Anomér: Rozdiel medzi revíziami
Smazaný obsah Přidaný obsah
d Nahrada obrazku za lepsi, mozno neskor nejaky urobim |
dBez shrnutí editace |
||
Riadok 10:
== Názvoslovie ==
[[Súbor:Alpha_glucose_views.svg|náhľad|400x400bod|Rôzne projekcie α-<small>D</small>-glukopyranózy.<br />'''1''' = [[Fischerova projekcia]] s anomérnym uhlíkom C1 navrchu a anomérnym referenčným atómom C5 dole.<br />'''2''', '''3''' = [[Haworthova projekcia]]<br />'''4''' = [[Millsova projekcia]]]]
[[Súbor:D-galactose.png|vľavo|náhľad|253x253bod|Lineárna forma <small>D</small>-galaktózy s označenými uhlíkmi]]
Anoméry sa označujú ako alfa (α) alebo beta (β) podľa vzájomnej polohy ''anomérneho centra'' a ''anomérneho referenčného atómu'', takže sa jedná o relatívne [[Stereodeskriptor|stereodeskriptory]].<ref>{{GoldBookRef|file=A00003|title=α (alpha), β (beta)}}</ref> Anomérne centrum je u poloacetálov na aldehydovom uhlíku C1, u poloketálov je na ketónovom uhlíku (zvyčajne C2). Pre [[Aldohexóza|aldohexózy]], teda sacharidy s aldehydovou skupinou a šiestimi uhlíkmi, je anomérny referenčný atóm uhlíkový atóm najďalej od anomérneho uhlíka, takže C5. Pre aldopentózy je to potom uhlík C4.
Riadok 21:
== Anomerizácia ==
[[Súbor:Generalmutamech.png|náhľad|500x500bod|Lineárna forma je jeden z intermediátov pri interkonverzii α a β anomérov.]]
Anomerizácia je proces premeny jedného anoméru na druhý. U [[Redukujúci cukor|redukujúcich cukrov]] sa tento proces nazýva [[mutarotácia]] a prebieha prirodzene v roztoku. Je katalyzovaný kyslým i zásaditým prostredím, prípadne ho katalyzujú enzými [[Mutarotáza|mutarotázy]]. Tento proces je reverzibilný a prebieha až do ustavenia rovnováhy medzi jednotlivými anomérmi. Rovnovážny pomer môže byť pre každý cukor iný. Bez ohľadu na to, aká je počiatočná konfigurácia <small>D</small>-glukózy, v roztoku sa postupne ustaví rovnováha, kde približne 64 % bude vo forme β-<small>D</small>-glukopyranózy a približne 36 % bude vo forme α-<small>D</small>-glukopyranózy. Pri zmene tohto pomeru sa zároveň mení [[optická aktivita]] roztoku, čo sa nazýva mutarotácia. Odtiaľ pochádza názov enzýmov katalyzujúcich túto reakciu, mutarotáz.
=== Mechanizmus anomerizácie ===
Riadok 37:
* [[Dipolárna repulzia]] medzi anomérnou skupinou a ostatnými skupinami na kruhu vedie k destabilizácii anoméru.
U <small>D</small>-glukopyranozidu je β anomér vo vode stabilnejší oproti α anoméru. U <small>D</small>-manopyranózy je to naopak.
Keďže anoméry sú navzájom [[Diastereomér|diastereomérmi]], často sa výrazne líšia vo fyzikálnych a chemických vlastnostiach. Jedným z najdôležitejších fyzikálnych vlastností, ktoré sa používajú na štúdiu anomérov, je [[špecifická rotácia]], ktorá sa dá zistiť [[Polarimetria|polarimetriou]].
| |||