získava. Obsah naftalénu je obvykle okolo 10 hmotnostných %. Pri priemyselnej výrobe (destilácii dechtu) sa získava [[olej]], ktorý obsahuje až 50 hmotnostných %. Tento olej sa premýva kvapalným [[hydroxid sodný|hydroxidom sodným]], aby sa z neho odstránili kyslé zložky, predovšetkým [[fenol]]y, ďalej [[kyselina sírová|kyselinou sírovou]] pre odstránenie zásaditých zložiek. Jedná saIde o [[frakčná destilácia|frakčnú destiláciu]], pri ktorej je naftalén odizolovaný. Výsledkom celého procesu je 95 hmotnostných % surového naftalénu. Hlavnou vedľajšou zložkou (nečistotou) je [[tionaftalén]]. Naftalén získaný z ropy je obvykle čistejší než z čiernouhoľného dechtu. Pokiaľ nie je naftalén dostatočne čistý, môže sa dočistiť rekryštalizáciou v organických rozpúšťadlách.