Pyrazol: Rozdiel medzi revíziami
Vytvorená stránka „'''Pyrazol''' je heterocyklická dusikatá zlúčenina, založená na päťčlennom kruhu zloženom z troch atómov uhlíka a dvoch atómov dusíka na susedných pozíci...“ |
(Žiaden rozdiel)
|
Verzia z 19:15, 22. október 2013
Pyrazol je heterocyklická dusikatá zlúčenina, založená na päťčlennom kruhu zloženom z troch atómov uhlíka a dvoch atómov dusíka na susedných pozíciach. Táto zlúčenina je taktiež základom celej triedy zlúčenín označovaných ako pyrazoly. Pyrazoly sú (na základe zloženia a farmakologických vlastností) zaraďované medzi alkaloidy, ich výskyt v prírode je však vzácny. [1] V roku 1859 bola izolovaná zo semien melóna prvá zlúčenina patriaca medzi parazoly, 1-pyrazolyl-alanín. Termín pyrazoly dal tejto tiede zlúčenín Ludwig Knorr v roku 1883.
Reakcie
- V klasickej metóde vyvinutej H. Pachmannom v roku 1898 možno syntetizovať pyrazol z acetylénu a diazometánu [2]
- Pyrazoly možno synteticky vyrábať reakciou α,β-nenasýtených aldehydov s hydrazínom a následnou dehydrogenáciou
- Pyrazoly reagujú s bórhydridom draselným a tvoria triedu ligandov známych jako škorpionáty. Pyrazol sám s bórhydridom draselným reaguje za vzniku tridentátneho ligandu známeho ako ligand Tp (tris(pyrazolyl)borát)
Použitie
Pyrozolové deriváty sa používajú v medicíne, kde sa využívajú ich analgetické, protizápalové, antipyretické, antiarytmetické, trankvilizačné, myorelaxačné, psychoanaleptické, antikonvulzívne, antidiabetické a antibakteriálne vlastnosti. Pôsobia tiež ako inhibítory monoaminooxidázy.
Referencie
- ↑ The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. [s.l.] : Wiley-VCH, 2nd ed. 2003. ISBN 3527307206.
- ↑ Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan H. v. Pechmann, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, Volume 31 Issue 3, Pages 2950 - 2951 1898