Wikipédia

Kyánamid: Rozdiel medzi revíziami

Interaktívne prechádzať históriu
Ďalšia úprava →
Smazaný obsah Přidaný obsah
VizuálneWikitext
BalkoMilan (diskusia | príspevky)
2 955 editací
Vytvorené prekladom stránky „Cyanamide“
Značky: umiestnenie šablóny Preklad preklad obsahu Překlad 2
 
BalkoMilan (diskusia | príspevky)
2 955 editací
Menšie opravy
Riadok 1:
{{Infobox Chemická zlúčenina
{{Pracuje sa}}
| Názov = Kyánamid
| Obrázok = Cyanamide.svg
| Obrázok2 = Cyanamide (nitrile) 3D spacefill.png
| Vzorec = CH<sub>2</sub>N<sub>2</sub>
| Synonymá = Aminometánnitril (''IUPAC'')<br>Amidokyanogén<br>Karbamonitril<br>Karbimid<br>Karbodiimid<br>Kyanoamín<br>Kyanoazán<br>N-kyanoamín<br>KyanogénamidAmid kyanogénu<br>Nitrid kyanogénu<br>Diiminometán<br>Kyanovodík<br>Metándiimín
| Vzhľad = Biela kryštalická látka
| Molekulová hmotnosť = 42,04 u
| Molárna hmotnosť = {{gmol|42.0400|m|w}}
| Teplota topenia = 44 °C
| Teplota varu = 83 °C (''6,7 Pa'')<br>140 °C (''2,5 kPa'')
| Teplota sublimácie =
| Teplota rozkladu = 260 °C
| Trojný bod =
| Kritický bod =
| Kritická teplota =
| Kritický tlak =
| Kritická hustota =
| Hustota = {{gcm3|1.28|m|w}}
| Rozpustnosť vo vode = 85 g/100 ml
| Skupenské teplo topenia =
| Entropia topenia =
| Entropia varu =
| Entropia rozpúšťania =
| Entropia sublimácie =
| Skupenské teplo vyparovania =
| Štandardná zlučovacia entalpia =
| Štandardná entropia =
| Štandardná Gibbsová energia =
| Merná tepelná kapacita =
| Teplota vzplanutia =
| Teplota vznietenia =
| Medze výbušnosti =
| externé dáta MSDS = https://www.chemsrc.com/en/cas/420-04-2_670317.html
| GHS zdroj =
| GHS piktogram = {{GHS|05|06|07|08}}
| heslo GHS = Nebezpečenstvo
| vety H = {{vety H|301|311|314|317|318|351|361|373|412}}
| vety EUH = {{vety EUH|-}}
| vety P = {{vety P|201|202|260|261|264|270|272|273|280|281|312|314|321|322|361|363|405|501|301+310|302+352|304+340|333+313|301+330+331|303+361+353|305+351+338}}
| EÚ zdroj =
| EÚ piktogram = {{Výstraha|T}}
| vety R = {{vety R|20|25|27|36/38|43}}
| vety S = {{vety S|1/2|3|22|36/37|45}}
| NFPA 704 = {{NFPA 704|Horľavosť = 1 |Zdravie = 2 |Reaktivita = 2 |Ostatné = }}
| NFPA 704 zdroj =
| CAS = 420-04-2
| UN = 2923
| EC číslo (EINECS/ELINCS/NLP) = 206-992-3
| Číslo RTECS = GS5950000
| ulr =
}}
[[Súbor:Cyanamide (diimide) 3D spacefill.png|180px|náhľad|Guľôčkový model diimidu]]
 
