Finkelsteinova reakcia: Rozdiel medzi revíziami

Finkelsteinova reakcia prebieha mechanizmom [[Nukleofilná substitúcia|S_N2]]. Je to ukážkový príklad takejto reakcie a preto sa tu výrazne uplatnia rozdiely medzi látkami v rýchlosti premeny na produkt. Ak porovnáme rýchlosť premeny alkylchloridov na jodidy v acetonickom jodide sodnom, môžeme usudzovať na reaktivitu týchto látok. Rýchlosť premeny izopropylchloridu na jodid si vezmeme ako konvenčnú jednotku. Potom rýchlosť premeny n-butylchloridu je 50 a metylchloridu 10000. Tento efekt je spôsobený lepšou dostupnosťou uhlíkovej kostry pre objemný jód. Rýchlosť reakcie pre benzyl a alyl substituované chloridy je tiež v ráde desiatok tisíc, tu je to vďaka tomu, že tieto systémy konjugáciou odčerpácajú prebytok záporného náboja, ktorý je prítomný pri tranzitnom stave. Látky, ktoré umožňujú participáciu heteroatómu, ako napríklad Me-O-CH₂-Cl reagujú rýchlosťou v ráde stoviek tisíc. Beta-halogén karbonylové zlúčeniny reagujú neobyčajne rýchlo až niekoľko milión krátmiliónkrát rýchlejšie než izopropylchlorid. Táto nezvyčajná rýchlosť je spôsobená participáciou pí-antiväzbového orbitálu karbonylu pri reakcii. Takto možno vysvetliť aj toxicitu týchto látok, ktoré reagujú prakticky s akýmkoľvek dostupným nukleofilom. Aryl- a vinyl- chloridy nereagujú vôbec, rovnako ako terciárne chloridy, nakoľko u týchto látok je S_N2 substitúcia nemožná.