Verzia z 14:05, 22. apríl 2012 upraviť Gladissk (diskusia \| príspevky) 110 editací zdroje ← Predchádzajúca úprava		Verzia z 15:36, 22. apríl 2012 upraviť vrátiť Nelliette (diskusia \| príspevky) S právom rollback 27 688 editací d formulácia Ďalšia úprava →
Riadok 1: {{urgentne upraviť}} JeNukleofilná toadícia je najčastejšia reakcia karbonylových zlúčenín. Nukleofil Nu<sup>-</sup> postupuje pozdĺž väzby C=O pod uhlom asi 75° k rovine karbonylovej skupiny a naviaže sa na elektrofilný uhlík C=O skupiny. V rovnakom čase dochádza ku rehybridizácii karbonylového uhlíka z sp<sup>2</sup> na sp<sup>3</sup>, elektrónový pár z väzby C=O preskočí na elektronegatívny kyslík a okamžite vzniká tetraedrálny alkoxidový ión. ~~väzby C=O pod uhlom asi 75° k rovine karbonylovej skupiny a naviaže sa na elektrofilný uhlík~~ ~~C=O skupiny. V rovnakom čase dochádza ku rehybridizácii karbonylového uhlíka z sp<sup>2</sup>~~ ~~na sp<sup>3</sup>, elektrónový pár z väzby C=O preskočí na elektronegatívny kyslík a okamžite~~ ~~vzniká tetraedrálny alkoxidový ión.~~ ==Cramovo pravidlo== Pri nukleofilnej adícii na karbonylové zlúčeniny vzniká chirálne centrum . Za predpokladu, že R a R' nemajú chirálne vlastnosti, bude nukleofil východiskovú, v podstate planárnu molekulu, atakovať s rovnakou pravdepodobnosťou z obidvoch strán. Vznikne teda zmes, ktorá obsahuje rovnaké množstvá obidvoch enantiomérov, t.j. racemát +-. Ale ak pôvodná karbonylová zlúčenina už obsahuje chirálne centrum - najmä ak je chirálne centrum v polohe alfa - atak z jednej strany karbonylového uhlíka už nebude (štatisticky) rovnako pravdepodobný ako z druhej strany. Výsledkom bude, že diastereoizomérne adukty nevzniknú v rovnakých množstvách. ==Zdroje== [[John McMurry]] ''Organic Chemistry'' 6th Edition, s. 702 ISBN 978-80-214-3291-8. * [[Peter Sykes]] ''Skúmanie mechanizmov organických reakcií'' 1. vydanie 1978 s.189▼ ▲* Peter Sykes ''Skúmanie mechanizmov organických reakcií'' 1. vydanie 1978 s.189

Nukleofilná adícia: Rozdiel medzi revíziami