'''Kyánamid''' je [[organická zlúčenina]] so sumárnym [[Chemický vzorec|vzorcom]] CN<sub>2</sub>H<sub>2</sub>. Táto biela pevná látka sa široko používa v poľnohospodárstve a pri výrobe farmaceutík a iných organických zlúčenín. Používa sa tiež ako liek odstrašujúci od alkoholu. Molekula obsahuje [[Nitril|nitrilovúnitril]]ovú skupinu pripojenú k [[Amín|aminoskupine]]. Deriváty tejto zlúčeniny sa tiež označujú ako kyánamidy, najbežnejší je [[kyánamid vápenatý]] (CaCN<sub>2</sub>).<ref name="Ullmann">{{Citácia knihy|priezvisko=Güthner|meno=Thomas|odkaz na autorapriezvisko2=Mertschenk|meno2=Bernd|titul=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|vydanie=|vydavateľ=|miesto=Weinheim: Wiley-VCH|rok=2006|isbn=|kapitola=|strany=|jazyk=|priezvisko2=Mertschenk|meno2=Berndpo anglicky|doi=10.1002/14356007.a08_139.pub2}}</ref>▼
{{Infobox Chemická zlúčenina|Názov=Kyánamid|GHS piktogram=05{{!}}06{{!}}07{{!}}08|EC číslo (EINECS/ELINCS/NLP)=206-992-3|UN=2923|CAS=420-04-2|heslo GHS=Nebezpečenstvo|vety S=1/2{{!}}3{{!}}22{{!}}36/37{{!}}45|vety R=20{{!}}25{{!}}27{{!}}36/38{{!}}43|EÚ piktogram=T|vety P=201{{!}}202{{!}}260{{!}}261{{!}}264{{!}}270{{!}}272{{!}}273{{!}}280{{!}}281{{!}}301+310{{!}}301+330+331{{!}}302+352{{!}}303+361+353{{!}}304+340{{!}}305+351+338{{!}}308+313{{!}}310{{!}}312{{!}}314{{!}}321{{!}}322{{!}}330{{!}}333+313{{!}}361{{!}}363{{!}}405{{!}}501|vety EUH=-|vety H=301{{!}}311{{!}}314{{!}}317{{!}}318{{!}}351{{!}}361{{!}}373{{!}}412|Rozpustnosť vo vode=85 g/100 ml|Obrázok=Cyanamide.svg|Hustota=1,28 g/cm3|Teplota rozkladu=260 °C|Teplota varu=83 °C (6,7 Pa)
140 °C (2,5 kPa)|Teplota topenia=44 °C|Molárna hmotnosť=42,0400 g/mol|Molekulová hmotnosť=42,04 u|Vzhľad=Biela kryštalická látka|Synonymá=Kyánamid, aminometánnitril (IUPAC)
Amidokyanogén
Karbamonitril
Karbimid
Karbodiimid
Kyanoamín
Kyanoazán
N-kyanoamín
Kyanogénamid
Amid kyanogénu
Nitrid kyanogénu
Diiminometán
Kyanovodík
Metándiimín|Vzorec=NCNH2|Obrázok2=Cyanamide (nitrile) 3D spacefill.png|Číslo RTECS=GS5950000}}
 
▲'''Kyánamid''' je [[organická zlúčenina]] so sumárnym [[Chemický vzorec|vzorcom]] CN<sub>2</sub>H<sub>2</sub>. Táto biela pevná látka sa široko používa v poľnohospodárstve a pri výrobe farmaceutík a iných organických zlúčenín. Používa sa tiež ako liek odstrašujúci od alkoholu. Molekula obsahuje [[Nitril|nitrilovú]] skupinu pripojenú k [[Amín|aminoskupine]]. Deriváty tejto zlúčeniny sa tiež označujú ako kyánamidy, najbežnejší je [[kyánamid vápenatý]] (CaCN<sub>2</sub>).<ref name="Ullmann">{{Citácia knihy|priezvisko=Güthner|meno=Thomas|odkaz na autora=|titul=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|vydanie=|vydavateľ=|miesto=Weinheim: Wiley-VCH|rok=2006|isbn=|kapitola=|strany=|jazyk=|priezvisko2=Mertschenk|meno2=Bernd|doi=10.1002/14356007.a08_139.pub2}}</ref>
 
== Tautoméry a samokondenzácie ==
Kyánamid, obsahuje nukleofilné aj elektrofilné miesto v tej istej molekule, prechádza rôznymi reakciami so sebou. Kyánamid existuje v dvoch [[Tautoméria|tautomérom]], prvý je N≡CNH<sub>2</sub> a druhý je HN=C=NH ("[[Karbodiimid|karbodiimidovýkarbodiimid]]ový" tautomér). Prevláda najmä forma N≡CNH<sub>2,</sub> ale v niekoľkých reakciách (napr. v [[Silylácia|silanizáciisilylacii]]) táto diimidová forma sa zdá byť dôležitá.<ref name="Ullmann" />
 
Kyánamid dimerizuje, čím vzniká [[2-kyanoguanidín|2-kyánoguanidín]] (dikyándiamid). Táto dimerizácia je nepriaznivo ovplyvnená kyselinami a je inhibovaná nízkymi teplotami. Cyklický [[Trimér (chémia)|trimer]] sa nazýva [[melamín]].<ref name="Ullmann" />
 
== Výroba ==
Kyánamid sa vyrába hydrolýzou [[Kyánamid vápenatý|kyánamidu vápenatého]], ktorý sa zase pripravuje z [[Karbid vápenatý|karbidu vápnikavápenatého]], prostredníctvom [[Proces Frank-Caro|procesu Frank-Caro]].<ref>{{Citácia periodika|priezvisko=Kurzer|meno=Frederick|priezvisko2=Lawson|meno2=Alexander|titul="Methylisourea Hydrochloride"|periodikum=Organic Syntheses|rok=1954|ročník=34|strany=67|dátum prístupu=2021-03-17|doi=10.15227/orgsyn.034.0067}}</ref>
 
: N≡CNCa + H<sub>2</sub>O + CO<sub>2</sub> → CaCO<sub>3</sub> + N≡CNH<sub>2</sub>
Řádek 32 ⟶ 68:
 
== Reakcie a použitia ==
Kyánamid možno považovať za funkčný jednouhlíkový fragment, ktorý môže reagovať ako [[elektrofil]] alebo [[nukleofil]]. Hlavná reakcia, ktorú vykazuje kyánamid, spočíva v pridaní zlúčenín obsahujúcich kyslý protón. Voda, sírovodík a selenid vodíka reagujú s kyánamidom za vzniku [[Močovina|močoviny]], [[Tiomočovina|tiomočoviny]] a [[SelenoureaSelenomočovina|selenomočoviny]]:
 
: H<sub>2</sub>NCN + H<sub>2</sub>E → H<sub>2</sub>NC(E)NH<sub>2</sub> (E = O, S, Se)
 
Týmto spôsobom sa kyánamid správa ako dehydratačné činidlo, a môže tak vyvolať kondenzačné reakcie. Alkoholy, tioly a amíny reagujú analogicky za vzniku alkylizomočovín, „pseudotiomočovín“ a [[Guanidín|guanidínovguanidín]]ov. Protivredové liečivo [[cimetidín]] sa generuje pomocou takejto reaktivity. Súvisiace reakcie využívajú bifunctionalitu kyánamidu, na [[Heterocyklická zlúčenina|heterocykly]], a tento druhý reaktivity je základom niekoľkých farmaceutických syntéz, ako je aminopyrimidin [[Imatinib|imatinibuimatinib]]u) a výroba herbicídov [[amitrol]] a [[hexazinón]]. Liek na ošetrenie vypadávania vlasov [[minoxidil]] a [[Antihelmintikum|antihelmintiká]] [[albendazol]], [[flubendazol]] a [[mebendazol]] obsahujú 2-aminoimidazolovéaminoimidazolovú subštruktúru odvodenú od kyánamidu.<ref name="Ullmann" /> Kyánamid sa tiež používa pri syntéze ďalších farmaceutických liekov vrátane [[Tirapazamín|tirapazamínutirapazamín]]u, [[Etravirín|etravirínuetravirín]]u, [[Revaprazan|revaprazanurevaprazan]]u a dasantafilu.
 
Kyánamidový [[Ión (častica)|anión]] má charakter [[Chalkogény|pseudochalkogénu]], a preto sa môže považovať za analogický s [[Voda|vodou]] alebo [[Sírovodík|sírovodíkomsírovodík]]om.
 
Pomocou kyánamidového aniónu, sa pripravujú sekundárne amíny, ktoré nie sú kontaminované primárnymi alebo terciárnymi amínmi, akou je reakcia kyánamidu s alkylhalogenidmi na ''N,N''-dialkylkyánamidy, ktoré sa dajú ľahko hydrolyzovať na dialkylamíny a potom dekarboxylovať.<ref>{{Citácia periodika|doiautor=10Jonczyk A|autor2=Ochal Z|autor3=Makosza M.1055/s-1978-24922|titul="Reactions of Organic Anions; LXXXV1. Catalytic Two-Phase Alkylation of Cyanamide"|periodikum=Synthesis|dátumrok=1978|ročník=1978|číslo=12|dátum prístupu=2021-03-1617|doi=10.1055/s-1978-24922|jazyk=po anglicky}}</ref> Kyánamid sa pridáva v prítomnosti N-brómsukcínimidu k olefinickým dvojitým väzbám. Adičný produkt sa prevedie bázami na N-kyanaziridín,<ref>{{Citácia periodika|doiautor=10.1016/S0040-4039(01)97925-0Ponsold K|autor2=Ihn W|titul="Die Addition von cyanamid und Halogen an Olefine ein neues Verfahren zur Darstellung von vic.-Halogencyanaminen und Aziridinen"|periodikum=Tetrahedron Lett|dátumrok=1970|ročník=11|číslo=13|strany=1125–1128|dátum prístupu=2021-03-1617|doi=10.1016/S0040-4039(01)97925-0|pmid=5439242|jazyk=po anglicky}}</ref> cyklizovaný v prítomnosti kyselín na imidazolíny, ktoré môžu ďalej reagovať na vicinálne diamíny alkalickým štiepením.<ref>{{Citácia periodika|priezvisko=Kohn|meno=Harold|priezvisko2=Jung|meno2=Sang Hun|titul="New stereoselective method for the preparation of vicinal diamines from olefins and cyanamide"|periodikum=Journal of the American Chemical Society|rok=1983|ročník=105|číslo=12|strany=4106–4108|dátum prístupu=2021-03-17|doi=10.1021/ja00350a068|jazyk=po anglicky}}</ref>
 
Kyánamid je tiež všestranným syntetickým stavebným prvkom pre [[Heterocyklická zlúčenina|heterocykly]]: vytvára 2-aminobenzimidazol s [[O-fenyléndiamín|1,2-diaminobenzénom]]<ref>{{Citácia periodika|doi=10.1002/anie.197308411|priezvisko=Weiss|meno=Stefan|priezvisko2=Michaud|meno2=Horst|priezvisko3=Prietzel|meno3=Horst|spoluautori=et. al.|titul="A New, Simple Synthesis of 2-Aminobenzimidazole"|periodikum=Angewandte Chemie International Edition in English|dátumrok=1973|ročník=12|číslo=10|strany=841|dátum prístupu=2021-03-1617|priezvisko2doi=Michaud10.1002/anie.197308411|meno2jazyk=Horst|priezvisko3=Prietzel|meno3=Horst|spoluautori=et.po al.anglicky}}</ref> a vytvára sa s ľahko dostupným cyklickým [[Enamín|enamínomenamín]]om 4-(1-cyklohexenyl)morfolínom <ref>{{Citácia periodika|autor=S. Hünig|autor2=E. Lücke|autor3=W. Brenninger|titul=1-Morpholino-1-Cyclohexene|periodikum=Organic Syntheses|dátumrok=1961|ročník=411961|číslo=41| strany=65|dátum prístupu=2021-03-1617|doi=10.15227/orgsyn.041.0065|jazyk=po anglicky}}</ref> a s elementárnou [[Síra|sírou]] a 2-aminotiazol v dobrých výťažkoch.<ref>{{Citácia periodika|doiautor=10K.1002/prac Gewald|autor2=H.19703120507 Spies|autor3=R. Mayer|titul="Zur Reaktion von Enaminen mit Schwefel und Cyanamid" (On the Reaction of Enamines with Sulfur and Cyanamide)|periodikum=Journal für Praktische Chemie|dátumrok=1970|ročník=312|číslo=5|strany=776–779|dátum prístupu=2021-03-1617|doi=10.1002/prac.19703120507|jazyk=po nemecky}}</ref>
 
Dikyánamid sodný je dostupný v dobrom výťažku a vysokej čistote z kyánamidu a [[Kyanogénchlorid|kyanogénchloridukyanogénchlorid]]u<ref name="allyl">{{Citácia periodika|doiautor=10E.15227/orgsyn B.005.0045 Vliet|titul="Diallylcyanamide"|periodikum=Organic Syntheses|dátumrok=1925|ročník=5|číslostrany=45|dátum prístupu=2021-03-17|doi=10.15227/orgsyn.005.0045|jazyk=po anglicky}}</ref><ref>[http://www.sumobrain.com/patents/wipo/Method-producing-sodium-dicyanamide/WO2000046151.html Verfahren zur Herstellung von Natrium-Dicyanamid], veröffentlicht am 10. </ref> ktorý je vhodný ako medziprodukt na syntézu aktívnych farmaceutických zložiek.<ref>{{Citácia elektronického dokumentu|url=http://www.lonza.com/products-services/materials-science/performance-intermediates/hcn-derivatives/sodium-dicyanamide-na-dicyanamide.aspx|titul=Sodium dicyanamide (Na-dicyanamide)|dátum prístupu=2021-03-17|vydavateľ=lonza.com}}</ref> Guanidínová skupina sa zavádza reakciou kyánamidu so [[Sarkozín|sarkozínomsarkozín]]om Pri priemyselnej syntéze [[Kreatín|kreatínukreatín]]u:<ref>Deutsche Offenlegungsschrift DE-OS 10 2006 016 227 A1, Offenlegungsdatum: 11. </ref>▼
 
▲Dikyánamid sodný je dostupný v dobrom výťažku a vysokej čistote z kyánamidu a [[Kyanogénchlorid|kyanogénchloridu]]<ref name="allyl">{{Citácia periodika|doi=10.15227/orgsyn.005.0045|titul=Diallylcyanamide|periodikum=Organic Syntheses|dátum=1925|ročník=5|číslo=45|dátum prístupu=2021-03-17}}</ref><ref>[http://www.sumobrain.com/patents/wipo/Method-producing-sodium-dicyanamide/WO2000046151.html Verfahren zur Herstellung von Natrium-Dicyanamid], veröffentlicht am 10. </ref> ktorý je vhodný ako medziprodukt na syntézu aktívnych farmaceutických zložiek.<ref>{{Citácia elektronického dokumentu|url=http://www.lonza.com/products-services/materials-science/performance-intermediates/hcn-derivatives/sodium-dicyanamide-na-dicyanamide.aspx|titul=Sodium dicyanamide (Na-dicyanamide)|dátum prístupu=2021-03-17|vydavateľ=lonza.com}}</ref> Guanidínová skupina sa zavádza reakciou kyánamidu so [[Sarkozín|sarkozínom]] Pri priemyselnej syntéze [[Kreatín|kreatínu]]:<ref>Deutsche Offenlegungsschrift DE-OS 10 2006 016 227 A1, Offenlegungsdatum: 11. </ref>
[[Súbor:Creatine_synthesis.svg|stred|650x650bod| reakčná rovnica]]
Tento spôsob syntézy sa väčšinou vyhýba problematickým nečistotám, ako sú [[kyselina chlóroctová]], [[kyselina iminodioctová]] alebo [[Dihydrotriazín|dihydrotriazín,]] ktoré sa vyskytujú inými spôsobmi. Fyziologický prekurzor [[kyselina guanidinooctová]] sa získa analogicky reakciou kyánamidu s [[Glycín|glycínom]].▼
 
▲Tento spôsob syntézy sa väčšinou vyhýba problematickým nečistotám, ako sú [[kyselina chlóroctová]], [[kyselina iminodioctová]] alebo [[Dihydrotriazín|dihydrotriazín,]], ktoré sa vyskytujú inýmipri iných spôsobov spôsobmivýroby. Fyziologický prekurzor [[kyselina guanidinooctová]] sa získa analogicky reakciou kyánamidu s [[Glycín|glycínomglycín]]om.
Metódy [[stabilizátor|stabilizácie]] kyánamidfmelu umožňujú jeho sprístupnenie v priemyselnom meradle. Kvôli silnej afinite k samokondenzácii v alkalickom prostredí (pozri vyššie) sú roztoky kyánamidu stabilizované pridaním 0,5% hmotn. [[Dihydrogenfosforečnan sodný|dihydrogenfosforečnanu sodného]] ako pufru. Tuhý kyánamid sa vyrába opatrným odparením rozpúšťadla a následným pridaním hydrolyticky labilného [[Ester (chemická zlúčenina)|esteru]] [[Kyselina mravčia|kyseliny mravčej]]. Ester absorbuje stopy vlhkosti (potlačenie tvorby močoviny), neutralizuje zásaditosť (amoniak) a neustále uvoľňuje malé množstvo kyseliny mravčej.<ref name="Wehrstedt">{{Citácia periodika|doi=10.1016/j.jhazmat.2009.05.043|dátum prístupu=2021-03-17|spoluautori=et al.|meno3=Thomas|priezvisko3=Güthner|meno2=Werner|priezvisko2=Wildner|issn=0304-3894|strany=829–835|priezvisko=Wehrstedt|číslo=2–3|ročník=170|dátum=2009-10-30|periodikum=Journal of Hazardous Materials|titul=Safe transport of cyanamide|meno=Klaus-Dieter|pmid=19505756}}</ref>▼
 
▲Metódy [[stabilizátor|stabilizácie]] kyánamidfmelu umožňujú jeho sprístupnenie v priemyselnom meradle. Kvôli silnej afinite k samokondenzácii v alkalickom prostredí (pozri vyššie) sú roztoky kyánamidu stabilizované pridaním 0,5% hmotn. [[Dihydrogenfosforečnan sodný|dihydrogenfosforečnanu sodného]] ako pufru. Tuhý kyánamid sa vyrába opatrným odparením rozpúšťadla a následným pridaním hydrolyticky labilného [[Ester (chemická zlúčenina)|esteru]] [[Kyselina mravčia|kyseliny mravčej]]. Ester absorbuje stopy vlhkosti (potlačenie tvorby močoviny), neutralizuje zásaditosť (amoniak) a neustále uvoľňuje malé množstvo kyseliny mravčej.<ref name="Wehrstedt">{{Citácia periodika|doipriezvisko=10.1016/j.jhazmat.2009.05.043Wehrstedt|dátum prístupumeno=2021Klaus-03-17Dieter|spoluautoripriezvisko2=et al.Wildner|meno3meno2=ThomasWerner| priezvisko3=Güthner|meno2meno3=WernerThomas|priezvisko2spoluautori=Wildneret al.|issntitul=0304-3894"Safe transport of cyanamide"|stranyperiodikum=829–835Journal of Hazardous Materials|priezviskodátum=Wehrstedt2009-10-30|ročník=170|číslo=2–3|ročníkstrany=170829–835|dátum prístupu=20092021-1003-3017|periodikumissn=Journal of Hazardous Materials0304-3894|tituldoi=Safe transport of cyanamide|meno=Klaus-Dieter10.1016/j.jhazmat.2009.05.043|pmid=19505756|jazyk=po anglicky}}</ref>
 
=== Poľnohospodárske využitie ===
Kyánamid, pod obchodným názvom Dormex, je bežné poľnohospodárske [[Činidlo prerušujúce odpočinok|odbúravadlo]] používané na jar na stimuláciu rovnomerného otvárania [[Bud|púčikov]], skorého lístia a kvitnutia. Kyánamid môže účinne kompenzovať mierny nedostatok [[Chladiaca jednotka|chladiacich jednotiek]] nahromadenýnahromadených napo predchádzajúcupredchádzajúcej jeseňjeseni a zachrániť úrodu, ktorá by sa inak stratila. Je obzvlášť efektívny pre dreviny, ako sú bobuľoviny, hrozno, jablká, broskyne a kivi. Predávkovanie, vysoká koncentrácia a chyby v načasovaní aplikácie môžu poškodiť púčiky (najmä [[Broskyňa obyčajná|broskyňových]]).<ref name="PO">{{Citácia elektronického dokumentu|url=http://www.aces.edu/dept/peaches/peachdormex.html|titul=Action Program for Dormex Application on Peaches|dátum vydania=1999|dátum prístupu=2021-03-17}}</ref>
 
50% vodný roztok kyánamidu sa tiež používa ako [[biocíd]] (dezinfekčný prostriedok), najmä v [[Chov ošípaných|chove ošípaných]], pretože účinne ničí salmonely a šigely a bojuje s [[Dvojkrídlovce|muchami]] vo všetkých vývojových štádiách.
 
== Environmentálne aspekty ==
Kyánamid sa rozkladá hydrolýzou na močovinu, vynikajúce hnojivo. [[Huby]], ako napríklad ''[[Myrothecium verrucaria]]'', urýchľujú tento proces pomocou enzýmu [[kyánamid hydratáza]].<ref>{{Citácia periodika|doi autor =10H.1016/S0044-328X(73)80049-2 Stransky| autor2 =A. Amberger|titul="Isolierung und eigenschaften einer cyanamid-hydratase (E.C.-Gruppe 4. 2.1.) aus ''Myrothecium verrucaria Alb. u. Schw.''" ( Isolation and properties of a cyanamide hydratase (EC 4.2.1) from ''Myrothecium verrucaria'')|periodikum=Zeitschrift für Pflanzenphysiologie|dátumrok=1973|ročník=70|číslo=1|strany=74–87|dátum prístupu=2021-03-17|doi=10.1016/S0044-328X(73)80049-2|jazyk=po anglicky}}</ref>
 
== Kyánamidová funkčná skupina ==
Kyánamid je názov pre funkčnú skupinu so vzorcom NCNRR ', kde R a R' môžu byť rôzne skupiny. Tieto zlúčeniny sa nazývajú '''kyanamidy'''. Jedným z príkladov je naftylkyánamid, C<sub>10</sub>H<sub>7</sub>N(H)CN<ref>{{Citácia periodika|doi=10.15227/orgsyn.027.0056|priezvisko=Cressman|meno=Homer W. J|titul="N-Methyl-1-Naphthylcyanamide"|periodikum=Organic Syntheses|dátumrok=1947|ročník=27|strany=56|dátum prístupu=2021-03-17|doi=10.15227/orgsyn.027.0056|jazyk=po anglicky}}</ref> Niektoré kyánamidy sa pripravujú [[Alkylácia|alkyláciou]] kyánamidu vápenatého. Ďalšie, napríklad naftylové deriváty, sa vyrábajú nepriamo.<ref name="allyl">{{Citácia periodika|doi=10.15227/orgsyn.005.0045}}</ref>
 
== Kyánamid vo vesmíre ==
Vďaka vysokému trvalému dipólovému momentu (tj. 4,32 ± 0,08 D) bol<ref>{{Citácia periodika|doiautor=10J.1016/0022-2852(72)90021-5K. Tyler|autor2=J. Sheridan|autor3=C.C. Costain,|titul="The microwave spectra of cyanamide"|periodikum=Journal of Molecular Spectroscopy|rok=1972|mesiac=August|ročník=43|číslo=2|strany=248–261|dátum prístupu=2021-03-17|dátumdoi=197210.1016/0022-2852(72)90021-5|jazyk=po anglicky}}</ref> bol kyánamid detegovaný spektrálnymi emisiami pochádzajúcimi z molekulárneho mračna Sgr B2 (T <100 K) prostredníctvom jeho mikrovlnných prechodov ako prvá známa medzihviezdna molekula obsahujúca rámec NCN.<ref>{{Citácia periodika|doiautor =10B.E. Turner|autor2=H.S. Liszt|autor3=N. Kaifu|spoluautori=et al.1086/181963|titul="Microwave detection of interstellar cyanamide"|periodikum=The Astrophysical Journal|dátumrok=1975|mesiac=November|ročník=201|dátum prístupu=2021-03-17|doi=10.1086/181963}}</ref>
 
== Bezpečnosť ==
Kyánamid sa používa ako droga odstrašujúca od alkoholu v Kanade, Európe a Japonsku.<ref name="Ullmann" />
 
U ľudí má kyánamid miernu toxicitu.<ref name="Schep">{{Citácia periodika|doiautor=10L.1080/15563650802459254 Schep|autor2=W. Temple|autor3=M. Beasley|titul="The adverse effects of hydrogen cyanamide on human health: an evaluation of inquiries to the New Zealand National Poisons Centre"|periodikum=Clinical Toxicology|miesto=Philadelphia, PA|dátumrok=2009|mesiac=Január|ročník=47|číslo=1|strany=58–60|dátum prístupu=2021-03-17|doi=10.1080/15563650802459254|pmid=18951270|jazyk=po anglicky}}</ref> Bolo hlásené, že expozícia na pracovisku sprejom s kyanamidomobsahom kyanamidu alebo expozícia u ľudí žijúcich v blízkosti postrekumiest spôsobujekde sa používa na postrek, spôsoboval im [[Dráždenie|podráždenie]] dýchacích ciest, [[Kontaktná dermatitída|kontaktnú dermatitídu]], [[Bolesť hlavy|bolesti hlavy]] a [[Gastrointestinálny príznak|gastrointestinálne príznaky]] nevoľnosti, [[Vracanie (medicína)|vracania]] alebo [[Hnačka|hnačky]].<ref name="Schep" />
 
== Referencie ==
 {{Referencie}}
 
== vonkajšieExterný odkazyodkaz ==
* [https://web.archive.org/web/20070702205539/http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/cyanamide/recognition.html Pokyny OSHA preguideline for kyánamidcyanamide]▼
 
== Iný projekt ==
{{Projekt|commons=Category:Cyanamide}}
 
== Zdroj ==
{{Preklad|en|Cyanamide|1011001663}}
 
[[Kategória:Category:AmidyKyánamidy| ]]▼
* International Chemical Safety Card 0424
[[Kategória:Category:NitridyDusíkový cyklus]]▼
*  
[[Kategória:Anorganické zlúčeniny]]
▲* [https://web.archive.org/web/20070702205539/http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/cyanamide/recognition.html Pokyny OSHA pre kyánamid]
[[Kategória:Category:DusíkovýZlúčeniny cyklusuhlíka]]
[[Kategória:Category:AnorganickéZlúčeniny zlúčeninydusíka]]
[[Kategória:Category:KyánamidyZlúčeniny vodíka]]
[[Kategória:Category:Zlúčeniny uhlíkaNitridy]]
[[Kategória:Category:Zlúčeniny dusíkaAmidy]]
[[Kategória:Category:Zlúčeniny vodíka]]
▲[[Kategória:Category:Nitridy]]
▲[[Kategória:Category:Amidy]]
Zdroj: „https://sk.wikipedia.org/wiki/Kyánamid“